البيريدين أو C5H5N هو مركب عضوي حلقي غير متجانس يحتوي على حلقة مكونة من ستة أعضاء تحتوي على النيتروجين. وهي قاعدة ضعيفة وتستخدم كمقدمة للعديد من المركبات المفيدة، بما في ذلك المبيدات الحشرية والمستحضرات الصيدلانية.
| اسم الأيوباك | بيريدين |
| الصيغة الجزيئية | C5H5N |
| CAS رقم | 110-86-1 |
| المرادفات | أزابنزين، أزين، أزينولين، أزول، بيريدين، قاعدة بيريدين، بيريدينيوم |
| إنتشي | إنشي = 1S/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H |
هيكل البيريدين
يحتوي البيريدين على حلقة مكونة من ستة أعضاء تحتوي على خمس ذرات كربون وذرة نيتروجين واحدة. توجد ذرة النيتروجين في الحلقة، مما يعطي C5H5N بنية حلقية غير متجانسة. إن بنية C5H5N مهمة في تحديد خواصه الكيميائية والفيزيائية، وكذلك تفاعله في التفاعلات الكيميائية.
صيغة البيريدين
الصيغة الكيميائية للبيريدين هي C5H5N. تمثل هذه الصيغة عدد وأنواع الذرات الموجودة في جزيء البيريدين. تعتبر صيغة البيريدين مهمة في تحديد قياس العناصر الكيميائية للتفاعلات الكيميائية التي تتضمن البيريدين، وكذلك كمية البيريدين اللازمة لتفاعل معين.
الكتلة المولية للبيريدين
يحتوي البيريدين على كتلة مولية تبلغ حوالي 79.1 جم / مول. وهذا يعني أن المول الواحد من C5H5N، الذي يحتوي على عدد أفوجادرو من الجزيئات (6.02 × 10 ^ 23)، يزن 79.1 جرامًا. تعد الكتلة المولية خاصية مهمة لـ C5H5N لأنها تستخدم لحساب كمية C5H5N اللازمة للتفاعل الكيميائي.
نقطة غليان البيريدين
نقطة غليان البيريدين هي 115.2 درجة مئوية. C5H5N هو سائل متطاير في درجة حرارة وضغط الغرفة، مما يعني أنه يتبخر بسهولة في الهواء. تعتبر نقطة غليان C5H5N مهمة في تحديد استخدامه في التفاعلات الكيميائية لأنها تؤثر على درجة الحرارة التي يتبخر فيها C5H5N ويتكثف أثناء التفاعل.
نقطة انصهار البيريدين
نقطة انصهار البيريدين هي -41.6 درجة مئوية. C5H5N هو سائل عديم اللون في درجة حرارة الغرفة والضغط، لكنه يمكن أن يتصلب في درجات حرارة منخفضة. تعتبر نقطة انصهار C5H5N مهمة في تحديد استخدامه في التفاعلات الكيميائية لأنها تؤثر على درجة الحرارة التي يتغير عندها C5H5N من الحالة الصلبة إلى الحالة السائلة.
كثافة البيريدين جم/مل
تبلغ كثافة C5H5N حوالي 0.982 جم / مل عند درجة حرارة الغرفة والضغط. وهذا يعني أن الملليلتر الواحد من C5H5N يزن 0.982 جرام. تعتبر كثافة C5H5N مهمة في تحديد حجم C5H5N اللازم للتفاعل الكيميائي.
الوزن الجزيئي للبيريدين
الوزن الجزيئي لـ C5H5N هو 79.1 جم/مول. الوزن الجزيئي هو مجموع الأوزان الذرية لجميع الذرات الموجودة في جزيء C5H5N. الوزن الجزيئي مهم في تحديد كمية C5H5N اللازمة للتفاعل الكيميائي.
| مظهر | سائل عديم اللون |
| جاذبية معينة | 0.982 جم/مل |
| لون | عديم اللون |
| يشم | من الأسماك |
| الكتلة المولية | 79.1 جرام/مول |
| كثافة | 0.982 جم/مل |
| نقطة الانصهار | -41.6 درجة مئوية |
| نقطة الغليان | 115.2 درجة مئوية |
| نقطة فلاش | 21 درجة مئوية |
| الذوبان في الماء | قابلة للامتزاج |
| الذوبان | قابل للذوبان في معظم المذيبات العضوية |
| ضغط البخار | 12.7 كيلو باسكال عند 20 درجة مئوية |
| كثافة بخار | 2.7 |
| pKa | 5.23 |
| الرقم الهيدروجيني | 7 |
سلامة ومخاطر البيريدين
البيريدين (C5H5N) مادة كيميائية خطرة ويجب التعامل معها بحذر. وهو سام عن طريق الاستنشاق والابتلاع وملامسة الجلد وقد يسبب تهيجًا للعينين والجلد والجهاز التنفسي. C5H5N أيضًا قابل للاشتعال ويمكن أن يشكل مخاليط متفجرة مع الهواء. يجب استخدام معدات الحماية المناسبة، بما في ذلك القفازات وحماية الجهاز التنفسي، عند العمل مع C5H5N. يجب تخزين C5H5N في منطقة باردة وجافة وجيدة التهوية بعيدًا عن مصادر الاشتعال. في حالة التعرض العرضي، اطلب العناية الطبية على الفور. ويجب اتباع طرق التخلص السليمة لتجنب تلوث البيئة.
| رموز الخطر | تي، ن |
| وصف الأمان | سامة وخطيرة على البيئة |
| أرقام تعريف الأمم المتحدة | UN1282 (بيريدين)، UN2312 (قاعدة بيريدين) |
| رمز النظام المنسق | 2933.39.90 |
| فئة الخطر | 6.1 (المواد السامة) |
| مجموعة التعبئة | ثانيا |
| تسمم | الجرعة المميتة 50 (عن طريق الفم، الفئران): 891 ملغم/كغم |
طرق تصنيع البيريدين
هناك عدة طرق لتخليق البيريدين (C5H5N)، بما في ذلك تخليق هانتزش ديهيدروبيريدين، وتخليق الشيشيبابين، ودورة بونمان.
