L’alizarine (1,2-dihydroxyanthraquinone) est un colorant rouge dérivé de l’anthraquinone. Il est synthétisé en traitant l’anthracène avec de l’hydroxyde de potassium et de l’acide sulfurique. L’alizarine est utilisée dans les industries du textile, du papier et des cosmétiques.
| Nom UICPA | 1,2-dihydroxyanthracène-9,10-dione |
| Formule moléculaire | C14H8O4 |
| Numero CAS | 72-48-0 |
| Synonymes | 1,2-anthraquinone-diol ; 1,2-Dihydroxyanthraquinone ; 9,10-anthracènedione, 1,2-dihydroxy- ; Alizarine; CI 58 000 ; Dinde rouge |
| InChI | InChI=1S/C14H8O4/c15-10-6-5-8-9(13(10)17)11(16)7-3-1-2-4-12(7)18/h1-6,15- 16H |
Alizarine Masse molaire
L’alizarine a une masse molaire de 240,22 g/mol. Cette valeur est calculée en additionnant les poids atomiques des atomes de carbone, d’hydrogène et d’oxygène présents dans sa formule chimique, qui est C14H8O4. La masse molaire d’un composé est un paramètre important pour divers calculs, tels que la détermination de la quantité de substance nécessaire pour préparer une solution de concentration connue ou le nombre de moles présentes dans une masse donnée du composé.
1,2-dihydroxyanthraquinone Point d’ébullition
Le point d’ébullition de la 1,2-dihydroxyanthraquinone est de 430 °C (806 °F). Cette température est le point auquel la pression de vapeur du liquide est égale à la pression externe appliquée au liquide. Il est important de noter que le point d’ébullition d’un composé peut varier en fonction de facteurs tels que la pression et la pureté.
1,2-dihydroxyanthraquinone Point de fusion
Le point de fusion de la 1,2-dihydroxyanthraquinone est de 289 à 290 °C (552 à 554 °F). Cette température est le point auquel la forme solide du composé passe à la forme liquide. Il est important de noter que le point de fusion d’un composé peut varier en fonction de facteurs tels que la pression et la pureté.
1,2-dihydroxyanthraquinone Densité g/ml
La densité de la 1,2-dihydroxyanthraquinone est de 1,52 g/mL. La densité est une mesure de la quantité de masse contenue dans un volume donné d’une substance. Cette propriété est utile dans diverses applications, telles que la détermination de la flottabilité d’une substance et l’estimation de la masse d’un volume donné d’une substance.
1,2-dihydroxyanthraquinone Poids moléculaire
Le poids moléculaire de la 1,2-dihydroxyanthraquinone est de 240,22 g/mol. Cette valeur est la somme des poids atomiques de tous les atomes présents dans la molécule. C’est un paramètre important pour divers calculs, comme par exemple déterminer la concentration molaire d’une solution ou le nombre de moles présentes dans une masse donnée du composé.
Structure de la 1,2-dihydroxyanthraquinone
La 1,2-dihydroxyanthraquinone a une structure plane avec deux groupes hydroxyle attachés au système cyclique anthraquinone. La molécule possède un système conjugué de liaisons pi qui lui confère sa couleur rouge caractéristique. La présence des deux groupes hydroxyle permet la liaison hydrogène, ce qui contribue à la stabilité de la forme solide du composé.
Formule 1,2-dihydroxyanthraquinone
La formule chimique de la 1,2-dihydroxyanthraquinone est C14H8O4. Cette formule représente les types et le nombre d’atomes présents dans la molécule. La formule moléculaire est importante pour divers calculs, tels que la détermination du poids moléculaire du composé et du nombre de moles présentes dans une masse donnée du composé.
| Apparence | Poudre cristalline rouge |
| Gravité spécifique | 1,52 |
| Couleur | Rouge |
| Odeur | Inodore |
| Masse molaire | 240,22 g/mole |
| Densité | 1,52 g/ml |
| Point de fusion | 289-290 °C (552-554 °F) |
| Point d’ébullition | 430 °C (806 °F) |
| Point d’éclair | N’est pas applicable |
| Solubilité dans l’eau | 0,02 g/L (20 °C) |
| Solubilité | Soluble dans l’éthanol, l’éther, le benzène et le chloroforme |
| Pression de vapeur | N’est pas applicable |
| Densité de vapeur | N’est pas applicable |
| pKa | 8.24 |
| pH | 6,3 (0,1% aq. soln.) |
Sécurité et dangers de l’alizarine
L’alizarine (1,2-dihydroxyanthraquinone) peut présenter certains risques pour la sécurité si elle n’est pas manipulée correctement. Il peut provoquer une irritation de la peau, des yeux et des voies respiratoires en cas d’exposition. L’ingestion ou l’inhalation de grandes quantités d’alizarine peut entraîner des vomissements, de la diarrhée et des lésions rénales. C’est également une substance inflammable et peut s’enflammer lorsqu’elle est exposée à la chaleur ou aux flammes. Un équipement de protection individuelle approprié, notamment des gants, des lunettes et des respirateurs, doit être porté lors de la manipulation de l’alizarine. Il doit être stocké dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l’écart des sources de chaleur et des matériaux incompatibles. En cas d’ingestion accidentelle, d’inhalation ou de contact cutané/yeux, des soins médicaux immédiats doivent être recherchés.
