بيبيريدين هو أمين حلقي يتكون من حلقة سداسية مع ذرة نيتروجين واحدة. يتم استخدامه في الأدوية والمبيدات الحشرية وكمذيب للتفاعلات العضوية.
| اسم الأيوباك | البيبريدين |
| الصيغة الجزيئية | C₅H₁₁N |
| CAS رقم | 110-89-4 |
| المرادفات | هيكساهيدروبيريدين، أزايسيكلوهكسان، سيكلوبنتيمين |
| إنتشي | إنشي=1S/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2 |
خصائص البيبريدين
صيغة البيبريدين
الصيغة الكيميائية لهكساهيدروبيريدين هي C₅H₁₁N. ويتكون من خمس ذرات كربون وإحدى عشرة ذرة هيدروجين وذرة نيتروجين واحدة. تمثل الصيغة التركيب الدقيق للعناصر في جزيء سداسي هيدروبيريدين.
البيبريدين الكتلة المولية
يتم حساب الكتلة المولية للسداسي هيدروبيريدين عن طريق إضافة الكتل الذرية للعناصر المكونة له. بالنسبة لسداسي هيدروبيريدين (C₅H₁₁N)، تبلغ الكتلة المولية حوالي 85.15 جرامًا لكل مول. هذه القيمة مفيدة لتحديد كمية هيكساهيدروبيريدين في عينة معينة.
نقطة غليان البيبريدين
تبلغ درجة غليان هيكساهيدروبيريدين حوالي 106 درجة مئوية. تمثل درجة الحرارة هذه النقطة التي يتحول عندها الشكل السائل للسداسي هيدروبيريدين إلى غاز. تعتبر نقطة الغليان مهمة في العمليات الصناعية المختلفة التي تنطوي على استخدام سداسي هيدروبيريدين.
نقطة انصهار البيبريدين
تبلغ نقطة انصهار سداسي هيدروبيريدين حوالي -7 درجة مئوية. يشير إلى درجة الحرارة التي يتحول عندها سداسي هيدروبيريدين الصلب إلى الحالة السائلة. تعتبر نقطة الانصهار خاصية حاسمة لمعالجة وتخزين هيكساهيدروبيريدين في تطبيقات مختلفة.
كثافة البيبريدين جم/مل
تبلغ كثافة سداسي هيدروبيريدين حوالي 0.86 جرام لكل ملليلتر (جم / مل). تشير الكثافة إلى كتلة المادة لكل وحدة حجم. هذه الخاصية ذات قيمة في تحديد كمية هيكساهيدروبيريدين المطلوبة لتطبيقات محددة.
الوزن الجزيئي للبيبريدين
يبلغ الوزن الجزيئي لسداسي هيدروبيريدين حوالي 85.15 جرامًا لكل مول. وهو يمثل مجموع الأوزان الذرية لجميع الذرات الموجودة في جزيء سداسي هيدروبيريدين. الوزن الجزيئي هو معلمة أساسية تستخدم في الحسابات والتفاعلات الكيميائية المختلفة التي تنطوي على سداسي هيدروبيريدين.
هيكل البيبريدين
يحتوي الهيكساهيدروبيريدين على بنية حلقية تتكون من حلقة مكونة من ستة أعضاء تحتوي على ذرة نيتروجين واحدة وخمس ذرات كربون. يؤثر ترتيب الذرات في هذا الهيكل على الخواص الكيميائية وسلوك الهكساهيدروبيريدين. إن فهم البنية يسمح لنا بدراسة تفاعلها وتفاعلاتها.
ذوبان البيبريدين
هيكساهيدروبيريدين قابل للذوبان في الماء والمذيبات العضوية. يشكل روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء بسبب وجود ذرة النيتروجين. تسمح قابلية ذوبان سداسي هيدروبيريدين باستخدامه كمذيب في العمليات الكيميائية المختلفة وككاشف في التخليق العضوي.
| مظهر | السائل واضح |
| جاذبية معينة | 0.862 جم/مل |
| لون | عديم اللون |
| يشم | قوي، الأمونياك |
| الكتلة المولية | 85.15 جرام/مول |
| كثافة | 0.862 جم/مل |
| نقطة الانصهار | -7 درجة مئوية |
| نقطة الغليان | 106 درجة مئوية |
| نقطة فلاش | 9 درجة مئوية |
| الذوبان في الماء | قابلة للامتزاج |
| الذوبان | قابل للذوبان في المذيبات القطبية مثل الماء والمذيبات العضوية |
| ضغط البخار | 7.4 ملم زئبق عند 25 درجة مئوية |
| كثافة بخار | 2.95 (الهواء=1) |
| pKa | 11.24 |
| الرقم الهيدروجيني | أساسي |
سلامة ومخاطر بيبيريدين
يشكل الهيكساهيدروبيريدين العديد من مخاطر السلامة ويجب التعامل معه بحذر. إنه مهيج للجلد والعينين والجهاز التنفسي. قد يسبب الاتصال المباشر حروقًا أو تهيجًا. استنشاق أبخرة هيكساهيدروبيريدين قد يسبب ضيق في التنفس وتلف الرئة. وهو قابل للاشتعال ويمكن أن يشكل مخاليط متفجرة مع الهواء. عند تسخينه، قد يطلق أبخرة سامة، بما في ذلك أكاسيد النيتروجين. مطلوب التهوية الكافية ومعدات الحماية الشخصية، مثل القفازات والنظارات الواقية، عند العمل مع هيكساهيدروبيريدين. بالإضافة إلى ذلك، يجب تخزينه في مكان بارد وجيد التهوية بعيدًا عن مصادر الاشتعال. يعد التدريب المناسب والمعرفة ببروتوكولات السلامة أمرًا ضروريًا عند التعامل مع هيكساهيدروبيريدين لتقليل المخاطر المحتملة.
