L’acrylate d’éthyle (C₅H₈O₂) est un composé chimique utilisé dans la production d’adhésifs et de revêtements. Il a une odeur fruitée distincte et peut provoquer une irritation de la peau et des yeux.
| Nom UICPA | Propénoate d’éthyle |
| Formule moléculaire | C₅H₈O₂ |
| Numero CAS | 140-88-5 |
| Synonymes | 2-propénoate d’éthyle, prop-2-énoate d’éthyle, ester éthylique de l’acide acrylique |
| InChI | InChI=1S/C5H8O2/c1-3-6-5(7)4-2/h3-4H2,1-2H3 |
Propriétés de l’acrylate d’éthyle
Formule d’acrylate d’éthyle
La formule de l’acrylate d’éthyle est C₅H₈O₂. Il se compose de cinq atomes de carbone, huit atomes d’hydrogène et deux atomes d’oxygène. La formule représente la disposition et le nombre d’atomes dans une molécule d’acrylate d’éthyle.
Acrylate D’éthyle Masse molaire
La masse molaire du propénoate d’éthyle est calculée en additionnant les masses atomiques de ses éléments constitutifs. Le propénoate d’éthyle a une masse molaire d’environ 100,12 grammes par mole. Cette valeur est utile pour déterminer la quantité de propénoate d’éthyle présente dans une quantité donnée.
Point d’ébullition de l’acrylate d’éthyle
Le point d’ébullition du propénoate d’éthyle est une propriété physique importante. C’est la température à laquelle le propénoate d’éthyle passe d’une phase liquide à une phase gazeuse. Le propénoate d’éthyle a un point d’ébullition d’environ 99 à 101 degrés Celsius (210 à 214 degrés Fahrenheit).
Acrylate d’éthyle Point de fusion
Le point de fusion du propénoate d’éthyle est une autre caractéristique importante. C’est la température à laquelle le propénoate d’éthyle passe de l’état solide à l’état liquide. Le propénoate d’éthyle a un point de fusion relativement bas d’environ -71 degrés Celsius (-96 degrés Fahrenheit).
Densité d’acrylate d’éthyle g/mL
La densité du propénoate d’éthyle est une mesure de sa masse par unité de volume. Le propénoate d’éthyle a une densité d’environ 0,954 grammes par millilitre (g/mL) à 20 degrés Celsius (68 degrés Fahrenheit). Cette propriété est essentielle pour comprendre son comportement dans différentes conditions.
Acrylate d’éthyle Poids moléculaire
Le poids moléculaire du propénoate d’éthyle est la somme des poids atomiques de tous les atomes de sa formule chimique. Le propénoate d’éthyle a un poids moléculaire d’environ 100,12 grammes par mole. Cette valeur aide dans divers calculs impliquant la substance.
Structure d’acrylate d’éthyle
La structure du propénoate d’éthyle est constituée d’une chaîne de cinq atomes de carbone liés ensemble. Un atome de carbone est doublement lié à un atome d’oxygène et un autre atome de carbone est lié à un groupe éthyle (C₂H₅). Cette structure confère au propénoate d’éthyle ses propriétés chimiques uniques.
Solubilité de l’acrylate d’éthyle
Le propénoate d’éthyle est peu soluble dans l’eau mais se dissout facilement dans les solvants organiques comme l’éthanol et l’acétone. Sa solubilité dans l’eau est influencée par des facteurs tels que la température et la présence d’autres substances. Comprendre sa solubilité facilite son application et sa manipulation.
| Apparence | Liquide incolore |
| Gravité spécifique | 0,954 g/ml |
| Couleur | Incolore |
| Odeur | Fruité |
| Masse molaire | 100,12 g/mole |
| Densité | 0,954 g/ml |
| Point de fusion | -71 °C (-96 °F) |
| Point d’ébullition | 99-101 °C (210-214 °F) |
| Point d’éclair | 13 °C (55 °F) |
| Solubilité dans l’eau | Légèrement soluble |
| Solubilité | Soluble dans les solvants organiques |
| Pression de vapeur | 29 mmHg (à 20 °C) |
| Densité de vapeur | 3,5 (air = 1) |
| pKa | 4.53 |
| pH | Environ 6-7 |
Sécurité et dangers de l’acrylate d’éthyle
Le propénoate d’éthyle présente certains risques pour la sécurité qui doivent être pris en compte. Il est important de manipuler cette substance avec prudence. Le propénoate d’éthyle est inflammable et peut former des mélanges vapeur-air explosifs. C’est également un irritant pour la peau, les yeux et le système respiratoire. Une exposition prolongée ou répétée peut entraîner une dermatite ou une sensibilisation respiratoire. En cas de contact, un rinçage immédiat à grande eau est conseillé. Une ventilation adéquate est nécessaire lorsque l’on travaille avec du propénoate d’éthyle pour éviter l’accumulation de vapeurs. Un équipement de protection individuelle approprié, tel que des gants et des lunettes de sécurité, doit être porté pour minimiser le risque d’exposition.
| Symboles de danger | Inflammable, Irritant |
| Description de la sécurité | Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. Porter des gants de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU (ou les cheveux) : Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/douche. EN CAS D’INHALATION : Amener la victime à l’air frais et la maintenir au repos dans une position confortable pour respirer. EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX : Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Retirez les lentilles de contact, si elles sont présentes et faciles à faire. Continuez à rincer. |
| Numéros d’identification de l’ONU | UN 1917 (pour l’acrylate d’éthyle) |
| Code SH | 2916.11.00 |
| Classe de danger | Classe 3 (Liquide inflammable) |
| Groupe d’emballage | PG II (Emballage intermédiaire) |
| Toxicité | Peut provoquer une irritation de la peau et des yeux ; une exposition prolongée peut provoquer une dermatite ou une sensibilisation respiratoire. Évitez l’ingestion ou l’inhalation. Consulter un médecin si les symptômes persistent. |
Méthodes de synthèse de l’acrylate d’éthyle
Différentes méthodes permettent de synthétiser le propénoate d’éthyle.
