L’acrylamide est un composé organique de formule chimique CH₂=CHCNH₂. Il se forme dans certains aliments lorsqu’ils sont cuits à haute température. Il peut potentiellement être nocif s’il est consommé en grande quantité, il est donc important d’en limiter la consommation.
| Nom UICPA | Prop-2-énamide |
| Formule moléculaire | C3H5NO |
| Numero CAS | 79-06-1 |
| Synonymes | 2-propénamide, amide acrylique, éthylènecarboxamide, acide propénoïque |
| InChI | InChI=1S/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5) |
Propriétés de l’acrylamide
Formule Acrylamide
La formule chimique de l’acrylamide est C3H5NO. Il se compose de trois atomes de carbone, cinq atomes d’hydrogène, un atome d’azote et un atome d’oxygène. La molécule possède une double liaison entre le deuxième carbone et l’atome d’azote, ce qui en fait un amide insaturé. L’acrylamide est un composé organique qui peut être synthétisé par la réaction de l’acrylonitrile avec de l’eau ou de l’ammoniac.
Acrylamide Masse molaire
La masse molaire de l’amide acrylique est de 71,08 g/mol. C’est une molécule relativement petite, soluble dans l’eau et d’autres solvants polaires. La masse molaire est importante pour calculer le nombre de moles d’amide acrylique présentes dans un échantillon donné.
Point d’ébullition de l’acrylamide
Le point d’ébullition de l’amide acrylique est de 125 °C (257 °F). Il s’agit d’un point d’ébullition relativement bas, ce qui signifie que l’amide acrylique peut facilement s’évaporer lorsqu’il est chauffé. Le point d’ébullition est une propriété physique importante de l’amide acrylique qui est utile pour déterminer son comportement pendant le chauffage et le traitement.
Acrylamide Point de fusion
Le point de fusion de l’amide acrylique est de 84,5 °C (184,1 °F). Il s’agit d’un point de fusion relativement bas, ce qui signifie que l’amide acrylique peut facilement fondre lorsqu’il est chauffé. Le point de fusion est une propriété physique importante de l’amide acrylique qui est utile pour déterminer son comportement pendant le traitement et le stockage.
Densité de l’acrylamide g/mL
La densité de l’amide acrylique est de 1,122 g/mL à température ambiante. C’est un liquide relativement dense qui peut couler dans l’eau. La densité est une propriété physique importante de l’amide acrylique qui est utile pour déterminer son comportement lors du mélange et du traitement.
Acrylamide Poids moléculaire
Le poids moléculaire de l’amide acrylique est de 71,08 g/mol. C’est une molécule relativement petite qui peut facilement pénétrer dans les membranes biologiques. Le poids moléculaire est important pour déterminer la biodisponibilité et la toxicité de l’amide acrylique.
Structure de l’acrylamide
L’acrylamide a une structure planaire avec une double liaison entre le deuxième carbone et l’atome d’azote. La molécule a une forme linéaire avec un angle de liaison d’environ 121 degrés. La structure de l’amide acrylique est importante pour comprendre ses propriétés chimiques et physiques.
Solubilité de l’acrylamide
L’acrylamide est soluble dans l’eau et d’autres solvants polaires. C’est une molécule relativement hydrophile qui peut facilement se dissoudre dans l’eau. La solubilité de l’amide acrylique est importante pour déterminer son comportement pendant le traitement et le stockage. C’est également important pour comprendre la biodisponibilité et la toxicité de l’amide acrylique dans les systèmes biologiques.
| Apparence | Blanc |
| Gravité spécifique | 1.122 |
| Couleur | Incolore |
| Odeur | Inodore |
| Masse molaire | 71,08 g/mole |
| Densité | 1,122 g/ml |
| Point de fusion | 84,5 °C (184,1 °F) |
| Point d’ébullition | 125 °C (257 °F) |
| Point d’éclair | 71 °C (160 °F) |
| Solubilité dans l’eau | 215 g/L à 20 °C |
| Solubilité | Soluble dans l’eau, l’éthanol, le méthanol, l’acétone, le chloroforme |
| Pression de vapeur | 0,06 kPa à 20 °C |
| Densité de vapeur | 2,45 (air = 1) |
| pKa | 14h00 |
| pH | 6,5 – 7,5 |
Sécurité et dangers de l’acrylamide
L’acrylamide est un produit chimique dangereux qui peut présenter des risques pour la santé humaine et l’environnement. C’est un cancérigène potentiel et une neurotoxine qui peut causer des dommages au système nerveux. L’exposition à l’amide acrylique peut se produire par inhalation, ingestion ou contact cutané. Les principales sources d’exposition sont les milieux professionnels tels que les industries qui produisent ou utilisent l’amide acrylique. Le produit chimique peut également se former dans les aliments lors de processus de cuisson à haute température tels que la friture, la cuisson au four ou le rôtissage. Par conséquent, il est important de manipuler et d’utiliser l’amide acrylique avec des mesures de sécurité appropriées et de minimiser sa formation lors de la transformation des aliments.
