البنزالديهايد سائل عديم اللون ذو رائحة اللوز اللطيفة. يتم استخدامه في إنتاج الأصباغ والعطور والنكهات.
| اسم الأيوباك | البنزالديهايد |
| الصيغة الجزيئية | C7H6O |
| CAS رقم | 100-52-7 |
| المرادفات | بنزين كاربالديهيد، فينيل ميثانال، ألدهيد البنزويك، بنزين كربونال |
| إنتشي | إنشي=1S/C7H6O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H |
خصائص البنزالديهايد
صيغة البنزالديهايد
صيغة ألدهيد البنزويك هي C7H6O. ويتكون من سبع ذرات كربون وست ذرات هيدروجين وذرة أكسجين واحدة. يشكل ترتيب هذه الذرات التركيب الجزيئي لألدهيد البنزويك.
البنزالديهيد الكتلة المولية
يتم حساب الكتلة المولية لألدهيد البنزويك عن طريق إضافة الكتل الذرية لجميع الذرات المكونة له. يحتوي البنزالديهيد على كتلة مولية تبلغ حوالي 106.12 جرام لكل مول. هذه القيمة مهمة لمختلف الحسابات والتفاعلات الكيميائية التي تنطوي على ألدهيد البنزويك.
نقطة غليان البنزالديهايد
ألدهيد البنزويك لديه درجة غليان تبلغ حوالي 179-180 درجة مئوية. عند درجة الحرارة هذه، يخضع ألدهيد البنزويك لتغير طوري من سائل إلى غاز. تتأثر نقطة الغليان بالقوى الجزيئية والبنية الجزيئية.
نقطة انصهار البنزالديهايد
تبلغ درجة انصهار ألدهيد البنزويك حوالي -26 درجة مئوية. وهذا يعني درجة الحرارة التي يتغير عندها ألدهيد البنزويك من الحالة الصلبة إلى الحالة السائلة. تتأثر نقطة الانصهار بعوامل مثل التفاعلات الجزيئية وبنية الشبكة البلورية.
كثافة البنزالديهايد جم/مل
تبلغ كثافة ألدهيد البنزويك حوالي 1.045 جرام لكل مليلتر (جم / مل). تمثل الكثافة الكتلة لكل وحدة حجم من المادة. يتم تحديد كثافة ألدهيد البنزويك من خلال ترتيب وتجميع جزيئاته في حجم معين.
البنزالديهايد الوزن الجزيئي
يبلغ الوزن الجزيئي لألدهيد البنزويك حوالي 106.12 جرام لكل مول. ويتم حسابه عن طريق إضافة الأوزان الذرية لجميع الذرات الموجودة في جزيء ألدهيد البنزويك. الوزن الجزيئي مفيد لمختلف التحليلات الكمية والكمية.
هيكل البنزالديهايد
يتكون هيكل ألدهيد البنزويك من حلقة بنزين (حلقة سداسية من ذرات الكربون) مع مجموعة فورميل (-CHO) متصلة بها. مجموعة الفورميل هذه مسؤولة عن مجموعة الألدهيد الوظيفية لألدهيد البنزويك. يحدد الهيكل تفاعله وخصائصه.
ذوبان البنزالديهيد
ألدهيد البنزويك قليل الذوبان في الماء ولكنه يذوب بسهولة في المذيبات العضوية مثل الإيثانول والأثير والكلوروفورم. تعتمد قابليته للذوبان على القطبية والتفاعلات بين الجزيئات بين جزيئات ألدهيد البنزويك وجزيئات المذيبات.