يتضمن تخليق ثنائي هيدرو البيريدين Hantzsch تفاعل ألدهيد، بيتا كيتوستر، والأمونيا أو أسيتات الأمونيوم في وجود محفز مثل حمض الأسيتيك أو البيبيريدين. يتم بعد ذلك أكسدة الديهيدروبيريدين الناتج ليشكل C5H5N.
يتضمن تخليق تشيشيبابين تفاعل الأسيتيلين مع الأمونيا في وجود محفز مثل أميد الصوديوم. تتم بعد ذلك تنقية C5H5N الناتج بالتقطير.
تتضمن دورة بونمان تفاعل مشتق الأسيتيلين مع مركب نيترو في وجود محفز البلاديوم أو النيكل. تتم بعد ذلك تنقية C5H5N الناتج عن طريق التقطير أو التحليل اللوني.
هناك طريقة شائعة أخرى لتصنيع C5H5N وهي إعادة ترتيب الابتسامات، والتي تتضمن إعادة ترتيب أكسيد N لتكوين C5H5N.
كل من هذه الأساليب لها مزاياها وقيودها الخاصة، واختيار الطريقة سوف يعتمد على عوامل مثل التكلفة، وتوافر المواد الخام، والنقاء المطلوب والإنتاجية للمنتج النهائي. من المهم اتخاذ احتياطات السلامة المناسبة واتباع البروتوكولات المعمول بها عند العمل بهذه الأساليب.
استخدامات البيريدين
للبيريدين (C5H5N) العديد من الاستخدامات في مختلف الصناعات، بما في ذلك الأدوية والكيماويات الزراعية وإنتاج البوليمر.
في صناعة الأدوية، يتم استخدام C5H5N كمادة خام في تركيب الأدوية المختلفة، بما في ذلك مضادات الهيستامين والمضادات الحيوية ومضادات التخثر. ويمكن استخدامه أيضًا كمذيب ومثبت لبعض الأدوية.
في صناعة الكيماويات الزراعية، يتم استخدام C5H5N كمادة خام في تركيب مبيدات الأعشاب ومبيدات الفطريات والمبيدات الحشرية المختلفة. كما أنه يستخدم كمذيب وكعنصر في بعض إضافات الأعلاف الحيوانية.
يستخدم C5H5N أيضًا في إنتاج البوليمرات والبلاستيك، حيث يمكن استخدامه كمذيب أو ملدن أو عامل ربط متقاطع.
تشمل الاستخدامات الأخرى لـ C5H5N استخدامه كمحفز في بعض التفاعلات الكيميائية، وكمثبط للتآكل، وككاشف مختبري لمختلف الإجراءات التحليلية والتركيبية.
إن تعدد استخدامات C5H5N ونطاق تطبيقاته الواسع يجعله مادة كيميائية ذات قيمة في العديد من الصناعات. ومع ذلك، من المهم التعامل مع C5H5N بعناية واتباع بروتوكولات السلامة المعمول بها عند التعامل معه، وذلك بسبب سميته وقابليته للاشتعال.
أسئلة:
س: هل البيريدين عطري؟
ج: نعم، يعتبر C5H5N مركبًا عطريًا نظرًا لبنيته المستوية وإلكترونات باي غير المتمركزة.
س: البيريدين (C5H5N) عبارة عن قاعدة ذات كيلو بايت تبلغ 1.7 × 10^-9. ما هو الرقم الهيدروجيني للبيريدين 0.10 م؟
ج: لإيجاد الرقم الهيدروجيني لـ 0.10 مولار بيريدين، يمكننا استخدام التعبير Kb: Kb = [H+][C5H5N]/[C5H5NH+]. وبما أن C5H5N قاعدة ضعيفة، يمكننا أن نفترض أن [H+] لا يكاد يذكر مقارنة بـ [C5H5NH+]. لذلك، يمكننا تبسيط التعبير إلى Kb = [OH-][C5H5N]/[C5H5NH+]. بالتعويض بالقيم، نحصل على Kb = (x^2)/(0.10 – x)، حيث x هو تركيز أيون الهيدروكسيد. لحل x، نحصل على x = 1.0 x 10^-6 M. وبالتالي، فإن الرقم الهيدروجيني لـ 0.10 M C5H5N هو حوالي 8.0.
س: هل البيريدين قاعدة قوية؟
ج: لا، C5H5N عبارة عن قاعدة ضعيفة بحجم كيلوبايت يبلغ 1.7 × 10^-9.
س: هل أساس البيريدين؟
ج: نعم، C5H5N قاعدة لأنه يمكنه قبول البروتونات (H+) من الحمض.