| رموز الخطر | جمجمة وعظمتين متقاطعتين، لهب، مسبب للتآكل |
| وصف الأمان | تجنب ملامسة الجلد والعينين. استخدام في منطقة جيدة التهوية. الابتعاد عن مصادر الاشتعال. |
| أرقام تعريف الأمم المتحدة | رقم الأمم المتحدة 2879 (للبيبريدين) |
| رمز النظام المنسق | 2933.99.80 |
| فئة الخطر | فئة 6.1 (المواد السامة) |
| مجموعة التعبئة | مجموعة التعبئة الثانية |
| تسمم | البيبريدين مادة سامة ويمكن أن تسبب آثارًا صحية خطيرة. يجب تجنب الاستنشاق أو الابتلاع أو امتصاص الجلد. قد يؤدي التعرض الطويل أو المتكرر إلى تلف الأعضاء أو مشاكل في الجهاز التنفسي. وينبغي اتخاذ تدابير الحماية المناسبة أثناء المناولة والتخزين. |
طرق تركيب البيبريدين
هناك طرق مختلفة لتوليف هيكساهيدروبيريدين.
تتضمن الطريقة شائعة الاستخدام تفاعل 1.5-ثنائي هالوبنتان مع الأمونيا . في هذه العملية، تحل المجموعة الأمينية (-NH2) محل ذرات الهالوجين عن طريق الخضوع لاستبدال النيوكليوفيلية. تتضمن الطريقة الأخرى اختزال البيريدين بغاز الهيدروجين باستخدام محفز، مثل البلاديوم أو البلاتين. يقوم تفاعل الاختزال هذا بتحويل البيريدين إلى هيكساهيدروبيريدين عن طريق إضافة ذرتين هيدروجين إلى ذرة النيتروجين.
بالإضافة إلى ذلك، فإن هدرجة أملاح البيريدينيوم أو مشتقات البيريدين تنتج هيكساهيدروبيريدين. تحدث عملية الهدرجة هذه تحت ضغط ودرجة حرارة عالية باستخدام محفز مناسب. هناك طريقة أخرى تتضمن تفاعل 2،5-ثنائي ميثيل بيرول مع الأسيتيلين متبوعًا بالهدرجة، مما ينتج عنه سداسي هيدروبيريدين.
علاوة على ذلك، فإن الأمينة الاختزالية للسيكلوبنتانون أو مشتقاته مع الأمونيا أو الأمينات الأولية يمكن أن تؤدي أيضًا إلى تكوين سداسي هيدروبيريدين. يتضمن هذا التفاعل إضافة مجموعة أمينية إلى مجموعة الكيتون، يليها اختزال لتكوين حلقة هيكساهيدروبيريدين.
بشكل عام، تسمح هذه الطرق الاصطناعية بالحصول على هيكساهيدروبيريدين من مواد خام مختلفة، مما يتيح إنتاجه في مختلف البيئات الصناعية والبحثية. يعتمد اختيار الطريقة على عوامل مثل توفر المواد الخام والإنتاج المطلوب ومتطلبات التطبيق المحددة.
استخدامات البيبريدين
لهكساهيدروبيريدين العديد من التطبيقات في مختلف الصناعات بسبب خصائصه المتنوعة. بعض الاستخدامات الشائعة لهكساهيدروبيريدين تشمل:
- صناعة الأدوية: تستخدم صناعة الأدوية سداسي هيدروبيريدين ككتلة بناء لتخليق العديد من المركبات الصيدلانية. إنه يلعب دورًا حاسمًا في إنتاج الأدوية مثل مضادات الهيستامين ومضادات الذهان والمسكنات والعوامل المضادة للفيروسات.
- الكيماويات الزراعية: يعمل مادة هيكساهيدروبيريدين على تحسين فعالية المبيدات الحشرية والحشرية لأن الشركات المصنعة تستخدمه في إنتاجها. يحسن مكافحة الآفات ويحسن إنتاجية المحاصيل.