| مظهر | سائل عديم اللون |
| جاذبية معينة | 1,044-1,049 جم/مل |
| لون | عديم اللون |
| يشم | اللوز لطيف |
| الكتلة المولية | 106.12 جم/مول |
| كثافة | 1.045 جم/مل |
| نقطة الانصهار | -26 درجة مئوية |
| نقطة الغليان | 179-180 درجة مئوية |
| نقطة فلاش | 63 درجة مئوية |
| الذوبان في الماء | قابل للذوبان قليلا |
| الذوبان | قابل للذوبان في المذيبات العضوية مثل الإيثانول والأثير والكلوروفورم |
| ضغط البخار | 2.67 ملم زئبق عند 25 درجة مئوية |
| كثافة بخار | 3.7 (الهواء = 1) |
| pKa | 2:19 مساءً |
| الرقم الهيدروجيني | حوالي 6-7 |
سلامة ومخاطر البنزالديهايد
يشكل ألدهيد البنزويك بعض مخاطر السلامة التي يجب أخذها في الاعتبار. وهو قابل للاشتعال وقد يشتعل إذا تعرض للهب المكشوف أو مصدر الحرارة. وينبغي الحرص على تخزينها والتعامل معها بعيدا عن مصادر الاشتعال. عند التعامل مع ألدهيد البنزويك، من المهم ارتداء معدات الحماية الشخصية المناسبة، مثل القفازات والنظارات الواقية، لتجنب ملامسة الجلد والعينين. وقد يسبب أيضًا تهيجًا في الجهاز التنفسي في حالة استنشاقه، لذا من الضروري التهوية الكافية. في حالة حدوث ابتلاع أو التعرض العرضي، يجب طلب العناية الطبية الفورية. بشكل عام، من الضروري اتخاذ احتياطات السلامة الجيدة واتباع بروتوكولات المناولة المناسبة لضمان الاستخدام الآمن لألدهيد البنزويك.
| رموز الخطر | قابلة للاشتعال، ومهيجة |
| وصف الأمان | سائل شديد الاشتعال. ضار إذا ابتلع أو استنشق. |
| أرقام تعريف الأمم المتحدة | أ 1990 |
| رمز النظام المنسق | 2912.19.00 |
| فئة الخطر | 3 (السوائل القابلة للاشتعال) |
| مجموعة التعبئة | ثالثا |
| تسمم | يعتبر البنزالديهيد ذو سمية حادة منخفضة. قد يسبب ذلك تهيجًا للجهاز التنفسي والجلد. المعالجة والتهوية المناسبة مهمة. |
طرق تصنيع البنزالديهايد
هناك عدة طرق تسمح بتخليق ألدهيد البنزويك. الطريقة المستخدمة على نطاق واسع هي أكسدة التولوين باستخدام عوامل مؤكسدة مثل برمنجنات البوتاسيوم أو حمض الكروميك . تقدم الظروف الخاضعة للرقابة العامل المؤكسد، الذي يحول التولوين إلى ألدهيد البنزويك.
هناك طريقة أخرى وهي أكسدة كحول البنزيل باستخدام عوامل مناسبة مثل ثنائي كرومات البوتاسيوم أو ثنائي كرومات الصوديوم ، الذي يحول كحول البنزيل إلى ألدهيد البنزويك.
يمكن أيضًا استخلاص ألدهيد البنزويك من كلوريد البنزيل عن طريق المعالجة بمحلول قلوي مثل هيدروكسيد الصوديوم . هذه العملية، المعروفة باسم تفاعل كانيزارو، تنتج ألدهيد البنزويك وبنزوات الصوديوم .
طريقة أخرى مهمة لتركيب ألدهيد البنزويك هي تفاعل بيركين. أنها تنطوي على تكثيف ألدهيد البنزويك مع أنهيدريد الخل في وجود محفز قلوي، وإنتاج حمض السيناميك. مزيد من الأكسدة يمكن أن يحول حمض السيناميك مرة أخرى إلى ألدهيد البنزويك.
يمكن للكيميائيين استخراج ألدهيد البنزويك من المصادر الطبيعية. ويوجد بشكل طبيعي في العديد من الزيوت العطرية، مثل زيت اللوز المر. يمكن الحصول على ألدهيد البنزويك عن طريق تقطير أو استخلاص هذه الزيوت باستخدام المذيبات.
توفر طرق التوليف المختلفة هذه طرقًا بديلة للتصنيع التجاري لألدهيد البنزويك لتلبية المتطلبات الصناعية المختلفة.
استخدامات البنزالديهايد
يجد ألدهيد البنزويك تطبيقات واسعة في مختلف الصناعات بسبب خصائصه المتنوعة. فيما يلي بعض الاستخدامات الرئيسية لألدهيد البنزويك:
- صناعة النكهات والعطور: تستخدم صناعة النكهات والعطور على نطاق واسع ألدهيد البنزويك كعامل منكه ومكون عطري. يعزز رائحة اللوز والكرز وغيرها من الأطعمة والمشروبات والحلويات بنكهة الفاكهة.
- صناعة الأدوية: تستخدم صناعة الأدوية ألدهيد البنزويك ككتلة بناء في تركيب المركبات الصيدلانية. ويلعب دوراً حاسماً في إنتاج الأدوية المختلفة، بما في ذلك المضادات الحيوية ومضادات الذهان ومضادات الالتهاب.
