البنزوين، كيميائيا PhCH(OH)C(O)Ph، هو مركب عطري يحتوي على مجموعة هيدروكسيل واحدة ومجموعة كربونيل واحدة. له رائحة اللوز اللطيفة ويجد تطبيقات في صناعة العطور وكمقدمة في التركيب العضوي.
| اسم الأيوباك | 2-هيدروكسي-2-فينيل أسيتوفينون |
| الصيغة الجزيئية | C14H12O2 |
| CAS رقم | 119-53-9 |
| المرادفات | الجاوي. حمض البنزويك فينيل إستر، 2-هيدروكسي-1،2-ثنائي فينيل إيثانون، البنزويل فينيل كاربينول |
| إنتشي | إنشي = 1S/C14H12O2/c15-14(12-8-4-2-5-9-12)13-10-6-1-3-7-11-13/h1-11.15H |
خصائص البنزوين
صيغة البنزوين
صيغة البنزوين هي PhCH(OH)C(O)Ph، حيث يمثل Ph مجموعة الفينيل. يتكون من حلقتين بنزين متصلتين بذرة كربون ترتبط بهما مجموعة الهيدروكسيل (OH) ومجموعة الكربونيل (C=O). تعكس هذه الصيغة التركيب الجزيئي للجاوي.
البنزوين الكتلة المولية
يمكن حساب الكتلة المولية للبنزوين عن طريق إضافة الكتل الذرية للذرات المكونة له. في حالة البنزوين، الذي له الصيغة الجزيئية C14H12O2، تبلغ الكتلة المولية حوالي 212.25 جرام لكل مول (جم / مول).
نقطة غليان البنزوين
يتمتع البنزوين بنقطة غليان عالية نسبيًا مقارنة بالعديد من المركبات العضوية الأخرى. يغلي عادة عند حوالي 343 درجة مئوية (650 درجة فهرنهايت). تشير نقطة الغليان العالية هذه إلى أن البنزوين يحتاج إلى طاقة كبيرة للانتقال من حالته السائلة إلى حالته الغازية.
نقطة انصهار البنزوين
تبلغ نقطة انصهار الجاوي، وهي درجة الحرارة التي يتغير عندها من الصلب إلى السائل، حوالي 132 إلى 137 درجة مئوية (270 إلى 279 درجة فهرنهايت). يتيح نطاق الذوبان المميز هذا التعامل بسهولة مع البنزوين في مجموعة متنوعة من التطبيقات.
كثافة الجاوي جم/مل
تختلف كثافة البنزوين، معبرًا عنها بالجرام لكل مليلتر (جم/مل)، اعتمادًا على الشكل ودرجة الحرارة المحددة. بشكل عام، تتراوح كثافة الجاوي بين 1.30 و1.33 جم/مل. توفر قيمة الكثافة هذه معلومات حول الكتلة لكل وحدة حجم من البنزوين.
الوزن الجزيئي للبنزوين
يتم تحديد الوزن الجزيئي للبنزوين عن طريق إضافة الأوزان الذرية للعناصر المكونة له. مع الصيغة الجزيئية C14H12O2، يبلغ الوزن الجزيئي للبنزوين حوالي 212.25 جرام لكل مول (جم/مول). هذه القيمة ضرورية لمختلف العمليات الحسابية والتحويلات في التفاعلات الكيميائية.
هيكل البنزوين
يمتلك البنزوين بنية جزيئية متميزة تتكون من حلقتين بنزين متصلتين بواسطة ذرة كربون تحمل مجموعة هيدروكسيل ومجموعة كربونيل. يمنح هذا الهيكل الجاوي خصائص كيميائية وفيزيائية فريدة، مما يجعله ذا قيمة في تطبيقات مختلفة مثل صناعة العطور والتوليف العضوي.
ذوبان البنزوين
البنزوين ذو قابلية محدودة للذوبان في الماء. وهو قابل للذوبان بشكل سيئ في الماء البارد ولكنه أكثر قابلية للذوبان قليلاً في الماء الساخن بسبب زيادة الحركة الجزيئية. ومع ذلك، يظهر البنزوين قابلية ذوبان أفضل في المذيبات العضوية مثل الإيثانول والميثانول والأثير. يتأثر سلوك الذوبان هذا بالقوى الجزيئية بين جزيئات البنزوين وجزيئات المذيبات.
