L’acrylate de méthyle (C4H6O2) est un composé chimique utilisé dans la production de peintures, d’adhésifs et de revêtements. Il possède une odeur forte et peut provoquer une irritation de la peau et des yeux.
| Nom UICPA | 2-propénoate de méthyle |
| Formule moléculaire | C4H6O2 |
| Numero CAS | 96-33-3 |
| Synonymes | Ester méthylique d’acide acrylique, propénoate de méthyle |
| InChI | InChI=1S/C4H6O2/c1-3-6-4(2)5/h3H,1H2,2H3 |
Propriétés de l’acrylate de méthyle
Formule d’acrylate de méthyle
La formule du propénoate de méthyle est C4H6O2. Il se compose de quatre atomes de carbone, six atomes d’hydrogène et deux atomes d’oxygène. La disposition de ces atomes dans la molécule confère au propénoate de méthyle ses propriétés uniques.
Acrylate De Méthyle Masse molaire
La masse molaire du propénoate de méthyle est calculée en additionnant les masses atomiques de ses éléments constitutifs. Dans le cas du propénoate de méthyle, la masse molaire est d’environ 86,09 grammes par mole. Cette valeur est utile pour divers calculs et conversions impliquant le propénoate de méthyle.
Point d’ébullition de l’acrylate de méthyle
L’acrylate de méthyle a un point d’ébullition d’environ 99,5 degrés Celsius. Cela signifie qu’à des températures supérieures à 99,5 degrés Celsius, le propénoate de méthyle commencera à se vaporiser et à se transformer en état gazeux. Le point d’ébullition est un paramètre important pour déterminer le comportement du propénoate de méthyle dans différentes conditions.
Acrylate de méthyle Point de fusion
Le point de fusion du propénoate de méthyle est d’environ -73 degrés Celsius. Il s’agit de la température à laquelle la forme solide du propénoate de méthyle passe à son état liquide. Le point de fusion est un facteur crucial pour comprendre les caractéristiques physiques et les transitions de phase du propénoate de méthyle.
Densité d’acrylate de méthyle g/mL
La densité du propénoate de méthyle est d’environ 0,954 gramme par millilitre. Cette valeur représente la masse de propénoate de méthyle par unité de volume. La densité d’une substance aide à déterminer sa flottabilité et son comportement lorsqu’elle est mélangée à d’autres substances.
Acrylate de méthyle Poids moléculaire
Le poids moléculaire du propénoate de méthyle est d’environ 86,09 grammes par mole. C’est la somme des poids atomiques de tous les atomes d’une molécule de propénoate de méthyle. Le poids moléculaire donne un aperçu de la quantité de propénoate de méthyle nécessaire dans les réactions ou lors du calcul des concentrations.
Structure de l’acrylate de méthyle
L’acrylate de méthyle a une structure moléculaire constituée d’un groupe méthyle (-CH3) attaché à la double liaison carbone-carbone d’un groupe acrylate (-CH2CHCOO-). Cette structure confère au propénoate de méthyle ses propriétés uniques et sa réactivité dans les réactions chimiques.
Solubilité de l’acrylate de méthyle
L’acrylate de méthyle est soluble dans divers solvants organiques tels que l’éthanol, l’acétone et le chloroforme. Cependant, il est peu soluble dans l’eau. La solubilité du propénoate de méthyle joue un rôle crucial dans ses applications, car elle détermine dans quelle mesure il peut se mélanger et interagir avec d’autres substances.
| Apparence | Liquide incolore |
| Gravité spécifique | 0,954 g/ml |
| Couleur | Incolore |
| Odeur | Fort, piquant |
| Masse molaire | 86,09 g/mole |
| Densité | 0,954 g/ml |
| Point de fusion | -73 °C |
| Point d’ébullition | 99,5 °C |
| Point d’éclair | 10 °C |
| Solubilité dans l’eau | Peu soluble |
| Solubilité | Soluble dans les solvants organiques |
| Pression de vapeur | 48 mmHg |
| Densité de vapeur | 3,0 (air = 1) |
| pKa | 4.51 |
| pH | Neutre |
Sécurité et dangers de l’acrylate de méthyle
L’acrylate de méthyle présente certains risques pour la sécurité et des précautions doivent être prises lors de sa manipulation. Il dégage une odeur forte et âcre qui peut être irritante pour les yeux, la peau et le système respiratoire. Le contact direct avec la peau peut provoquer des irritations, des rougeurs et des dermatites. L’inhalation de vapeurs doit être évitée car elle peut provoquer une irritation des voies respiratoires. Il est inflammable et a un point d’éclair de 10 degrés Celsius, ce qui présente un risque d’incendie. Une ventilation adéquate, des vêtements de protection et des gants doivent être utilisés lorsque vous travaillez avec du propénoate de méthyle afin de minimiser l’exposition. Il est important de suivre les consignes de sécurité et de manipuler ce produit chimique avec précaution.
| Symboles de danger | Inflammable, Irritant |
| Description de la sécurité | Provoque une irritation de la peau et des yeux. Liquide et vapeur inflammables. Utiliser avec une ventilation adéquate. Évitez les contacts directs. |
| Numéros d’identification de l’ONU | ONU 1917 |
| Code SH | 2916.11.00 |
| Classe de danger | 3 (Liquide inflammable) |
| Groupe d’emballage | II (Danger modéré) |
| Toxicité | Toxicité orale aiguë : faible à modérée |
Méthodes de synthèse de l’acrylate de méthyle
Diverses méthodes permettent la synthèse du propénoate de méthyle.
