L’anhydride propionique est un composé chimique utilisé dans la synthèse de divers produits pharmaceutiques, colorants et pesticides. Il agit comme réactif d’acylation dans les réactions organiques.
| Nom UICPA | Anhydride propanoïque |
| Formule moléculaire | C6H10O3 |
| Numero CAS | 123-62-6 |
| Synonymes | Anhydride d’acide propionique, anhydride de propionyle, anhydride éthylformique, oxyde de propanoyle |
| InChI | InChI=1S/C6H10O3/c1-2-5-8-6(7)9-3-4-8/h1-4H2 |
Propriétés de l’anhydride propionique
Formule d’anhydride propionique
La formule de l’anhydride de propionyle est C6H10O3. Il représente la composition chimique de ce composé, montrant les types et le nombre d’atomes présents dans chaque molécule.
Anhydride Propionique Masse molaire
La masse molaire de l’anhydride de propionyle est la somme des masses atomiques de tous ses atomes constitutifs. Avec une formule moléculaire de C6H10O3, sa masse molaire est calculée à environ 130,14 g/mol.
Point d’ébullition de l’anhydride propionique
L’anhydride de propionyle a un point d’ébullition d’environ 169-170°C (336-338°F). Cette température indique le point auquel le composé passe d’un liquide à un gaz sous pression atmosphérique standard.
Anhydride propionique Point de fusion
Le point de fusion de l’anhydride de propionyle est d’environ -42 à -41°C (-44 à -42°F). C’est la température à laquelle le composé passe de l’état solide à l’état liquide.
Densité de l’anhydride propionique g/mL
L’anhydride de propionyle a une densité d’environ 1,08 g/mL. Cette valeur représente la masse du composé par unité de volume, indiquant sa lourdeur ou sa compacité.
Anhydride Propionique Poids moléculaire
Le poids moléculaire de l’anhydride de propionyle est calculé à environ 126,11 g/mol. C’est la somme des poids atomiques de tous les atomes d’une seule molécule du composé.
Structure de l’anhydride propionique
La structure de l’anhydride propionyle est constituée d’un atome de carbone central lié à deux atomes d’oxygène et à deux atomes de carbone supplémentaires. Il est formé par la condensation de deux molécules d’acide propionique.
Solubilité de l’anhydride propionique
L’anhydride de propionyle est peu soluble dans l’eau. Il présente une meilleure solubilité dans les solvants organiques comme l’éther, le benzène et le chloroforme. Les caractéristiques de solubilité du composé sont des facteurs importants à prendre en compte dans diverses applications et réactions chimiques.
| Apparence | Liquide incolore |
| Gravité spécifique | 1,08 g/ml |
| Couleur | N / A |
| Odeur | Piquant, âcre |
| Masse molaire | 130,14 g/mole |
| Densité | 1,08 g/ml |
| Point de fusion | -42 à -41°C (-44 à -42°F) |
| Point d’ébullition | 169-170°C (336-338°F) |
| Point d’éclair | 64°C (147°F) |
| Solubilité dans l’eau | Peu soluble |
| Solubilité | Soluble dans les solvants organiques comme l’éther, le benzène et le chloroforme |
| La pression de vapeur | 1,4 mmHg à 25°C |
| Densité de vapeur | 4,4 (air = 1) |
| pKa | 4,85 |
| pH | N’est pas applicable |
Sécurité et dangers de l’anhydride propionique
L’anhydride de propionyle présente plusieurs risques pour la sécurité et doit être manipulé avec prudence. Il est irritant pour les yeux, la peau et le système respiratoire. Un contact direct peut provoquer des brûlures ou une sensibilisation chimique. L’inhalation de vapeurs peut entraîner une irritation des voies respiratoires et des difficultés respiratoires. Le composé est inflammable et peut former des mélanges explosifs avec l’air. Une ventilation adéquate et un équipement de protection, tel que des gants et des lunettes, doivent être utilisés lorsque vous travaillez avec de l’anhydride de propionyle. En cas d’ingestion, des soins médicaux doivent être immédiatement recherchés. Des procédures appropriées de stockage et de manipulation doivent être suivies pour minimiser les risques associés à ce produit chimique.
| Symboles de danger | Corrosif (C) |
| Description de la sécurité | Tenir à l’écart de la chaleur, des étincelles, des flammes nues et des surfaces chaudes. Évitez de respirer les vapeurs ou le brouillard. Porter des gants de protection, une protection des yeux/du visage et des vêtements de protection. |
| Numéros d’identification de l’ONU | ONU 2924 |
| Code SH | 29159010 |
| Classe de danger | 8 (Substances corrosives) |
| Groupe d’emballage | II |
| Toxicité | Nocif en cas d’ingestion ou d’inhalation. Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires. |
Méthodes de synthèse de l’anhydride propionique
Plusieurs méthodes permettent la synthèse de l’anhydride de propionyle.
