كلوريد الأليل هو سائل شفاف قابل للاشتعال ذو رائحة نفاذة. يتم استخدامه في إنتاج المركبات العضوية المختلفة وكمذيب. قد يكون ضارًا للإنسان إذا تم استنشاقه أو ابتلاعه.
| اسم الأيوباك | 3-كلوروبروب-1-إيني |
| الصيغة الجزيئية | C3H5Cl |
| CAS رقم | 107-05-1 |
| المرادفات | 2-كلوريد البروبيلين، 3-كلوروبروبين، كلوروبروبين، كلوريد الأليل، 3-كلورو-1-بروبين، 1-كلورو-2-بروبين |
| إنتشي | إنتشي = 1S/C3H5Cl/c1-2-3-4/h2H،1.3H2 |
خصائص كلوريد الأليل
صيغة كلوريد الأليل
الصيغة الكيميائية لكلوريد الأليل هي C3H5Cl. وهو سائل شفاف عديم اللون ذو رائحة نفاذة. يتكون هيكل كلوريد الأليل من جزيء البروبين مع ذرة الكلور المرتبطة بذرة الكربون الثانية. وهو وسيط مهم في إنتاج المركبات العضوية المختلفة، مثل الإيبوكسيدات والأليلامينات وكحولات الأليل.
كلوريد الأليل الكتلة المولية
الكتلة المولية لـ 3-كلوروبروبين هي 76.53 جم/مول. يتم حساب ذلك عن طريق إضافة الأوزان الذرية للكربون والهيدروجين والكلور، وهي 12.01 جم/مول، 1.01 جم/مول و35.45 جم/مول على التوالي. الكتلة المولية هي خاصية مهمة للمركب الكيميائي لأنها تستخدم لحساب كمية المادة في كتلة معينة.
نقطة غليان كلوريد الأليل
نقطة غليان 3-كلوروبروبين هي 46.05 درجة مئوية (114.9 درجة فهرنهايت). وهذا منخفض نسبيًا مقارنة بالمركبات العضوية الأخرى، مما يجعل 3-كلوروبروبين مادة متطايرة. كما أن نقطة الغليان المنخفضة تجعل 3-كلوروبروبين مفيدًا في العمليات الصناعية لأنه يمكن تبخيره وتكثيفه بسهولة لتنقيته.
نقطة انصهار كلوريد الأليل
نقطة انصهار 3-كلوروبروبين هي -136 درجة مئوية (-213 درجة فهرنهايت). وهذه درجة حرارة منخفضة جدًا وتعني أن 3-كلوروبروبين موجود في صورة سائلة في درجة حرارة الغرفة. ومع ذلك، عندما يتم تبريد 3-كلوروبروبين إلى درجات حرارة منخفضة جدًا، فإنه يمكن أن يتصلب إلى شكل بلوري أبيض.
كثافة كلوريد الأليل جم/مل
تبلغ كثافة 3-كلوروبروبين 0.950 جم/مل. وهذا يعني أن 3-كلوروبروبين أكثر كثافة من الماء الذي تبلغ كثافته 1 جم/مل. الكثافة العالية لـ 3-كلوروبروبين تجعله مفيدًا في فصله عن المواد الأخرى ذات الكثافة المنخفضة، مثل الماء.
الوزن الجزيئي لكلوريد الأليل
الوزن الجزيئي لـ 3-كلوروبروبين هو 76.53 جم / مول. يتم حساب هذه القيمة عن طريق إضافة الأوزان الذرية لجميع الذرات الموجودة في الجزيء. الوزن الجزيئي مهم في تحديد الخواص الفيزيائية والكيميائية للمركب.
هيكل كلوريد الأليل
يتكون هيكل 3-كلوروبروبين من جزيء البروبين مع ذرة الكلور المرتبطة بذرة الكربون الثانية. وهذا يشكل مجموعة الفينيل، وهي مجموعة وظيفية في الكيمياء العضوية. مجموعة الفينيل مسؤولة عن تفاعل 3-كلوروبروبين في التفاعلات الكيميائية المختلفة.