| مظهر | بلورات بيضاء أو مسحوق |
| جاذبية معينة | 1.30 – 1.33 جم/مل |
| لون | عديم اللون إلى الأبيض |
| يشم | رائحة اللوز اللطيفة |
| الكتلة المولية | 212.25 جرام/مول |
| كثافة | 1.30 – 1.33 جم/مل |
| نقطة الانصهار | 132 – 137 درجة مئوية (270 – 279 درجة فهرنهايت) |
| نقطة الغليان | 343 درجة مئوية (650 درجة فهرنهايت) |
| نقطة فلاش | 152 درجة مئوية (306 درجة فهرنهايت) |
| الذوبان في الماء | ضعيف الذوبان |
| الذوبان | قابل للذوبان في المذيبات العضوية مثل الإيثانول والميثانول والأثير |
| ضغط البخار | غير متاح |
| كثافة بخار | غير متاح |
| pKa | 9:46 صباحًا |
| الرقم الهيدروجيني | محايد تقريبًا (7) |
سلامة ومخاطر البنزوين
يجب التعامل مع البنزوين بحذر بسبب مخاطر السلامة المحتملة. ومن المهم تجنب ملامسته المباشرة للجلد والعينين واستنشاق غباره أو أبخرته. قد يسبب ملامسة الجلد تهيجًا أو تفاعلات حساسية لدى بعض الأشخاص. وفي حالة التلامس ينصح بغسل المنطقة المصابة جيداً بالماء. يجب توفير تهوية كافية عند العمل مع الجاوي لتجنب استنشاق الجزيئات المحمولة بالهواء. بالإضافة إلى ذلك، يُنصح باستخدام معدات الحماية الشخصية المناسبة، مثل القفازات ونظارات السلامة. يجب تخزين البنزوين في مكان بارد وجاف، بعيدا عن المواد غير المتوافقة لتقليل المخاطر المحتملة.
| رموز الخطر | شي (مزعج) |
| وصف الأمان | – تجنب التلامس المباشر مع الجلد والعينين<br>- التأكد من التهوية الجيدة<br>- ارتداء معدات الحماية المناسبة<br>- الابتعاد عن المواد غير المتوافقة |
| أرقام تعريف الأمم المتحدة | غير متاح |
| رمز النظام المنسق | 2914.50.00 |
| فئة الخطر | غير مصنف |
| مجموعة التعبئة | غير قابل للتطبيق |
| تسمم | سمية منخفضة إلى متوسطة |
طرق تركيب البنزوين
هناك عدة طرق لتصنيع الجاوي، تتضمن كل منها مسارات تفاعل مختلفة.
الطريقة الشائعة الاستخدام هي تفاعل تكثيف الجاوي. في هذه العملية، يخضع البنزالديهيد، وهو ألدهيد عطري، للتفاعل مع مركب محب للنواة، عادة سيانيد الصوديوم أو سيانيد البوتاسيوم، والذي يعمل كمصدر للسيانيد. يحدث التفاعل في وجود محفز، غالبًا ما يكون ملح الأمونيوم مثل خلات الأمونيوم أو كلوريد الأمونيوم . يخضع الوسيط الناتج لمزيد من التفاعل ويشكل في النهاية الجاوي كمنتج مرغوب.
هناك طريقة أخرى تتطلب اقتران اثنين من الألدهيدات العطرية، مثل البنزالديهايد، باستخدام عامل مؤكسد مثل الهواء أو غاز الأكسجين. عادة، يتم هذا التفاعل عن طريق إضافة قاعدة، مثل هيدروكسيد الصوديوم أو البوتاس . يستمر التفاعل من خلال آلية جذرية، مكونًا وسيطًا ثنائيًا يخضع بعد ذلك لمزيد من التحولات لإنتاج الجاوي.
بالإضافة إلى ذلك، يمكن تصنيع الجاوي عن طريق تفاعل تكثيف الألدول المتقاطع. تتضمن هذه الطريقة التفاعل بين ألدهيد عطري، مثل البنزالديهايد، وكيتون، مثل الأسيتون. قاعدة قوية، مثل هيدروكسيد الصوديوم أو هيدروكسيد البوتاسيوم ، تسهل التفاعل المؤدي إلى إنتاج البنزوين.
تتطلب أساليب التوليف هذه إدارة دقيقة للكواشف والالتزام الصارم ببروتوكولات السلامة، لأنها تنطوي على استخدام مواد سامة أو خطرة. بالإضافة إلى ذلك، يمكن أن يؤثر اختيار ظروف التفاعل والمحفزات المحددة على إنتاجية وانتقائية تخليق الجاوي.
استخدامات البنزوين
يجد البنزوين تطبيقات مختلفة في مختلف الصناعات والمجالات بسبب خصائصه الفريدة. فيما يلي بعض الاستخدامات البارزة للبنزوين:
- صناعة العطور: صانعو العطور ومنتجو الكولونيا وغيرهم من مصنعي العطور يقدرون الجاوي بسبب رائحته اللطيفة والدافئة والحلوة، التي تشبه الفانيليا، وكثيرًا ما يقومون بدمجه في منتجاتهم.
- عامل النكهة: يستخدم مصنعو الأغذية والمشروبات الجاوي كعامل نكهة لإضافة نكهة عطرية غنية إلى السلع المخبوزة والحلويات والمشروبات الكحولية.