Une méthode courante est la réaction d’estérification entre l’acide acrylique et l’éthanol . Dans ce processus, l’acide acrylique réagit avec l’éthanol en présence d’un catalyseur, tel que l’acide sulfurique ou l’acide p-toluènesulfonique. La réaction a lieu dans des conditions de reflux, avec élimination continue de l’eau formée comme sous-produit. Cela permet à la réaction de se poursuivre vers la formation de propénoate d’éthyle.
Une autre méthode de synthèse implique la transestérification du propénoate de méthyle avec de l’éthanol . Dans cette réaction, le propénoate de méthyle réagit avec l’éthanol en présence d’un catalyseur basique, tel que l’hydroxyde de sodium ou de potassium . Le processus de transestérification conduit à la formation de propénoate d’éthyle et de méthanol comme sous-produit. Généralement, la réaction se produit à des températures élevées, et les opérateurs séparent et purifient ensuite le produit.
Un catalyseur acide, tel que l’acide p-toluènesulfonique, permet l’estérification directe de l’acide acrylique avec de l’éthanol pour produire du propénoate d’éthyle. La réaction se déroule dans des conditions contrôlées pour favoriser la formation de propénoate d’éthyle et minimiser la génération de sous-produits indésirables.
Ces méthodes de synthèse ouvrent la voie à la production de propénoate d’éthyle à l’échelle industrielle. Cependant, il est important de noter que ces réactions doivent être effectuées avec des précautions de sécurité appropriées et dans des conditions appropriées pour garantir le rendement et la pureté souhaités du produit final.
Utilisations de l’acrylate d’éthyle
Le propénoate d’éthyle trouve diverses applications dans différentes industries. Voici quelques-unes de ses utilisations :
- Fabrication d’adhésifs et de mastics : Le propénoate d’éthyle est un ingrédient clé dans la production d’adhésifs et de mastics. Cela contribue à leur capacité à adhérer à différents matériaux, tels que les métaux, les plastiques et le bois.
- Revêtements et peintures : Dans la formulation des revêtements et des peintures, les fabricants utilisent du propénoate d’éthyle. Il améliore leurs propriétés de durabilité, d’adhérence et de résistance aux intempéries. On applique activement ces revêtements sur des surfaces telles que les automobiles, les bâtiments et les meubles.
- Finissage textile : Les procédés de finissage textile utilisent du propénoate d’éthyle. Il contribue à améliorer la résistance aux plis, la rigidité et la durabilité du tissu.
- Fabrication de polymères : les fabricants utilisent le propénoate d’éthyle comme monomère dans la production de polymères. Il sert d’élément de base à divers copolymères, notamment les copolymères propénoate d’éthyle et acrylate de butyle. Ces copolymères présentent des propriétés souhaitables telles que la flexibilité et la résistance aux chocs.
- Polymères en émulsion : les fabricants utilisent le propénoate d’éthyle dans la production de polymères en émulsion, qui ont des applications dans les peintures, les revêtements et les adhésifs. Les polymères en émulsion offrent d’excellentes propriétés filmogènes et une excellente stabilité.
- Additifs plastiques : les fabricants de plastique peuvent utiliser le propénoate d’éthyle comme additif pour améliorer activement la flexibilité et la résistance aux chocs de leurs produits. Il améliore les performances globales et les caractéristiques de traitement de la matière plastique.
- Revêtements de papier : les revêtements de papier utilisent du propénoate d’éthyle pour améliorer leur douceur, leur imprimabilité et leur résistance à l’humidité et à l’huile.
- Traitement du cuir : Les fabricants utilisent du propénoate d’éthyle pour traiter le cuir, améliorant ainsi sa durabilité, sa résistance à l’eau et sa flexibilité.
La gamme diversifiée d’applications du propénoate d’éthyle démontre sa polyvalence et son importance dans diverses industries.
Des questions:
Q : Qui utilise l’acrylate d’éthyle ?
R : Les industries telles que les fabricants d’adhésifs, de revêtements, de peintures, de textiles, de polymères et de plastiques utilisent du propénoate d’éthyle dans leurs processus.
Q : L’acrylate d’éthyle est-il utilisé dans Invisalign ?
R : Le propénoate d’éthyle n’est pas un composant des aligneurs Invisalign. Les aligneurs Invisalign sont fabriqués à partir d’un matériau thermoplastique exclusif appelé SmartTrack, qui ne contient pas de propénoate d’éthyle.
Q : Que contient l’acrylate d’éthyle ?
R : Le propénoate d’éthyle se trouve dans des produits tels que les adhésifs, les revêtements, les peintures, les finitions textiles, les polymères en émulsion et les additifs plastiques en raison de ses propriétés polyvalentes.
Q : L’acétate d’éthyle, l’acétate de butyle et les acrylates sont-ils des copolymères, comme la nitrocellulose ?
R : L’acétate d’éthyle, l’acétate de butyle et les copolymères d’acrylates sont des substances différentes de la nitrocellulose. Ils ont des compositions chimiques et des propriétés distinctes.
Q : L’acétate d’éthyle corrode-t-il l’acrylique ?
R : Non, l’acétate d’éthyle ne corrode pas l’acrylique. Il est généralement compatible avec les matériaux acryliques et est couramment utilisé comme solvant dans les produits à base d’acrylique.