ذوبان كلوريد الأليل
3- الكلوروبروبين قابل للذوبان في العديد من المذيبات العضوية، مثل الأثير والبنزين، ولكنه غير قابل للذوبان في الماء. ترجع قابلية ذوبان 3-كلوروبروبين في المذيبات المختلفة إلى طبيعته القطبية. يتم تحديد قطبية 3-كلوروبروبين من خلال الفرق في السالبية الكهربية بين رابطة الكربون والهيدروجين ورابطة الكربون والكلور.
| مظهر | سائل واضح عديم اللون |
| كثافة محددة | 0.950 جم/مل |
| لون | عديم اللون |
| يشم | فدان |
| الكتلة المولية | 76.53 جرام/مول |
| كثافة | 0.950 جم/مل |
| نقطة الانصهار | -136 درجة مئوية (-213 درجة فهرنهايت) |
| نقطة الغليان | 46.05 درجة مئوية (114.9 درجة فهرنهايت) |
| نقطة فلاش | -13 درجة مئوية (9 درجات فهرنهايت) |
| الذوبان في الماء | <1 جرام/لتر |
| الذوبان | قابل للذوبان في المذيبات العضوية |
| ضغط البخار | 21.5 كيلو باسكال عند 20 درجة مئوية |
| كثافة بخار | 2.64 (الهواء = 1) |
| pKa | 9.18 |
| الرقم الهيدروجيني | غير قابل للتطبيق (يتم تعريف الرقم الهيدروجيني فقط للمحاليل المائية) |
سلامة ومخاطر كلوريد الأليل
3-الكلوروبروبين مادة شديدة السمية ومسببة للتآكل. يمكن أن يسبب حروقًا شديدة في الجلد وتلفًا في العين عند ملامسته وقد يكون ضارًا في حالة استنشاقه أو ابتلاعه. كما أنه شديد الاشتعال ويمكن أن يتفاعل بعنف مع مركبات معينة. وينبغي اتخاذ احتياطات السلامة المناسبة عند العمل مع 3-كلوروبروبين، بما في ذلك ارتداء الملابس الواقية والقفازات وحماية العين. يجب أن يتم تخزينه في مكان بارد وجاف وجيد التهوية، بعيدا عن مصادر الحرارة والاشتعال. في حالة تعرضه أو ابتلاعه، يجب طلب العناية الطبية على الفور. من المهم اتباع بروتوكولات السلامة المناسبة لتجنب الحوادث والإصابات عند التعامل مع 3-كلوروبروبين.
| رموز الخطر | ت، ج |
| وصف الأمان | شديدة الاشتعال والسامة والتآكل. يسبب حروقا جلدية شديدة وتلفا للعين. ضار إذا تم استنشاقه أو ابتلاعه. |
| أرقام تعريف الأمم المتحدة | الأمم المتحدة 1100 |
| رمز النظام المنسق | 2903.39.90 |
| فئة الخطر | الفئة 3 (السوائل القابلة للاشتعال)، الفئة 6.1 (المواد السامة)، الفئة 8 (المواد المسببة للتآكل) |
| مجموعة التعبئة | ثانيا |
| تسمم | LD50 = 250 ملغم/كغم (عن طريق الفم، الفئران)؛ التركيز المميت للنصف = 1220 جزء في المليون (استنشاق، فأر، 4 ساعات) |
طرق تصنيع كلوريد الأليل
هناك عدة طرق لتصنيع 3-كلوروبروبين.
إحدى الطرق الأكثر شيوعًا هي إضافة غاز كلوريد الهيدروجين إلى كحول الأليل في وجود محفز. تتضمن الطريقة الأخرى تفاعل البروبيلين مع غاز الكلور في وجود محفز لتكوين 3-كلوروبروبين.