- صناعة الأدوية: تستخدم صناعة الأدوية الجاوي كمقدمة في تركيب المركبات الصيدلانية المختلفة وتستخدمه في إنتاج المضادات الحيوية والمطهرات وشراب السعال.
- تركيبات مستحضرات التجميل: يقوم مصنعو مستحضرات التجميل ومنتجات العناية بالبشرة بدمج البنزوين في الكريمات والمستحضرات والمراهم للاستفادة من خصائصه المهدئة، والتي تخفف من جفاف الجلد أو تهيجه.
- البخور والعلاج العطري: يستخدم منتجو أعواد ومخاريط البخور الجاوي لرائحته اللطيفة، بينما يستخدمه المعالجون بالروائح العطرية لخلق جو هادئ ومريح.
- التخليق العضوي: يلعب البنزوين دورًا حاسمًا باعتباره لبنة بناء متعددة الاستخدامات في التخليق العضوي، حيث يشارك في التفاعلات لتكوين مركبات مثل الاسترات والأحماض والكحولات. وهذا يساعد في تركيب الأدوية والأصباغ والمواد الكيميائية العضوية الأخرى.
- تطبيقات المواد اللاصقة: يقوم مصنعو المواد اللاصقة بدمج راتنج البنزوين في تركيباتهم لتحسين خصائص المادة اللاصقة، مما يؤدي إلى تحسين التصاق المنتجات مثل غراء الخشب والأشرطة اللاصقة.
- الطب التقليدي: يتمتع الجاوي بتاريخ طويل في الطب التقليدي بسبب خصائصه المقشعة والمطهرة. يستخدمه الناس كعلاج للسعال والتهاب الحلق وتهيج الجلد.
يوضح تنوع التطبيقات أهمية الجاوي في الصناعات المتعلقة بالعطور والنكهات والأدوية ومستحضرات التجميل وغيرها.
أسئلة:
س: كيف يتم حرق راتنج الجاوي؟
ج: لحرق راتنج الجاوي، ضع قرصًا من الفحم في وعاء عازل للحرارة، وأشعله، ثم رش راتنج البنزوين على الفحم الساخن، مما يسمح له بإطلاق دخانه العطري.
س: كيفية العمل مع صمغ الجاوي؟
ج: يتضمن العمل باستخدام صمغ الجاوي سحق أو طحن الراتينج إلى مسحوق أو حبيبات أصغر لتسهيل التعامل معه ودمجه في تطبيقات مختلفة مثل العطور أو البخور.
س: هل صبغة البنزوين سامة؟
ج: تعتبر صبغة البنزوين بشكل عام آمنة للاستخدام الموضعي، ولكن تناول أو استنشاق كميات كبيرة يمكن أن يكون ضارًا. من المهم اتباع إرشادات الاستخدام الموصى بها واستشارة الطبيب إذا لزم الأمر.
س: من ماذا يصنع زيت الجاوي؟
ج: زيت الجاوي مشتق من راتنج شجرة الجاوي الستيراكس. يتم الحصول عليه عادة عن طريق استخلاص المذيبات أو التقطير بالبخار، مما ينتج عنه زيت عطري برائحة الفانيليا الغنية.
س: هل البنزيل أكثر حمضية من البنزوين؟
ج: نعم، البنزيل أكثر حمضية من البنزوين. يحتوي البنزيل على مجموعتين من الكربونيل، مما يسمح بخاصية حمضية أكبر بسبب وجود اثنين من الجهات المانحة المحتملة لرابطة الهيدروجين.
س: كيف يمكنني تطبيق شرائط benzoin steri؟
ج: قبل وضع الشرائط المعقمة، قم بتنظيف المنطقة وتجفيفها. بعد ذلك، ضع صبغة الجاوي على الجلد المحيط بالجرح لتحسين الالتصاق، وانتظر حتى يجف، ثم ضع الشرائط المعقمة بعناية على الجرح.
س: ما هي رائحة البنزوين؟
ج: يتمتع الجاوي برائحة لطيفة ودافئة وحلوة تذكرنا بالفانيليا أو اللوز، مع نفحات بلسمية وزهرية.
س: هل البنزوين قطبي؟
ج: نعم، البنزوين قطبي بسبب وجود مجموعات وظيفية قطبية مثل مجموعات الهيدروكسيل (OH) والكربونيل (C=O).
س: ما الفرق بين زيت الجاوي وصبغة الجاوي؟
ج: يشير زيت الجاوي إلى الزيت العطري المستخرج من الراتينج، في حين أن صبغة الجاوي هي محلول مصنوع عن طريق إذابة راتنج الجاوي في الكحول، وغالبًا ما يستخدم كمادة لاصقة موضعية أو واقي للبشرة.
س: ما هي صبغة البنزوين؟
ج: صبغة البنزوين هي محلول يتم تحضيره عن طريق إذابة راتنج البنزوين في الكحول. يستخدم عادة كمطهر موضعي أو لاصق أو عامل وقائي للبشرة.