الأيزوبرين (C5H8) هو مركب عضوي طبيعي يستخدم في إنتاج المطاط والبلاستيك وغيرها من المواد. إنه يلعب دورًا حاسمًا في تكوين الأوزون وتلوث الهواء.
| اسم الأيوباك | 2-ميثيلبوتا-1,3-دين |
| الصيغة الجزيئية | C₅H₈ |
| CAS رقم | 78-79-5 |
| المرادفات | إيزوبرين، 2-ميثيل-1،3-بوتادين، بيتا-إيسوبرين |
| إنتشي | InChI=1S/C₅H₈/c1-4-5(2)3/h4H,1-2H3 |
خصائص الأيزوبرين
صيغة الأيزوبرين
صيغة الأيزوبرين هي C₅H₈. ويتكون من خمس ذرات كربون وثماني ذرات هيدروجين. يتميز التركيب الجزيئي للأيزوبرين بسلسلة متفرعة ذات رابطة مزدوجة بين ذرات الكربون الثانية والثالثة.
إيزوبرين الكتلة المولية
يمكن حساب الكتلة المولية لـ 2-ميثيل-1،3-بوتادين عن طريق إضافة الكتل الذرية للعناصر المكونة له. تبلغ الكتلة المولية للكربون 12.01 جم/مول، بينما تبلغ الكتلة المولية للهيدروجين 1.01 جم/مول. وبالتالي، فإن الكتلة المولية لـ 2-ميثيل-1،3-بوتادين تبلغ حوالي 68.12 جم/مول.
نقطة غليان الأيزوبرين
لدى الأيزوبرين نقطة غليان تبلغ حوالي 34 درجة مئوية (93 درجة فهرنهايت). نقطة الغليان المنخفضة نسبيًا تجعلها متقلبة وعرضة للتبخر في درجة حرارة الغرفة.
نقطة انصهار الأيزوبرين
تبلغ نقطة انصهار 2-ميثيل-1،3-بوتادين حوالي -145 درجة مئوية (-229 درجة فهرنهايت). عند درجة الحرارة هذه، يتغير 2-ميثيل-1،3-بوتادين من الحالة الصلبة إلى الحالة السائلة.
كثافة الأيزوبرين جم/مل
تبلغ كثافة 2-ميثيل-1،3-بوتادين حوالي 0.69 جم/مل. تمثل هذه القيمة كتلة 2-ميثيل-1،3-بوتادين لكل وحدة حجم وتتأثر بوزنها الجزيئي وترتيبها الهيكلي.
الوزن الجزيئي للأيزوبرين
يتم تحديد الوزن الجزيئي لـ 2-ميثيل-1،3-بوتادين عن طريق إضافة الأوزان الذرية للذرات المكونة له. مع الصيغة C₅H₈، يبلغ الوزن الجزيئي لـ 2-ميثيل-1،3-بوتادين حوالي 68.12 جم/مول.
هيكل الأيزوبرين
يتميز هيكل 2-ميثيل-1،3-بوتادين بسلسلة متفرعة من خمس ذرات كربون. يحتوي على رابطة مزدوجة بين ذرة الكربون الثانية والثالثة. يمنح هذا الهيكل المرونة والتفاعلية لـ 2-ميثيل-1،3-بوتادين، مما يجعله عنصرًا أساسيًا في تخليق المركبات المختلفة.
ذوبان الأيزوبرين
الأيزوبرين قليل الذوبان في الماء ولكنه يذوب بسهولة في المذيبات العضوية مثل الإيثانول والأسيتون. وتعزى خصائص ذوبانه إلى الطبيعة غير القطبية لبنيته الجزيئية.
توفر هذه الملاحظات نظرة عامة على الخصائص الرئيسية لـ 2-ميثيل-1،3-بوتادين، بما في ذلك صيغته، والكتلة المولية، ونقطة الغليان، ونقطة الانصهار، والكثافة، والوزن الجزيئي، والبنية، والقابلية للذوبان. يعد فهم هذه الخصائص أمرًا ضروريًا لدراسة واستخدام 2-ميثيل-1،3-بوتادين في التطبيقات الصناعية المختلفة.