Pour synthétiser le propénoate de méthyle, une méthode courante consiste à faire réagir l’acide acrylique avec du méthanol en présence d’un catalyseur, tel que l’acide sulfurique ou l’acide p-toluènesulfonique. Cette réaction produit du propénoate de méthyle et de l’eau, et elle est généralement effectuée dans des conditions de reflux pour faciliter l’élimination de l’eau.
Une autre approche pour synthétiser le propénoate de méthyle consiste à effectuer une réaction catalytique en phase gazeuse entre le méthanol et l’acide acétique. Ce procédé utilise un catalyseur hétérogène, tel qu’un oxyde métallique ou un catalyseur zéolitique, qui favorise la formation de propénoate de méthyle en estérifiant le méthanol et l’acide acétique.
L’oxydation directe du propylène en utilisant de l’oxygène moléculaire comme agent oxydant est une méthode alternative pour produire du propénoate de méthyle. Ce processus en plusieurs étapes consiste à convertir le propylène en acide acrylique, suivi d’une estérification avec du méthanol pour produire du propénoate de méthyle.
Atteindre des rendements et une pureté élevés de propénoate de méthyle dans ces méthodes de synthèse nécessite un contrôle minutieux des conditions de réaction, la sélection du catalyseur et la mise en œuvre des étapes de purification. Le choix de la méthode de synthèse du propénoate de méthyle peut dépendre de facteurs tels que la disponibilité des matières premières, l’échelle de production souhaitée et des considérations de coût.
Utilisations de l’acrylate de méthyle
L’acrylate de méthyle trouve diverses applications dans différentes industries en raison de ses propriétés uniques. Voici quelques utilisations courantes du propénoate de méthyle :
- L’acrylate de méthyle joue un rôle crucial en tant qu’ingrédient clé dans la production d’adhésifs et de revêtements, améliorant leur durabilité, leur flexibilité et leurs propriétés adhésives.
- Les fabricants utilisent le propénoate de méthyle dans la production de peintures, en particulier dans les peintures à base d’eau et en émulsion, pour améliorer l’adhérence, la brillance et la résistance aux intempéries des films de peinture.
- Les processus de finition textile intègrent du propénoate de méthyle pour améliorer la durabilité du tissu, contrôler le rétrécissement et augmenter la résistance aux plis.
- L’acrylate de méthyle sert de monomère dans la synthèse de divers polymères, notamment les polymères acryliques, largement utilisés dans les peintures, les textiles et les adhésifs.
- La fabrication du plastique utilise du propénoate de méthyle pour produire du poly(propénoate de méthyle), qui peut être moulé ou extrudé sous diverses formes pour différentes applications.
- L’acrylate de méthyle est utilisé comme composant dans les revêtements de papier pour améliorer la résistance, la résistance à l’eau et l’imprimabilité des produits en papier.
- Les industries dépendent du propénoate de méthyle pour la production d’émulsifiants et de tensioactifs, essentiels dans les soins personnels, les produits de nettoyage et les processus industriels.
- L’impression textile bénéficie des résines à base de propénoate de méthyle, améliorant la solidité des couleurs, la durabilité au lavage et la résistance chimique.
Ces applications mettent en évidence la polyvalence et l’importance du propénoate de méthyle dans diverses industries, où il contribue aux performances et à la fonctionnalité de nombreux produits et matériaux.
Des questions:
Q : Pourquoi l’acrylate de méthyle (H2CCHCO2CH3) peut-il être polymérisé par polymérisation anionique ?
R : Le propénoate de méthyle peut subir une polymérisation anionique car il contient une double liaison carbone-carbone réactive qui peut initier le processus de polymérisation.
Q : La méthylcellulose peut-elle adhérer à une surface teintée en acrylique ?
R : Oui, la méthylcellulose peut adhérer à une surface teintée acrylique en raison de ses propriétés adhésives et de sa compatibilité avec les matériaux à base d’acrylique.
Q : À quoi sert le polyacrylate de méthyle ?
R : Le propénoate de polyméthyle est utilisé dans diverses applications telles que les revêtements, les adhésifs et les textiles, où ses propriétés telles que la flexibilité, l’adhérence et la résistance à l’eau sont bénéfiques.
Q : La résine de polyméthacrylate de méthyle est-elle la même que l’acrylique coulé en cellule ?
R : Oui, la résine polyméthacrylate de méthyle est communément appelée acrylique coulé en cellule, qui est un matériau thermoplastique transparent largement utilisé dans diverses applications.
Q : L’acrylate de méthyle est-il un monomère ?
R : Oui, le propénoate de méthyle est un monomère qui peut subir des réactions de polymérisation pour former du propénoate de polyméthyle, un polymère ayant diverses applications industrielles.
Q : Comment est-il nommé acide 2-acrylamido-2-méthylpropanesulfonique ?
R : Le nom « acide 2-acrylamido-2-méthylpropanesulfonique » reflète la présence d’un groupe acrylamide, d’un groupe méthyle et d’un groupe acide sulfonique dans la structure moléculaire.
Q : Qu’est-ce que l’acrylate de méthyle ?
R : Le propénoate de méthyle est un composé chimique de formule moléculaire H2CCHCO2CH3. C’est un liquide incolore à l’odeur âcre, utilisé dans la production de divers produits comme les peintures, les adhésifs et les revêtements.
Q : Quelle est l’équation chimique de la polymérisation en émulsion du poly(acrylate de méthyle) ?
R : L’équation chimique de la polymérisation en émulsion du poly(propénoate de méthyle) implique l’initiation de la réaction par un initiateur, suivie des étapes de propagation et de terminaison, aboutissant à la formation du polymère.