Une approche courante est la réaction entre l’acide propanoïque et l’anhydride acétique . Dans cette méthode, l’acide propanoïque agit comme réactif, réagissant avec l’anhydride acétique en présence d’un catalyseur tel que l’acide sulfurique ou l’acide p-toluènesulfonique. La réaction se déroule par un processus d’estérification, entraînant la formation d’anhydride de propionyle et d’acide acétique comme sous-produit.
Une autre méthode implique la réaction de l’acide propanoïque avec l’anhydride phtalique. Cette réaction a lieu dans des conditions de reflux en présence d’un catalyseur, tel que l’acide sulfurique concentré ou le chlorure de zinc. La réaction produit de l’anhydride de propionyle et de l’acide phtalique comme sous-produit.
Une voie de synthèse alternative utilise la réaction entre l’acide propionique et le chlorure d’acétyle . Cette réaction se produit dans des conditions contrôlées en présence d’un catalyseur acide de Lewis, tel que le chlorure d’aluminium ou le chlorure de zinc. La réaction résultante donne de l’anhydride propionyle et de l’acide chlorhydrique.
Ces procédés permettent la production d’anhydride de propionyle à l’échelle laboratoire ou industrielle. Il est essentiel de se rappeler que les individus doivent suivre des précautions de sécurité et des procédures de manipulation appropriées lors de la synthèse de l’anhydride de propionyle en raison de la nature dangereuse des réactifs et des catalyseurs impliqués.
Utilisations de l’anhydride propionique
L’anhydride de propionyle trouve une utilité dans diverses applications en raison de ses propriétés polyvalentes. Certaines utilisations clés incluent :
- Industrie pharmaceutique : Il sert d’intermédiaire crucial dans la synthèse de composés pharmaceutiques, notamment d’analgésiques, d’antibiotiques et d’anti-inflammatoires.
- Industrie textile : L’industrie textile utilise l’anhydride de propionyle pour la transformation des textiles, en particulier dans la fabrication de fibres synthétiques.
- Produits agrochimiques : l’anhydride de propionyle joue un rôle essentiel dans la production de pesticides et d’herbicides, contribuant ainsi à la protection des cultures et à la lutte antiparasitaire.
- Industrie des polymères : L’anhydride de propionyle agit comme un agent acylant, participant à la synthèse des polymères, des résines et des revêtements.
- Recherche chimique : Il sert de réactif dans diverses réactions organiques, permettant la formation d’esters et d’autres dérivés.
- Applications de solvants : l’anhydride de propionyle est utilisé comme solvant pour les dérivés de cellulose, les résines et les cires.
- Industrie des parfums et des arômes : elle contribue à la création de parfums et d’arômes, améliorant les profils olfactifs et gustatifs de divers produits.
- Fabrication de colorants : les fabricants utilisent l’anhydride de propionyle dans la production de colorants, en particulier pour synthétiser des colorants acides et des colorants réactifs.
- Réactif de laboratoire : Il sert de réactif précieux en laboratoire pour la synthèse et l’analyse organiques.
Ces applications mettent en évidence l’importance de l’anhydride de propionyle dans de multiples industries, contribuant au développement de produits pharmaceutiques, agrochimiques, de polymères, etc.
Des questions:
Q : À quelle vitesse est l’hydrolyse de l’anhydride propionique dans l’acide ?
R : L’hydrolyse de l’anhydride propionyle dans l’acide est relativement rapide, la réaction se produisant à une vitesse raisonnable.
Q : L’anhydride propionique est-il un irritant ?
R : Oui, l’anhydride de propionyle est un irritant, provoquant une irritation des yeux, de la peau et du système respiratoire par contact direct.
Q : Quelle est la structure de l’anhydride acétique propionique ?
R : L’anhydride propionyle acétique a une structure constituée de deux groupes acyle attachés à un atome d’oxygène central.
Q : Comment fabriquer de l’anhydride propionique ?
R : L’anhydride propionylique peut être synthétisé par la réaction de l’acide propionique avec un agent acylant approprié, tel que l’anhydride acétique ou le chlorure d’acétyle.
Q : Quel est le produit de la réaction suivante : anhydride propionique ?
R : Le produit de la réaction impliquant l’anhydride propionyle dépend des conditions de réaction spécifiques et des réactifs impliqués.
Q : À quelle vitesse est l’hydrolyse de l’anhydride propionique dans l’acide ?
R : L’hydrolyse de l’anhydride propionyle dans l’acide se produit à un rythme relativement rapide.
Q : Comment dessiner la formule de l’angle de ligne pour l’anhydride acétique propionique ?
R : La formule de l’angle de ligne pour l’anhydride acétique propionyle peut être dessinée en représentant les atomes sous forme de sommets et en les reliant par des lignes selon la disposition des liaisons.
Q : L’anhydride propionique est-il polaire ?
R : Oui, l’anhydride propionyle est polaire en raison de la présence de liaisons polaires et de la répartition asymétrique de la charge au sein de la molécule.