البنزيل أو C14H10O2 هو مركب عضوي بلوري أصفر يستخدم كمقدمة في تركيب الأصباغ وكمبدئ ضوئي في كيمياء البوليمر. يمكن أن يعمل أيضًا كعامل اختزال وهو وسيط في تكوين حمض البنزيليك.
| اسم الأيوباك | 1,2-ثنائي فينيل-1,2-ثنائي كربوكسي إيثيلين |
| الصيغة الجزيئية | C14H10O2 |
| CAS رقم | 134-81-6 |
| المرادفات | 1,2-ثنائي فينيل-1,2-بروبانديون، 1,2-ثنائي فينيل ثانيديون، بنزيلوم، بنزيل |
| إنتشي | إنشي=1S/C14H10O2/c15-13(14(16)17)11-6-8-12(9-7-11)10-5-3-1-2-4-6/h1-9H,10- 17H2 |
الوزن الجزيئي للبنزيل
الوزن الجزيئي للبنزيل هو 210.24 جم / مول. وهو مجموع الكتل الذرية لجميع الذرات الموجودة في جزيء البنزيل. يتم حساب الوزن الجزيئي للبنزيل بناءً على صيغته الجزيئية C14H10O2.
كثافة البنزيل جم/مل
كثافة البنزيل 1.20 جم / مل. هو قياس الكتلة لكل وحدة حجم المادة. كثافة البنزيل منخفضة نسبيًا، مما يجعل التعامل معه أسهل مقارنة بالمواد الأخرى ذات الكثافة العالية.
نقطة غليان البنزيل
نقطة غليان البنزين هي 350 درجة مئوية (662 درجة فهرنهايت). هي درجة الحرارة التي عندها يتساوى ضغط بخار السائل مع الضغط الجوي ويتحول السائل إلى بخار. تعتمد نقطة غليان المادة على عوامل مختلفة مثل الضغط والوزن الجزيئي والقوى الجزيئية.
نقطة انصهار البنزيل
نقطة انصهار البنزيل هي 98 درجة مئوية (270 درجة فهرنهايت). هذه هي درجة الحرارة التي تتحول عندها المادة الصلبة إلى سائل. نقطة انصهار البنزيل منخفضة نسبيًا، مما يجعلها وسيطًا مفيدًا في التركيبات العضوية.
الكتلة المولية للبنزيل
الكتلة المولية لـ C14H10O2 هي 210.24 جم/مول. وهي كمية المادة التي تحتوي على نفس عدد الكيانات (مثل الذرات والجزيئات والأيونات) مثل عدد الكيانات الموجودة في 12 جرامًا من الكربون النقي 12. يتم حساب الكتلة المولية للبنزيل بناءً على صيغته الجزيئية C14H10O2.
هيكل البنزيل
البنزيل مركب عضوي بلوري أصفر اللون له الصيغة الجزيئية C14H10O2. وهو عبارة عن ديكتون يتكون من مجموعتي فينيل مرتبطتين برابطة كربون-كربون مركزية مزدوجة. الجزيء مستو والرابطة المزدوجة مستوية. يتميز جزيء البنزيل بلون أصفر ساطع مميز يجعله مفيدًا كمركب مرجعي في الكيمياء التحليلية.
صيغة البنزيل
الصيغة الكيميائية للبنزيل هي C14H10O2. وهو يمثل العناصر المكونة للبنزيل ونسبها النسبية. توضح الصيغة أن البنزيل يتكون من 14 ذرة كربون و12 ذرة هيدروجين وذرتين أكسجين.
