حمض الأديبيك هو مركب كيميائي يستخدم في إنتاج النايلون والبوليمرات الأخرى. كما أنها تستخدم كمضافات غذائية ولها طعم لاذع.
| اسم الأيوباك | حمض الهيكسانديويك |
| الصيغة الجزيئية | C6H10O4 |
| CAS رقم | 124-04-9 |
| المرادفات | حمض الأديبينيك، حمض الهكسان -1,6-ديويك، حمض 1,4-بيوتانيدي كربوكسيليك |
| إنتشي | إنتشي = 1S/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2 |
خصائص حمض الأديبيك
صيغة حمض الأديبيك
صيغة حمض الأديبيك هي C6H10O4. ويتكون من ست ذرات كربون وعشر ذرات هيدروجين وأربع ذرات أكسجين. تمثل هذه الصيغة الكيميائية ترتيب وتكوين الذرات في جزيء حمض الأديبيك.
الكتلة المولية لحمض الأديبيك
تبلغ الكتلة المولية لحمض الأديبينيك حوالي 146.14 جرامًا لكل مول. الكتلة المولية هي كتلة مول واحد من المادة، وفي حالة حمض الأديبينيك يتم تحديدها عن طريق إضافة الكتل الذرية للعناصر المكونة له.
نقطة غليان حمض الأديبيك
تبلغ درجة غليان حمض الأديبينيك حوالي 337 درجة مئوية. نقطة الغليان هي درجة الحرارة التي تتحول عندها المادة من الحالة السائلة إلى الحالة الغازية. يصل حمض الأديبينيك إلى درجة الحرارة هذه عند توفير طاقة كافية.
نقطة انصهار حمض الأديبيك
تبلغ نقطة انصهار حمض الأديبينيك حوالي 152 درجة مئوية. هذه هي درجة الحرارة التي يتحول عندها حمض الأديبيك الصلب إلى الحالة السائلة. ومع تطبيق الحرارة، يتم التغلب على القوى الجزيئية التي تربط المادة الصلبة معًا، مما يؤدي إلى الاندماج.
كثافة حمض الأديبيك جم / مل
تبلغ كثافة حمض الأديبينيك حوالي 1.36 جرام لكل ملليلتر. الكثافة هي مقياس لكثافة الجزيئات في المادة. وفي حالة حمض الأديبينيك، فإنه يشير إلى كتلة الحمض لكل وحدة حجم.
الوزن الجزيئي لحمض الأديبيك
الوزن الجزيئي لحمض الأديبينيك هو 146.14 جرام لكل مول. ويتم حسابه عن طريق إضافة الأوزان الذرية لجميع الذرات الموجودة في الصيغة الجزيئية لحمض الأديبينيك. يوفر الوزن الجزيئي معلومات حول كتلة الجزيء.
هيكل حمض الأديبيك
يتكون هيكل حمض الأديبينيك من سلسلة من ست ذرات كربون مع مجموعتين وظيفيتين من الكربوكسيل (-COOH) متصلة بالنهايات. له ترتيب خطي ويعرف بحمض ثنائي الكربوكسيل بسبب وجود مجموعتين كربوكسيل.
ذوبان حمض الأديبيك
حمض الأديبينيك قابل للذوبان بشكل معتدل في الماء. فهو يشكل روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء، مما يسمح له بالذوبان إلى حد ما. تتأثر قابلية ذوبان حمض الأديبينيك بعوامل مثل درجة الحرارة ودرجة الحموضة ووجود مواد أخرى في المحلول.
| مظهر | مسحوق بلوري أبيض |
| جاذبية معينة | 1.36 جرام/مل |
| لون | عديم اللون |
| يشم | عديم الرائحة |
| الكتلة المولية | 146.14 جرام/مول |
| كثافة | 1.36 جرام/مل |
| نقطة الانصهار | 152 درجة مئوية |
| نقطة الغليان | 337 درجة مئوية |
| نقطة فلاش | 196 درجة مئوية |
| الذوبان في الماء | 1.95 جم/100 مل عند 25 درجة مئوية |
| الذوبان | قابل للذوبان في المذيبات مثل الكحول والأثير |
| ضغط البخار | 0.002 ملم زئبق عند 25 درجة مئوية |
| كثافة بخار | 5.1 (الهواء = 1) |
| pKa | pKa1: 4.41، pKa2: 5.41 |
| الرقم الهيدروجيني | 2.5 – 3.5 |
سلامة ومخاطر حمض الأديبيك
يشكل حمض الأديبينيك الحد الأدنى من المخاطر على صحة الإنسان والبيئة عند التعامل معه واستخدامه بشكل صحيح. ومع ذلك، كما هو الحال مع أي مادة كيميائية، من المهم اتباع احتياطات السلامة. الاتصال المباشر مع حمض الأديبينيك قد يسبب تهيجًا طفيفًا للجلد والعينين. قد يؤدي تناول أو استنشاق كميات كبيرة إلى حدوث اضطراب في الجهاز الهضمي أو تهيج الجهاز التنفسي. يُنصح باستخدام معدات الحماية مثل القفازات والنظارات الواقية عند العمل بحمض الأديبينيك. في حالة التعرض العرضي، اغسل المناطق المصابة بالماء على الفور واطلب الرعاية الطبية إذا لزم الأمر. وينبغي اتباع ممارسات التخزين والتخلص المناسبة لتجنب التلوث البيئي.