| Symboles de danger | Xn,N |
| Description de la sécurité | Tenir à l’écart de la chaleur, des étincelles et des flammes nues. Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. |
| Numéros d’identification de l’ONU | ONU 3077 |
| Code SH | 3204.15.90 |
| Classe de danger | 9 |
| Groupe d’emballage | III |
| Toxicité | Peut provoquer une irritation et des dommages à la peau, aux yeux et au système respiratoire. L’ingestion ou l’inhalation de grandes quantités peut provoquer des vomissements, de la diarrhée et des lésions rénales. Une exposition chronique peut provoquer le cancer. |
Méthodes de synthèse de l’alizarine
Pour synthétiser l’alizarine (1,2-dihydroxyanthraquinone), on peut utiliser plusieurs méthodes. L’une des méthodes les plus couramment utilisées consiste à oxyder l’anthraquinone à l’aide d’un mélange d’acides nitrique et chromique pour produire de l’acide anthraquinone-2-sulfonique. Ensuite, l’hydrolyse de l’acide sulfonique à l’aide d’acide sulfurique entraîne la formation de 1,2-dihydroxyanthraquinone.
Une autre méthode nécessite de réduire l’anthraquinone en utilisant du dithionite de sodium en présence d’hydroxyde de sodium pour former de l’anthrahydroquinone. Ce composé est ensuite oxydé à l’aide de permanganate de potassium pour former la 1,2-dihydroxyanthraquinone.
Pour synthétiser la 1,2-dihydroxyanthraquinone, on peut faire réagir l’anhydride phtalique et le résorcinol en présence d’un catalyseur de chlorure de zinc, entraînant la formation de 1,2-dihydroxyanthraquinone. L’étape suivante consiste à oxyder la 1,2-dihydroxyanthraquinone en 1,2-dihydroxyanthraquinone à l’aide d’acide chromique.
En plus de ces méthodes traditionnelles, les chercheurs ont exploré des techniques modernes telles que la synthèse assistée par micro-ondes, la synthèse assistée par ultrasons et la synthèse enzymatique comme méthodes alternatives de synthèse de la 1,2-dihydroxyanthraquinone.
Il est important de noter que ces méthodes de synthèse peuvent impliquer l’utilisation de produits chimiques et de conditions dangereuses, et que des professionnels qualifiés doivent les exécuter dans un laboratoire correctement équipé avec l’utilisation d’équipements de protection individuelle pour garantir la sécurité.
Utilisations de l’alizarine
L’alizarine (1,2-dihydroxyanthraquinone) a plusieurs utilisations dans divers domaines. Certaines de ses utilisations sont :
- La 1,2-dihydroxyanthraquinone trouve des applications dans l’industrie textile comme colorant pour colorer le coton, la laine, la soie et le cuir.
- La médecine traditionnelle chinoise utilise la 1,2-dihydroxyanthraquinone pour traiter diverses maladies telles que les hémorragies, la jaunisse et les troubles menstruels.
- La chimie analytique utilise la 1,2-dihydroxyanthraquinone comme indicateur de pH dans une plage de transition de pH 5,0 à 6,8.
- La 1,2-dihydroxyanthraquinone est une matière première pour la synthèse d’autres composés organiques, notamment l’anthraquinone et la quinizarine.
- Les biologistes utilisent la 1,2-dihydroxyanthraquinone pour visualiser le tissu osseux et les dépôts de calcium dans les techniques de coloration.
- Les photographes utilisent la 1,2-dihydroxyanthraquinone comme révélateur photographique pour produire des photographies en noir et blanc.
- Les fabricants d’encres, de peintures et de vernis utilisent la 1,2-dihydroxyanthraquinone dans diverses applications industrielles.
Il est important de noter que la 1,2-dihydroxyanthraquinone peut présenter certains risques pour la sécurité si elle n’est pas manipulée correctement, et des précautions de sécurité appropriées doivent être prises lorsque vous travaillez avec ce composé.
Des questions:
Q : De quelle couleur est le cramoisi de l’alizarine ?
R : Le cramoisi alizarine est une couleur rouge profond avec une nuance légèrement bleue. Il est couramment utilisé en peinture et en teinture.
Q : Comment rendre l’alizarine cramoisie ?
R : Le cramoisi d’alizarine peut être obtenu en mélangeant un pigment rouge, tel que le rouge de cadmium, avec une petite quantité d’un pigment bleu, tel que le bleu outremer. Ce mélange peut ensuite être modifié en ajoutant de petites quantités d’autres pigments, comme de la terre de Sienne brûlée ou de l’ocre jaune, pour obtenir la teinte et le ton souhaités. Alternativement, les artistes peuvent acheter des tubes préfabriqués de peinture pourpre alizarine dans les magasins de fournitures d’art. Il est important de noter que le composé chimique alizarine (1,2-dihydroxyanthraquinone) n’est pas utilisé dans la production de peinture cramoisie à l’alizarine et n’est généralement utilisé que dans des applications industrielles ou scientifiques.