حمض البروبانويك أو C3H6O2 هو حمض كربوكسيلي سائل عديم اللون ذو رائحة نفاذة. يتم استخدامه، من بين أمور أخرى، في إنتاج الأدوية ومبيدات الأعشاب والمواد الحافظة الغذائية.
| اسم الأيوباك | حمض البروبانويك |
| الصيغة الجزيئية | C3H6O2 |
| CAS رقم | 79-09-4 |
| المرادفات | حمض البروبيونيك، حمض الميثيل أسيتيك، حمض الإيثيلفورميك، حمض البروبانيلفورميك، محلول حمض البروبيونيك، إلخ. |
| إنتشي | InChI=1S/C3H6O2/c1-2-3(4)5/h2H2.1H3,(H.4.5) |
هيكل حمض البروبانويك
يحتوي حمض البروبانويك على بنية خطية بسيطة تتكون من ثلاث ذرات كربون وست ذرات هيدروجين وذرتين أكسجين. ترتبط مجموعة حمض الكربوكسيل (-COOH) بذرة الكربون الثانية للجزيء. يسمح هذا الهيكل لحمض البروبانويك بتكوين روابط هيدروجينية قوية مع جزيئات حمض البروبانويك الأخرى ومع المركبات الأخرى التي لها متقبلات أو جهات مانحة لرابطة الهيدروجين.
نقطة غليان حمض البروبانويك
درجة غليان حمض البروبانويك هي 141.1 درجة مئوية. تتأثر هذه القيمة بالقوى الجزيئية الموجودة في المركب. يتمتع حمض البروبانويك بنقطة غليان عالية نسبيًا مقارنة بالأحماض الكربوكسيلية البسيطة الأخرى نظرًا لقدرته على تكوين روابط هيدروجينية قوية. هذه الخاصية تجعل حمض البروبانويك مذيبًا مفيدًا في الكيمياء العضوية.
صيغة حمض البروبانويك
الصيغة الكيميائية لحمض البروبانويك هي C3H6O2. تمثل هذه الصيغة العدد الدقيق ونوع الذرات الموجودة في جزيء واحد من حمض البروبانويك. يمكن استخدام الصيغة لحساب الكتلة المولية والوزن الجزيئي والنسب المتكافئة في التفاعلات الكيميائية التي تتضمن حمض البروبانويك.
الكتلة المولية لحمض البروبيونيك
يحتوي حمض البروبيونيك على كتلة مولية تبلغ 74.08 جم / مول. وهو عبارة عن حمض كربوكسيلي عضوي بسيط يحتوي على ثلاث ذرات كربون وست ذرات هيدروجين وذرتين أكسجين. الكتلة المولية هي معلمة مهمة في الكيمياء لأنها تستخدم لتحديد كمية المادة في عينة معينة. كما أنه يستخدم في الحسابات المتكافئة لتحديد كمية المادة المتفاعلة أو المنتج في التفاعل الكيميائي.
نقطة انصهار حمض البروبيونيك
حمض البروبيونيك لديه نقطة انصهار -20.8 درجة مئوية. نقطة الانصهار المنخفضة هذه هي نتيجة لضعف القوى الجزيئية الموجودة في المركب. حمض البروبيونيك سائل في درجة حرارة الغرفة ويمكن أن يتصلب بسهولة عند درجات حرارة منخفضة.
كثافة حمض البروبيونيك جم / مل
تبلغ كثافة حمض البروبيونيك 0.99 جم / مل في درجة حرارة الغرفة. تتأثر هذه الخاصية بالوزن الجزيئي وكثافة التعبئة لجزيئات المركب. كثافة حمض البروبيونيك تجعله أقل كثافة من الماء، مما يسمح له بالطفو على سطح الماء.