| رموز الخطر | لا أحد |
| وصف الأمان | – تجنب ملامسة الجلد والعينين بشكل مباشر. – استخدام معدات الحماية (القفازات والنظارات) عند التعامل. – يحفظ في مكان بارد وجاف بعيداً عن المواد غير المتوافقة. – اتباع إجراءات المناولة والتخلص المناسبة. |
| أرقام تعريف الأمم المتحدة | غير قابل للتطبيق |
| رمز النظام المنسق | 291712 |
| فئة الخطر | غير مصنف |
| مجموعة التعبئة | غير قابل للتطبيق |
| تسمم | سمية منخفضة عند استخدامها والتعامل معها بشكل صحيح. |
طرق تصنيع حمض الأديبيك
يمكن تصنيع حمض الأديبينيك بطرق مختلفة. هناك طريقة شائعة لتصنيع حمض الأديبينيك تتضمن تفاعل الهكسانون الحلقي مع حمض النيتريك في وجود محفز، مثل خامس أكسيد الفاناديوم. يؤدي هذا التفاعل إلى أكسدة الهكسانون الحلقي وتحويله إلى حمض الأديبينيك.
هناك طريقة أخرى تستخدم على المستوى الصناعي وهي أكسدة الهكسانول الحلقي باستخدام الهواء أو الأكسجين. أولاً، يخضع الهكسانول الحلقي لعملية نزع الهيدروجين لتكوين الهكسانون الحلقي. ثم تتم أكسدة الهكسانون الحلقي أيضًا لإنتاج حمض الأديبينيك.
النهج البديل هو كربونيل 1،3-بوتادين . في هذه العملية، يخضع 1،3-بوتادين لتفاعل كربونيل باستخدام أول أكسيد الكربون والماء في وجود محفز، مثل مركب البلاديوم. ينتج التفاعل حمض الأديبيك.
بالإضافة إلى ذلك، تم استكشاف المسارات البيولوجية لتخليق حمض الأديبينيك. ويشمل ذلك تخمير الجلوكوز أو السكريات الأخرى بواسطة الكائنات الحية الدقيقة، والتي تحول السكريات إلى حمض الأديبيك. توفر هذه الأساليب الحيوية إمكانية إجراء عملية إنتاج أكثر استدامة وصديقة للبيئة.
يعتمد اختيار طريقة التوليف على عوامل مثل التكلفة والكفاءة والاعتبارات البيئية.
استخدامات حمض الأديبيك
يجد حمض الأديبينيك تطبيقات مختلفة في صناعات مختلفة بسبب خصائصه المتنوعة. فيما يلي بعض الاستخدامات الشائعة:
- يلعب حمض الأديبينيك دورًا حاسمًا في إنتاج النايلون 6،6، وهو ألياف صناعية تستخدم على نطاق واسع، من خلال التفاعل مع هيكساميثيلين ديامين لتكوين بوليمرات النايلون. تجد هذه البوليمرات تطبيقات في المنسوجات والسجاد والبلاستيك الهندسي.
- تستخدم صناعة البوليمر والراتنجات حمض الأديبينيك ككتلة بناء لتخليق البولي يوريثين والبوليستر والبولي أميدات، والتي لها تطبيقات مختلفة في الطلاء والمواد اللاصقة ومكونات السيارات.
- يستخدم حمض الأديبينيك كمضاف غذائي في بعض المشروبات والمنتجات الغذائية لإضفاء طعم حامض. وهو بمثابة محمض ومحسن للنكهة في الحلويات الجيلاتين والمشروبات بنكهة الفاكهة والمشروبات الغازية.
- تستخدم صناعة الأدوية حمض الأديبينيك في إنتاج الأدوية المختلفة. وهو يعمل كسواغ في الأقراص والكبسولات، مما يساهم في الإطلاق المتحكم فيه واستقرار المكونات الصيدلانية النشطة.