البنزيل الرنين المغناطيسي النووي
يمكن تحليل C14H10O2 بواسطة التحليل الطيفي بالرنين المغناطيسي النووي (NMR). يعد التحليل الطيفي بالرنين المغناطيسي النووي أداة قوية توفر معلومات حول التركيب الكيميائي وتفاعلات الجزيئات. في التحليل الطيفي بالرنين المغناطيسي النووي، تُستخدم الخواص المغناطيسية للنواة لتحديد البيئة الكيميائية للنواة وللحصول على معلومات حول الروابط والتحولات الكيميائية للجزيء. يوفر طيف الرنين المغناطيسي النووي C14H10O2 معلومات حول عدد البروتونات في الجزيء والبيئة الكيميائية لكل بروتون، مما يساعد على تأكيد بنية C14H10O2.
| مظهر | مادة صلبة بلورية صفراء |
| جاذبية معينة | 1.20 جرام/مل |
| لون | أصفر |
| يشم | عديم الرائحة |
| الكتلة المولية | 210.24 جرام/مول |
| كثافة | 1.20 جرام/مل |
| نقطة الانصهار | 94.8 درجة مئوية |
| نقطة الغليان | 350 درجة مئوية (662 درجة فهرنهايت) |
| نقطة فلاش | غير متاح |
| الذوبان في الماء | قابل للذوبان قليلا في الماء |
| الذوبان | قابل للذوبان في الإيثانول والأثير |
| ضغط البخار | غير متاح |
| كثافة بخار | غير متاح |
| pKa | غير متاح |
| الرقم الهيدروجيني | غير متاح |
سلامة ومخاطر البنزيل
تعتبر C14H10O2 مادة شديدة السمية ويجب التعامل معها بحذر. وهو شديد الاشتعال ويجب إبعاده عن مصادر الحرارة والشرر. استنشاق أبخرة C14H10O2 قد يسبب تهيج العين والأنف والحنجرة ومشاكل في الجهاز التنفسي. قد يؤدي ملامسة الجلد لـ C14H10O2 إلى تهيج الجلد واحمراره. قد يؤدي تناول C14H10O2 إلى تهيج المعدة ومشاكل في الجهاز الهضمي. إذا تم تناوله بكميات كبيرة، فإنه يمكن أن يؤدي إلى مشاكل صحية أكثر خطورة مثل القيء والدوخة وفقدان الوعي. من المهم ارتداء القفازات الواقية وحماية العين عند التعامل مع C14H10O2 والعمل في منطقة جيدة التهوية لتقليل التعرض. في حالة حدوث ردود فعل سلبية بعد ملامسة C14H10O2، فمن المستحسن استشارة الطبيب على الفور.
| رموز الخطر | قابلة للاشتعال |
| وصف الأمان | S24/25 – تجنب ملامسة الجلد والعينين |
| أرقام تعريف الأمم المتحدة | UN2024 – البضائع الخطرة، فئة الخطر 3 |
| رمز النظام المنسق | 2915.90.90 |
| فئة الخطر | 3- السوائل القابلة للاشتعال |
| مجموعة التعبئة | ثالثا – مخاطر معتدلة |
| تسمم | سامة إلى حد ما |
طرق تركيب البنزيل
يمكن تصنيع C14H10O2 بعدة طرق، بما في ذلك ما يلي:
- أكسدة ثنائي فينيل ميثانول: تتم أكسدة ثنائي فينيل ميثانول باستخدام ثالث أكسيد الكروم لتكوين C14H10O2. هذه طريقة شائعة الاستخدام في تركيب C14H10O2 لأنها بسيطة وفعالة من حيث التكلفة.
- أكسدة واكر: تتضمن هذه الطريقة استخدام محفز البلاديوم وأكسدة هيدرو بيروكسيد لتحويل الألكين إلى C14H10O2. يتم إجراء التفاعل عمومًا في وجود مذيب، مثل الإيثانول أو الماء.
- تكثيف كنوفيناجل: في هذه الطريقة يتم تصنيع C14H10O2 عن طريق تفاعل بين البنزالديهايد وحمض الباربيتوريك في وجود قاعدة قوية مثل هيدروكسيد الصوديوم أو هيدروكسيد البوتاسيوم.