الوزن الجزيئي لحمض البروبيونيك
الوزن الجزيئي لحمض البروبيونيك هو 74.08 جم / مول. يتم حساب هذه القيمة عن طريق إضافة الأوزان الذرية للذرات المكونة للجزيء. يتم استخدام الوزن الجزيئي لحمض البروبيونيك لتحديد الكتلة المولية وعدد مولات المركب في عينة معينة.
| مظهر | سائل عديم اللون |
| جاذبية معينة | 0.99 جرام/مل |
| لون | عديم اللون |
| يشم | فدان |
| الكتلة المولية | 74.08 جرام/مول |
| كثافة | 0.99 جرام/مل |
| نقطة الانصهار | -20.8 درجة مئوية |
| نقطة الغليان | 141.1 درجة مئوية |
| نقطة فلاش | 60 درجة مئوية |
| الذوبان في الماء | قابلة للامتزاج |
| الذوبان | قابل للذوبان في الإيثانول والأثير والأسيتون |
| ضغط البخار | 1.5 ملم زئبق عند 25 درجة مئوية |
| كثافة بخار | 2.5 (ضد الهواء) |
| pKa | 4.87 |
| الرقم الهيدروجيني | 2.8 (حل 1M) |
ملحوظة: القيم الواردة في الجدول تقريبية وقد تختلف حسب مصدر البيانات.
حمض البروبانويك السلامة والمخاطر
يمكن أن يؤدي التعامل غير السليم مع حمض البروبانويك إلى مخاطر تتعلق بالسلامة والصحة. هذه المادة قابلة للتآكل ويمكن أن تسبب تهيجًا خطيرًا للجلد والعين ومشاكل في الجهاز التنفسي في حالة استنشاقها. بالإضافة إلى ذلك، حمض البروبانويك قابل للاشتعال ويمكن أن يشكل مخاليط متفجرة مع الهواء. لضمان السلامة، قم بتخزينه في منطقة باردة وجافة وجيدة التهوية بعيدًا عن مصادر الحرارة أو الشرر أو اللهب. عند التعامل مع هذه المادة، يجب ارتداء معدات الحماية مثل القفازات والنظارات الواقية وأجهزة التنفس لتجنب ملامسة الجلد والعينين أو استنشاق الأبخرة. اطلب العناية الطبية فورًا في حالة ابتلاعها أو ملامستها للجلد والعينين.
| رموز الخطر | تآكل (ج) |
| وصف الأمان | S26-S36/37/39-S45 |
| معرفات | أ 1848 |
| رمز النظام المنسق | 2915.90.10 |
| فئة الخطر | 8 (المواد المسببة للتآكل) |
| مجموعة التعبئة | ثالثا |
| تسمم | LD50 (عن طريق الفم، الفئران) = 1.26 جم/كجم |
طرق تصنيع حمض البروبانويك
يمكن تصنيع حمض البروبيونيك بعدة طرق. الطريقة الشائعة هي أكسدة البروبيلين، والتي تتضمن تفاعل البروبيلين مع الهواء في وجود محفز، عادة أكسيد معدني، لتكوين الأكرولين. يتم بعد ذلك أكسدة الأكرولين لتكوين حمض الأكريليك، والذي يتم تحويله بعد ذلك إلى حمض البروبيونيك من خلال تفاعل نزع الكربوكسيل.
تتضمن الطريقة الأخرى كربوكسيل الإيثيلين، والذي يتضمن تفاعل الإيثيلين مع ثاني أكسيد الكربون والماء في وجود محفز، عادة ما يكون ملحًا معدنيًا أو مركب البلاديوم، لتكوين الإيثيلين. الأسيتالديهيد. يتم بعد ذلك أكسدة الأسيتالديهيد إلى حمض الأسيتيك، والذي يتم بعد ذلك تحويله إلى حمض البروبانويك من خلال تفاعل نزع الكربوكسيل.
تتضمن الطريقة الثالثة التحلل المائي لسيانيد الإيثيل، والذي يتضمن تفاعل سيانيد الإيثيل مع الماء في وجود حمض أو قاعدة قوية لتكوين حمض البروبيونيك.