- الوسطيات الكيميائية: يعمل ألدهيد البنزويك كوسيط في تركيب المواد الكيميائية المختلفة. إنه بمثابة مقدمة في صناعة الأصباغ والمضافات المطاطية والملدنات والكيماويات الزراعية.
- صناعة العطور: تدمج صناعة العطور على نطاق واسع ألدهيد البنزويك في العطور ومستحضرات التجميل. تضيف رائحته اللطيفة لمسة مميزة إلى العطور والصابون والمستحضرات وغيرها من منتجات العناية الشخصية.
- صناعة المواد الغذائية: تستخدم صناعة المواد الغذائية ألدهيد البنزويك كمحسن للنكهة في السلع المخبوزة والحلويات والمشروبات. يضفي طعم اللوز المميز، مما يعزز المظهر العام للنكهة.
- كاشف المختبر: يعمل ألدهيد البنزويك ككاشف في التجارب المعملية المختلفة وتفاعلات التخليق العضوي.
- صناعة التصوير الفوتوغرافي: تستخدم صناعة التصوير الفوتوغرافي ألدهيد البنزويك كمادة كيميائية وسيطة ومذيب في معالجة الصور الفوتوغرافية.
- صناعة المبيدات: تعتمد صناعة المبيدات على ألدهيد البنزويك كعنصر أساسي في إنتاج المبيدات الحشرية والمبيدات الحشرية المستخدمة في الزراعة لمكافحة الآفات والأمراض.
تسلط التطبيقات المتنوعة لألدهيد البنزويك الضوء على أهميته في مختلف القطاعات، مما يجعله مركبًا قيمًا في العديد من الصناعات.
أسئلة:
س: هل البنزالديهيد قابل للذوبان في الماء؟
ج: ألدهيد البنزويك قابل للذوبان في الماء قليلاً.
س: ما هو الناتج الإجمالي لتصنيع حمض السيناميك من البنزالديهايد (خطوتين)؟
ج: يعتمد العائد الإجمالي على ظروف التفاعل المحددة والأساليب المستخدمة.
س: لماذا لا يتفاعل البنزالديهيد مع نفسه من خلال تفاعل جفاف الألدول؟
ج: يفتقر ألدهيد البنزويك إلى هيدروجين ألفا اللازم لتفاعل تجفيف الألدول.
س: هل البنزالديهايد أو الأسيتوفينون أكثر قطبية؟
ج: ألدهيد البنزويك أكثر قطبية من الأسيتوفينون.
س: هل البنزالديهايد قطبي؟
ج: نعم، ألدهيد البنزويك مركب قطبي.
س: هل البنزالديهايد يعطي اختبار فهلنج؟
ج: لا، لا يتفاعل ألدهيد البنزويك مع كاشف فهلنج.
س: كيف يتم تحويل حمض البنزويك إلى بنزالدهيد؟
ج: يمكن تحويل حمض البنزويك إلى ألدهيد البنزويك عن طريق نزع الكربوكسيل باستخدام الحرارة ومحفز مناسب.
س: كيف يتم تحويل البنزالديهايد إلى كحول البنزيل؟
ج: يمكن تحويل ألدهيد البنزويك إلى كحول بنزيل عن طريق الاختزال باستخدام عوامل اختزال مثل بوروهيدريد الصوديوم.
س: هل يحتوي البنزالديهايد على هيدروجين ألفا؟
ج: لا، لا يحتوي ألدهيد البنزويك على هيدروجين ألفا.
س: ما هي كثافة البنزالديهيد؟
ج: تبلغ كثافة ألدهيد البنزويك حوالي 1.045 جم/مل.
س: ما هو البنزالديهايد؟
ج: ألدهيد البنزويك مركب عضوي ذو رائحة اللوز اللطيفة.
س: ما هو استخدام البنزالديهايد؟
ج: يستخدم ألدهيد البنزويك في العديد من الصناعات، بما في ذلك النكهات والعطور والأدوية والتركيب الكيميائي.
س: هل البنزالديهايد خطير؟
ج: يمكن أن يكون ألدهيد البنزويك خطيرًا إذا تم إساءة التعامل معه أو استنشاقه بكميات كبيرة. وينبغي اتباع احتياطات السلامة المناسبة أثناء المناولة والاستخدام.