- التخليق العضوي: يعمل سداسي هيدروبيريدين كمحفز أو مذيب في التفاعلات العضوية، مما يسهل عمليات التكثيف والتدوير والأكسدة. يسمح بتخليق المركبات الكيميائية المختلفة.
- صناعة المطاط: في صناعة المطاط، يعمل سداسي هيدروبيريدين كمسرع الفلكنة. إنه يحسن القوة الميكانيكية والمرونة والمتانة للمنتجات المطاطية من خلال تحسين الارتباط المتقاطع للبوليمرات المطاطية.
- المذيب: يعمل الهكساهيدروبيريدين كمذيب للعديد من المركبات العضوية، مما يجعله مفيدًا في عمليات الاستخلاص، والتفاعلات الكيميائية، وكوسيط للتركيبات الصيدلانية. يذوب مجموعة واسعة من المواد.
- مثبط التآكل: يعمل سداسي هيدروبيريدين كمثبط للتآكل، ويحمي الأسطح المعدنية من التدهور. إنه يشكل طبقة واقية على المعدن، مما يبطئ أو يمنع تفاعلات التآكل.
- الكاشف المعملي: يستخدم الباحثون هيكساهيدروبيريدين ككاشف في التجارب المعملية، وخاصة في الكيمياء العضوية. ويشارك بنشاط في التفاعلات، مثل ألكلة N وتفاعلات فتح الحلقة، مما يسهل تخليق المركبات المرغوبة.
- الوسطيات الكيميائية: تعمل مشتقات هيكساهيدروبيريدين كوسيط في إنتاج المواد الكيميائية المختلفة، بما في ذلك الأصباغ والعطور والمواد الخافضة للتوتر السطحي.
توضح هذه التطبيقات الأدوار المتنوعة والقيمة التي يلعبها هيكساهيدروبيريدين في العديد من الصناعات، مما يساهم في تطوير الأدوية والكيماويات الزراعية ومنتجات المطاط والمزيد.
أسئلة:
س: ما هو pKa للبيبريدين؟
ج: يبلغ pKa لسداسي هيدروبيريدين حوالي 11.24.
س: ما هو pKa لثنائي إيثيل مالونات؟
ج: يبلغ pKa لثنائي إيثيل مالونات حوالي 12.5.
س: لماذا يكون حمض المورفولين المقترن أكثر حمضية من حمض البيبريدين المقترن؟
ج: حمض المورفولين المرافق أكثر حمضية بسبب وجود ذرة أكسجين تسحب الإلكترون في حلقة المورفولين، مما يعمل على تثبيت الشحنة الموجبة للحمض المرافق.
س: كيفية إزالة مادة ثنائي بنزوفولفين-بيبيريدين؟
ج: يمكن إزالة مقارب ثنائي بنزوفولفين-بيبريدين عن طريق تقنيات التنقية المناسبة مثل استخلاص المذيبات، أو الفصل اللوني، أو إعادة البلورة، اعتمادًا على الظروف المحددة والنقاء المطلوب.
س: ما هو دور البيبريدين في التفاعل الذي قمت به؟
ج: يمكن أن يعمل الهيكساهيدروبيريدين كمحفز أو قاعدة أو كاشف، اعتمادًا على ظروف ومتطلبات التفاعل المحددة.
س: هل البيبريدين قابل للامتزاج مع THF؟
ج: نعم، سداسي هيدروبيريدين قابل للامتزاج مع THF (رباعي هيدروفوران).
س: ماذا يحدث عندما يتم الجمع بين بيبيريدين وDMF؟
ج: عندما يتم الجمع بين سداسي هيدروبيريدين وDMF (ثنائي ميثيل فورماميد)، فمن المحتمل أن يخضعوا لتفاعلات مختلفة اعتمادًا على ظروف التفاعل ووجود مواد متفاعلة أو محفزات أخرى.
س: ما هو الرقم الهيدروجيني لمحلول يحتوي على 0.120 م في البيبريدين و 0.079 م في ملح الكلوريد؟
ج: يعتمد الرقم الهيدروجيني للمحلول على pKa للسداسي هيدروبيريدين وتفكك ملح الكلوريد الخاص به، وسيتطلب حسابات إضافية لتحديد قيمة الرقم الهيدروجيني الدقيقة.
س: كيف يمكن كسر حلقة البيبيريدين؟
ج: يمكن تحقيق كسر حلقة هيكساهيدروبيريدين بطرق مختلفة مثل تفاعلات الأكسدة أو الاختزال أو فتح الحلقة، باستخدام الكواشف وظروف التفاعل المناسبة.
س: أساس البيريدين أو البيبيريدين؟
ج: إن الهيكساهيدروبيريدين بشكل عام أكثر قاعدية من البيريدين بسبب وجود ذرة نيتروجين أكثر محبة للنواة في حلقته، مما يجعله أكثر قدرة على التبرع بالبروتون.