| مظهر | سائل عديم اللون |
| جاذبية معينة | 0.68 – 0.70 جم/مل |
| لون | عديم اللون |
| يشم | حلو، حار |
| الكتلة المولية | 68.12 جرام/مول |
| كثافة | 0.68 – 0.70 جم/مل |
| نقطة الانصهار | -145 درجة مئوية (-229 درجة فهرنهايت) |
| نقطة الغليان | 34 درجة مئوية (93 درجة فهرنهايت) |
| نقطة فلاش | -40 درجة مئوية (-40 درجة فهرنهايت) |
| الذوبان في الماء | ضعيف الذوبان |
| الذوبان | قابل للذوبان في المذيبات العضوية |
| ضغط البخار | 290 ملم زئبق عند 25 درجة مئوية |
| كثافة بخار | 2.49 (الهواء = 1) |
| pKa | ~40 |
| الرقم الهيدروجيني | حيادي |
السلامة ومخاطر الأيزوبرين
يشكل الأيزوبرين أو 2-ميثيل-1،3-بوتادين بعض مخاطر السلامة التي يجب أخذها في الاعتبار. وهو شديد الاشتعال ويمكن أن يشكل خليطًا من بخار الهواء المتفجر. ولذلك ينبغي التعامل معه بحذر بالقرب من اللهب المكشوف أو مصادر الحرارة. التعرض للإيزوبرين قد يسبب تهيج الجلد والعين. الاتصال لفترات طويلة أو متكررة قد يسبب التهاب الجلد. قد يؤدي استنشاق أبخرة 2-ميثيل-1،3-بوتادين إلى تهيج الجهاز التنفسي والدوخة والصداع. من المهم استخدام التهوية الكافية ومعدات الحماية الشخصية عند العمل مع 2-ميثيل-1،3-بوتادين. في حالة ابتلاعها، يلزم الحصول على عناية طبية فورية. يُنصح بتخزين 2-ميثيل-1,3-بوتادين في مكان بارد وجيد التهوية، بعيدًا عن مصادر الاشتعال.
| رموز الخطر | قابل للاشتعال (F)، مهيج (Xi) |
| وصف الأمان | يُحفظ بعيدًا عن الحرارة/الشرر/اللهب المكشوف/الأسطح الساخنة. تجنب استنشاق الغبار/الأبخرة/الغاز/الضباب/الأبخرة/الرذاذ. ارتداء القفازات الواقية / حماية العين / حماية الوجه. تخزينها في مكان جيد التهوية. |
| أرقام تعريف الأمم المتحدة | الأمم المتحدة 1214 |
| رمز النظام المنسق | 2902.41.00 |
| فئة الخطر | الفئة 3 (السوائل القابلة للاشتعال) |
| مجموعة التعبئة | جنرال الكتريك الثاني |
| تسمم | قد يسبب تهيج الجلد والعين. ضارة إذا ابتلعت. |
طرق تركيب الأيزوبرين
يمكن لطرق مختلفة تصنيع 2-ميثيل-1،3-بوتادين. إحدى الطرق الشائعة هي التكسير الحراري للمواد الأولية المعتمدة على النفط، مثل النافتا أو الغازات الخفيفة، في وجود محفزات. تنتج هذه العملية خليطًا من المركبات، بما في ذلك 2-ميثيل-1،3-بوتادين، والتي يمكننا فصلها وتنقيتها.
هناك طريقة أخرى تتمثل في نزع هيدروجين الأيزوبنتان أو الأيزوبيوتان حفزيًا . في ظل ظروف خاضعة للرقابة وبمساعدة محفز، تخضع هذه الهيدروكربونات لتفاعل نزع الهيدروجين مما يؤدي إلى إنتاج 2-ميثيل-1،3-بوتادين.
يمكننا أيضًا الحصول على 2-ميثيل-1،3-بوتادين من مصادر متجددة عبر الطرق البيولوجية. ومن خلال التعديل الوراثي للكائنات الحية الدقيقة مثل البكتيريا والخميرة، فإننا نمكنها من إنتاج 2-ميثيل-1،3-بوتادين من خلال المسارات الأيضية. يقدم هذا النهج بديلاً مستدامًا وصديقًا للبيئة لطرق التوليف التقليدية.
بالإضافة إلى ذلك، يمكن للتحلل الحراري للكتلة الحيوية، وهي عملية كيميائية حرارية، أن تولد 2-ميثيل-1،3-بوتادين بالإضافة إلى مواد كيميائية قيمة أخرى. إن تعريض مواد الكتلة الحيوية لدرجات حرارة عالية في غياب الأكسجين يؤدي إلى تحلل المركبات العضوية المعقدة في الكتلة الحيوية، مما يؤدي إلى إطلاق 2-ميثيل-1،3-بوتادين كأحد المنتجات الناتجة.
بشكل عام، يشمل تخليق 2-ميثيل-1،3-بوتادين مجموعة من الطرق، بما في ذلك التكسير الحراري، وإزالة الهيدروجين الحفزي، والطرق البيولوجية، والتحلل الحراري للكتلة الحيوية. وتساهم هذه الأساليب المختلفة في توفير 2-ميثيل-1،3-بوتادين لمختلف التطبيقات الصناعية مع مراعاة الجوانب البيئية والمستدامة.