- يعمل حمض الأديبينيك كوسيط في تركيب الأصباغ والأصباغ المختلفة المستخدمة في المنسوجات والدهانات والأحبار، مما يتيح إنتاج أصباغ نابضة بالحياة.
- يجد حمض الأديبينيك تطبيقًا في تصنيع الإسترات المستخدمة كمواد مضافة لمواد التشحيم. تعمل هذه الإسترات على تحسين لزوجة الزيوت وتشحيمها، وبالتالي تحسين أداء الآلات وطول عمرها.
- تعمل مشتقات حمض الأديبينيك كمواد ملدنة في صناعة البلاستيك، مما يحسن المرونة والمتانة والمقاومة للتغيرات في درجات الحرارة عند دمجها في البوليمرات.
مجموعة التطبيقات المتنوعة لحمض الأديبينيك تجعله مركبًا مهمًا في صناعات مثل المنسوجات والبلاستيك والمواد الغذائية والأدوية والمواد الكيميائية.
أسئلة:
س: ما هو حمض الأديبيك؟
ج: حمض الأديبينيك مركب كيميائي له الصيغة الجزيئية C6H10O4. وهي مادة صلبة بلورية بيضاء وتنتمي إلى فئة الأحماض ثنائية الكربوكسيل.
س: أي مما يلي سينتج عنه بوليمر متشابك عند تكثيفه بحمض الأديبيك؟
ج: عندما يتم تكثيف هيكساميثيلينديامين مع حمض الأديبينيك، فإنه يشكل بوليمرًا متشابكًا يعرف بالنايلون 6،6.
س: ما عدد جرامات الأكسجين المطلوبة لإنتاج 40.0 مول من حمض الأديبيك بواسطة هذا التفاعل؟
ج: لكل مول من حمض الأديبينيك نحتاج إلى ثلاثة مولات من الأكسجين. ولذلك، فإن 40.0 مولًا من حمض الأديبيك سيتطلب 120.0 مولًا (أو 1920 جرامًا) من الأكسجين.
س: كم عدد الشامات الموجودة في 146.14 جم / مول من حمض الأديبيك؟
ج: يوجد 1 مول من حمض الأديبينيك في 146.14 جم/مول.
س: ما هو المنتج الذي سيتشكل عند تسخين حمض الأديبيك؟
ج: عندما يتم تسخين حمض الأديبينيك، فإنه يخضع للتحلل الحراري لينتج الماء وثاني أكسيد الكربون والسيكلوبنتانون.
س: ما هو المنتج الذي يتكون عندما يتفاعل سداسي ميثيلين ديامين مع حمض الأديبيك؟
ج: يتفاعل سداسي ميثيلين ديامين مع حمض الأديبينيك لتكوين بوليمر يعرف بالنايلون 6،6.
س: ما هي الصيغة التجريبية لحمض الأديبيك إذا كان يحتوي على 49.32% C و43.84% O و6.85% H بالكتلة؟
ج: الصيغة التجريبية لحمض الأديبينيك هي C3H6O4.
س: هل يمكن استبدال كلوريد الأديبويل بحمض الأديبيك في هذا التفاعل؟ اشرح لماذا أو لماذا لا.
ج: لا، لا يمكن استبدال حمض الأديبينيك مباشرة بكلوريد الأديبويل في بعض التفاعلات، لأن كلوريد الأديبويل يوفر مجموعة كلوريد الأسيل التفاعلية، والتي تتفاعل بشكل مختلف عن مجموعة حمض الكربوكسيل في حمض الأديبينيك.
س: هل حمض الأديبيك قطبي أم غير قطبي؟
ج: حمض الأديبينيك مركب قطبي بسبب وجود مجموعات وظيفية من حمض الكربوكسيل، والتي تظهر قطبية.
س: كيف يتم استخدام حمض الأديبيك في الغذاء؟
ج: يستخدم حمض الأديبينيك كمضاف غذائي لإضفاء طعم لاذع أو حامض لبعض المشروبات والمنتجات الغذائية، مثل المشروبات الغازية والحلويات الجيلاتينية.
س: عند تصنيع حمض الأديبيك من الهكسانون الحلقي، ما هو الغرض من الاختبار الموضعي؟
ج: عند تصنيع حمض الأديبيك من الهكسانون الحلقي، يمكن إجراء اختبار موضعي للكشف عن وجود حمض الأديبيك. يتضمن الاختبار تفاعل العينة مع كاشف مثل ماء البروم، والذي من شأنه أن يشكل راسبًا أبيض من حمض الأديبيك.