لتحضير 3-كلوروبروبين، يمكن تفاعل كحول الأليل مع كلوريد الثيونيل أو ثلاثي كلوريد الفوسفور. يتضمن هذا التفاعل تحويل الكحول إلى الكلوريد المقابل له من خلال تفاعل الاستبدال المحب للنواة.
الطريقة الثالثة لتحضير 3-كلوروبروبين تتضمن تفاعل بروميد الأليل مع كلوريد الصوديوم في وجود مسحوق النحاس. غالبًا ما يستخدم الكيميائيون هذه الطريقة عندما يكون لديهم إمكانية الوصول إلى بروميد الأليل ولكن ليس لديهم 3-كلوروبروبين.
هناك طريقة أخرى لتصنيع 3-كلوروبروبين تتضمن تفاعل كحول الأليل مع غاز كلوريد الهيدروجين في وجود عامل تجفيف مثل كلوريد الزنك. غالبًا ما يستخدم الكيميائيون هذه الطريقة لتحضير 3-كلوروبروبين بدرجة عالية من النقاء والنقاء.
استخدامات كلوريد الأليل
3- للكلوروبروبين عدة استخدامات مهمة في مختلف الصناعات بسبب خصائصه الفريدة:
- إنتاج مركبات أليلية: يعمل 3-كلوروبروبين كمقدمة لمركبات أليلية مختلفة مثل كحول الأليل والأليلامين واسترات الأليل. يتضمن إنتاج المستحضرات الصيدلانية والعطور والنكهات عمومًا استخدام المركبات الأليلية.
- إنتاج البوليمر: يستخدم المصنعون 3-كلوروبروبين كمونومر لإنتاج بوليمرات مختلفة، مثل بولي3-كلوروبروبين وكربونات أليل ديجليكول.
- المذيب: يستخدم كمذيب للمركبات العضوية المختلفة بسبب انخفاض درجة غليانه وقطبيته العالية.
- المبيد: يستخدم كمبيد للتبخير ومعقم للتربة في الزراعة لمكافحة الآفات والأعشاب الضارة.
- إنتاج الأصباغ والأصباغ: تستخدم في إنتاج الأصباغ والأصباغ الخاصة بصناعة النسيج والطلاء.
- صناعة النفط والغاز: يستخدم أيضًا في صناعة النفط والغاز كمثبط للتآكل ومادة تشحيم ومضافة لسوائل الحفر.
أسئلة:
س: لماذا يخضع كلوريد الأليل لتفاعلات SN1 على الرغم من أنه هاليد درجة حرارته 1°؟
ج: 3- يخضع الكلوروبروبين لتفاعلات SN1 بسبب ثبات وسيط الكاربوكاتيون، وهو الرنين المثبت بواسطة مجموعة الأليل.
س: ماذا يحدث لكلوريد الأليل في تفاعل SN2؟
ج: في تفاعل SN2، يهاجم النيوكليوفيل كربون الأليل من الخلف، مما يؤدي إلى عكس الكيمياء المجسمة وتكوين كحول الأليل أو الأمين المقابل.
س: هل كلوريد الأليل أولي أم ثانوي أم ثالثي؟
ج: 3- الكلوروبروبين هو هاليد أولي.
س: أي من التفاعلات التالية يحدث بشكل أسرع: AcO- + 3-كلوروبروبين أم MeO- + 3-كلوروبروبين؟ ج: يحدث MeO- + 3-كلوروبروبين بسرعة أكبر من AcO- + 3-كلوروبروبين بسبب العائق الاستاتيكي الذي تسببه مجموعة الأسيتيل الأكبر في الأخير.
س: هل كلوريد الأليل هو هاليد الفينيل الأساسي؟
ج: نعم، 3-كلوروبروبين هو هاليد الفينيل الأساسي.
س: كيف يمكن صنع الإبيكلوروهيدرين من كلوريد الأليل؟
ج: يمكن تصنيع الإبيكلوروهدرين من 3-كلوروبروبين عن طريق تفاعل الإيبوكسيد باستخدام خليط من هيبوكلوريت الصوديوم وحمض الهيدروكلوريك.