- تفاعل أولمان: تتضمن هذه الطريقة اقتران مركبين عطريين من خلال تفاعل محفز بالنحاس. في تركيب C14H10O2، يتفاعل جزيئين من البنزالديهايد لتكوين C14H10O2.
- أكسدة باير-فيليجر: في هذه الطريقة، يتم تصنيع C14H10O2 عن طريق أكسدة الهكسانون الحلقي إلى C14H10O2 في وجود مؤكسد بيروكسي أسيد وكمية محفزة من أمين ثلاثي.
يعتمد اختيار طريقة تصنيع C14H10O2 على عوامل مختلفة، بما في ذلك توفر المواد الخام، والإنتاجية المرغوبة ونقاء المنتج، والتكلفة والوقت الذي تستغرقه عملية التوليف.
استخدامات البنزيل
C14H10O2 هي مادة كيميائية متعددة الاستخدامات ولها العديد من الاستخدامات في مختلف المجالات. بعض الاستخدامات الشائعة لـ C14H10O2 هي:
- يستخدم إنتاج المواد الكيميائية الدقيقة C14H10O2 كمواد خام في إنتاج العديد من المواد الكيميائية الدقيقة، بما في ذلك مضادات الأكسدة ومثبطات اللهب والأصباغ.
- يستخدم تصنيع البوليمر C14H10O2 في تصنيع البوليمرات، بما في ذلك البولي كربونات والبولي يوريثان، مع مجموعة واسعة من التطبيقات في مختلف الصناعات.
- تستخدم المبيدات الحشرية C14H10O2 كوسيط في تصنيع بعض المبيدات الحشرية لمكافحة المحاصيل وآفات الحدائق.
- تستخدم مستحضرات التجميل C14H10O2 كعطر في بعض مستحضرات التجميل مثل العطور والكولونيا لتوفير رائحة زهرية منعشة.
- تستخدم صناعة النكهات والعطور C14H10O2 كمكون للنكهة والعطور لإضفاء رائحة خشبية وزهرية على المنتجات الغذائية ومستحضرات التجميل.
في الختام، C14H10O2 هي مادة كيميائية متعددة الاستخدامات ولها نطاق واسع من الاستخدامات في مختلف الصناعات، بما في ذلك الصناعات الكيميائية والصيدلانية ومستحضرات التجميل الدقيقة.
أسئلة:
هل البنزيل قطبي؟
نعم، C14H10O2 قطبي. وله تركيب جزيئي قطبي بسبب وجود مجموعات وظيفية قطبية، مثل مجموعات الكربونيل (-C=O) والفينيل (-C6H5). هذا التركيب القطبي يجعل C14H10O2 قابلاً للذوبان في المذيبات القطبية، مثل الماء والكحول، ولكنه غير قابل للذوبان في المذيبات غير القطبية، مثل الهيدروكربونات. تسمح الطبيعة القطبية لـ C14H10O2 أيضًا بالمشاركة في التفاعلات القطبية المختلفة، مثل الروابط الهيدروجينية والتفاعلات ثنائية القطب.
ما نوع التفاعل الذي يحدث لتكوين حمض البنزيليك؟
إن تكوين حمض C14H10O2ic من C14H10O2 هو نوع من تفاعل إعادة الترتيب المعروف باسم إعادة ترتيب حمض البنزيليك. هذا التفاعل عبارة عن إعادة ترتيب لمجموعة الكربونيل في C14H10O2 لتكوين مجموعة وظيفية جديدة من حمض الكربوكسيل في حمض البنزيليك. إعادة ترتيب حمض البنزيليك هو مثال على إعادة ترتيب بيكمان، وهو نوع من تفاعل الاستبدال النووي الذي يتضمن إعادة ترتيب الكيتونات الحلقية إلى الأميدات أو الأحماض الكربوكسيلية. تتضمن آلية التفاعل تكوين وسيط حلقي، يتبعه هجرة مجموعة الكربونيل وإزالة المجموعة المغادرة.