| Symboles de danger | T, N |
| Description de la sécurité | Toxique, nocif, dangereux pour l’environnement |
| Numéros d’identification de l’ONU | UN2074 |
| Code SH | 29241900 |
| Classe de danger | 6.1 (Toxique) |
| Groupe d’emballage | II |
| Toxicité | Effets cancérigènes, neurotoxiques, toxiques pour la reproduction et mutagènes sur les humains et les animaux. |
Méthodes de synthèse de l’acrylamide
Le processus industriel d’hydrolyse de l’acrylonitrile est le principal moyen de production de l’amide acrylique. Le processus implique la réaction de l’acrylonitrile avec de l’eau et un catalyseur tel que l’acide sulfurique ou l’acide chlorhydrique .
Dans la synthèse industrielle de l’amide acrylique, le processus consiste à mélanger l’amide acrylique et l’acide acrylique, que les ouvriers séparent et purifient ensuite par distillation. Cette méthode produit de l’amide acrylique en grande quantité.
Une autre méthode de production d’amide acrylique consiste à oxyder directement le propylène . Cette méthode consiste à oxyder le propylène pour produire de l’acroléine, puis à l’oxyder davantage pour obtenir de l’amide acrylique. Les chercheurs utilisent principalement cette approche moins courante pour générer de petites quantités d’amide acrylique à des fins de recherche.
Utilisations de l’acrylamide
L’amide acrylique a diverses utilisations dans différentes industries. Voici quelques-unes de ses applications courantes :
- Production d’amide polyacrylique : Les fabricants démarrent la production d’amide polyacrylique en utilisant l’amide acrylique comme matière première. L’amide polyacrylique est largement utilisé dans la fabrication de produits chimiques pour le traitement de l’eau, la fabrication du papier et le forage pétrolier.
- Produits chimiques industriels et de laboratoire : divers produits chimiques industriels et de laboratoire tels que les colorants, les adhésifs et les plastiques utilisent l’amide acrylique comme matière première dans leur production.
- Transformation des aliments : l’amide acrylique est un sous-produit de certains processus de cuisson à haute température tels que la friture, la cuisson au four et le rôtissage. L’industrie alimentaire l’utilise pour donner de la couleur et du croustillant à des produits comme les chips et les crackers.
- Recherche biomédicale : les chercheurs biomédicaux utilisent l’amide acrylique pour l’analyse des protéines et la synthèse de bioconjugués.
- Séquençage de l’ADN : lors de l’électrophorèse sur gel de séquençage de l’ADN, les scientifiques utilisent l’amide acrylique pour séparer et analyser les fragments d’ADN en fonction de leur taille.
Des questions:
Q : Lequel des éléments suivants est susceptible de contenir le plus d’acrylamide ?
R : Les aliments frits ou rôtis à haute température sont susceptibles de contenir le plus d’amide acrylique.
Q : Le café biologique contient-il de l’acrylamide ?
R : Oui, le café biologique peut contenir de l’amide acrylique, tout comme le café cultivé de manière conventionnelle.
Q : Qu’est-ce que l’acrylamide ?
R : L’amide acrylique est un composé chimique qui peut se former dans certains aliments lorsqu’ils sont cuits à haute température.
Q : Lequel des éléments suivants vous exposerait le plus à l’acrylamide ?
R : Consommer des aliments frits ou rôtis, en particulier ceux qui sont de couleur foncée ou croustillants, vous exposerait à l’amide acrylique le plus important.
Q : Quelle quantité d’acrylamide contient le café ?
R : La quantité d’amide acrylique dans le café peut varier en fonction du type de café et de la façon dont il est infusé, mais elle varie généralement de 5 à 30 microgrammes par portion.
Q : Comment préparer une solution d’acrylamide bisacrylamide ?
R : La solution d’amide acrylique bisacrylique est généralement préparée en dissolvant l’amide acrylique et l’amide bisacrylique dans l’eau avec un tampon et un agent de réticulation.
Q : Les entreprises sont-elles tenues de fournir des échantillons d’aliments pour l’échantillonnage de l’acrylamide ?
R : Selon la juridiction, les entreprises peuvent être tenues de fournir des échantillons de certains aliments pour des tests d’amide acrylique afin de garantir la conformité aux réglementations en matière de sécurité alimentaire.
Q : Qu’est-ce que la polymérisation de l’acrylamide ?
R : La polymérisation de l’amide acrylique implique la liaison de molécules d’amide acrylique pour former de longues chaînes, qui peuvent être utilisées pour créer divers types de polymères tels que l’amide polyacrylique.