استخدامات الأيزوبرين
يلعب الأيزوبرين دورًا حاسمًا في مختلف الصناعات نظرًا لخصائصه الفريدة وتفاعله. يجد العديد من التطبيقات في المجالات التالية:
- إنتاج المطاط: يستخدم المصنعون 2-ميثيل-1،3-بوتادين كمونومر أساسي لإنتاج المطاط الصناعي، بما في ذلك بولي 2-ميثيل-1،3-بوتادين ومطاط ستايرين بوتادين (SBR). يستخدمون هذا المطاط لصنع الإطارات والأحزمة الناقلة والأنابيب والعديد من المنتجات المطاطية المقولبة.
- إنتاج البوليمر: يعمل الأيزوبرين كعنصر أساسي في إنتاج راتنجات البوليمر واللدائن المختلفة. تستخدمه الصناعات لتصنيع اللدائن البلاستيكية الحرارية والمواد اللاصقة والطلاءات والمواد المانعة للتسرب.
- الوسطيات الكيميائية: أثبت الأيزوبرين تنوعه باعتباره مادة كيميائية وسيطة في إنتاج مجموعة واسعة من المواد الكيميائية. فهو يسهل تركيب الأدوية والعطور والنكهات ومضادات الأكسدة والمواد الكيميائية المتخصصة الأخرى.
- تكوين الأوزون: يساهم الأيزوبرين بشكل كبير في كيمياء الغلاف الجوي من خلال التفاعل مع أكاسيد النيتروجين (NOx) وأشعة الشمس لتكوين الأوزون. تؤثر هذه العملية على جودة الهواء وتساهم في تكوين الضباب الدخاني.
- مادة مضافة للوقود: تستخدم الصناعات 2-ميثيل-1،3-بوتادين كمادة مضافة للوقود لتحسين كفاءة الاحتراق وخصائص أداء البنزين. يعمل على تحسين تصنيف الأوكتان ويقلل من طرق المحرك.
- البحث والتطوير: يلعب الأيزوبرين دورًا مهمًا في دراسات البحث والتطوير، خاصة في مجالات الكيمياء وعلوم المواد وعلوم البيئة. يستخدمه الباحثون على نطاق واسع كأداة قيمة لدراسة التفاعلات الجديدة، وتطوير مواد مبتكرة، ودراسة كيمياء الغلاف الجوي.
تسلط التطبيقات المتنوعة لـ 2-ميثيل-1،3-بوتادين الضوء على أهميته في العديد من الصناعات، بدءًا من تصنيع المطاط إلى التركيب الكيميائي، بينما يلعب أيضًا دورًا في البحث البيئي والعلمي.
أسئلة:
س: ما هي قاعدة الأيزوبرين؟
ج: تنص قاعدة 2-ميثيل-1،3-بوتادين على أنه يمكن استخلاص العديد من المركبات الطبيعية من 2-ميثيل-1،3-بوتادين، الذي يتكون من خمس ذرات كربون وله بنية متفرعة.
س: كم عدد وحدات الأيزوبرين الموجودة في ألفا-يلانجين؟
ج: يحتوي ألفا-إيلانجن على ثلاث وحدات 2-ميثيل-1,3-بوتادين لأنه يحتوي على سلسلة مستقيمة مكونة من 15 ذرة كربون مشتقة من ثلاث وحدات بناء من 2-ميثيل-1,3-بوتادين.
س: كم عدد وحدات الأيزوبرين المستخدمة لتركيب جزيء الكوليسترول؟
ج: يتطلب تصنيع جزيء الكوليسترول 18 وحدة 2-ميثيل-1،3-بوتادين، والتي يتم دمجها وتعديلها من خلال سلسلة من التفاعلات الأنزيمية.
س: كم عدد وحدات الأيزوبرين الموجودة في الكوليسترول؟
ج: يحتوي الكوليسترول على أربع حلقات مندمجة ويتكون من 30 وحدة 2-ميثيل-1،3-بوتادين.
س: كيف يمكنني التعرف على وحدات الأيزوبرين؟
ج: يمكن التعرف على وحدات 2-ميثيل-1،3-بوتادين من خلال تركيبها المميز، حيث تتكون من سلسلة متفرعة من خمس ذرات كربون مع رابطة مزدوجة بين ذرات الكربون الثانية والثالثة.
س: ما موقع مجموعة المنثيل من الأيزوبرين؟
ج: توجد مجموعة المنثيل عادة عند ذرة الكربون الرابعة لوحدة 2-ميثيل-1،3-بوتادين.
س: هل الحلقة الكربونية الرابعة مصنوعة من الأيزوبرين؟
ج: لا، الحلقة المكونة من 4 كربون ليست 2-ميثيل-1،3-بوتادين. يشير 2-ميثيل-1،3-بوتادين إلى وحدة محددة مكونة من خمسة كربونات ذات بنية متفرعة ورابطة مزدوجة.
س: كم عدد وحدات الأيزوبرين الموجودة في السكوالين؟
ج: السكوالين، وهو ترايتيربين، يتكون من ست وحدات 2-ميثيل-1،3-بوتادين، مما ينتج عنه جزيء مكون من 30 ذرة كربون.