تتضمن الطريقة الرابعة تخمير الكربوهيدرات، والذي يتضمن استخدام بكتيريا مثل بروبيونيباكتريوم فريودينريتشي لتحويل السكريات إلى حمض البروبيونيك. تُستخدم هذه الطريقة بشكل شائع في صناعة الأغذية لإنتاج حمض البروبيونيك لاستخدامه كمادة حافظة.
بشكل عام، توفر هذه الطرق خيارات مختلفة لتخليق حمض البروبيونيك، اعتمادًا على النقاء المطلوب والإنتاج والأثر البيئي.
استخدامات حمض البروبانويك
- تستخدم صناعة المواد الغذائية حمض البروبانويك كمادة حافظة لمنع نمو البكتيريا والعفن في المخبوزات ومنتجات الألبان وأغذية الحيوانات الأليفة.
- يعمل حمض البروبيونيك كمادة كيميائية وسيطة في إنتاج المواد الكيميائية الأخرى، بما في ذلك الاسترات المستخدمة في إنتاج العطور والنكهات والمواد البلاستيكية.
- يستخدم أنهيدريد البروبيونيك، الناتج من حمض البروبانويك، كمذيب وكاشف في التخليق العضوي.
- تستخدم صناعة الأدوية حمض البروبانويك كمادة خام في تصنيع الأدوية مثل الإيبوبروفين والنابروكسين والفينوبروفين.
- يستخدم حمض البروبيونيك أيضًا في إنتاج مبيدات الأعشاب والمبيدات الحشرية.
- يتم إنتاج بروبيونات خلات السليلوز، وهو طلاء للأدوية ومكون من الدهانات والورنيش والطلاءات، من حمض البروبيونيك.
بشكل عام، يتمتع حمض البروبيونيك بمجموعة واسعة من التطبيقات بسبب خصائصه المضادة للبكتيريا والمواد الحافظة، فضلاً عن تعدد استخداماته كوسيط كيميائي.
أسئلة:
ما المركب الذي يمكن التنبؤ بأن خواصه الكيميائية مشابهة لخصائص حمض البروبانويك (ch3ch2cooh)؟
يتنبأ حمض البروبيونيك (CH3CH2COOH) بأن المركبات ذات التركيب الكيميائي المماثل سيكون لها خصائص كيميائية مماثلة. حمض البيوتانويك (CH3CH2CH2COOH) مركب له بنية مشابهة لحمض البروبيونيك، مع إضافة مجموعة الميثيلين في سلسلة الكربون. من المتوقع أن تؤثر مجموعة الميثيلين الإضافية هذه على قطبية الجزيء وحموضةه، لكن كلا المركبين لهما خصائص مماثلة، مثل كونهما أحماض عضوية ضعيفة.
تستخدم صناعة المواد الغذائية حمض البيوتانويك كمادة حافظة ويعمل كمادة كيميائية وسيطة في إنتاج الإسترات والمذيبات والمستحضرات الصيدلانية، على غرار حمض البروبانويك. يمكن أن يحل حمض البيوتانويك أيضًا محل حمض البروبيونيك في بعض التطبيقات لأنه يحتوي على قيمة pKa قريبة.
هل حمض البروبانويك حمض قوي؟
حمض البروبانويك هو حمض ضعيف. يبلغ pKa الخاص به حوالي 4.87، مما يشير إلى أنه لا يتخلى بسهولة عن بروتون إلى قاعدة في التفاعل الكيميائي.
وبالمقارنة، فإن الأحماض القوية مثل حمض الهيدروكلوريك (HCl) وحمض الكبريتيك (H2SO4) لها قيم pKa أقل بكثير وتتبرع بالبروتونات بسهولة في التفاعلات الكيميائية. على الرغم من أنه حمض ضعيف، إلا أن حمض البروبيونيك لا يزال مفيدًا في بعض التطبيقات. حموضته المنخفضة تجعله مناسباً كمادة حافظة في صناعة الأغذية، كما أنه فعال في تثبيط نمو البكتيريا والفطريات دون التأثير على طعم أو رائحة المنتجات الغذائية.