L’acide tartrique est un acide organique naturel présent dans de nombreux fruits et légumes, couramment utilisé dans les industries alimentaires et des boissons comme exhausteur de goût, conservateur et régulateur d’acidité.
| Nom UICPA | Acide 2,3-dihydroxybutanedioïque |
| Formule moléculaire | C4H6O6 |
| Numero CAS | 87-69-4 |
| Synonymes | acide 2,3-dihydroxysuccinique; acide 2,3-dihydroxybutanedioïque ; acide alpha-hydroxy-bêta-oxosuccinique; acide 2-hydroxy-2,3-dihydroxybutanedioïque ; acide 2-hydroxybutane-1,2,3-tricarboxylique ; acide 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylique ; acide racémique; acide tartrique naturel; Acide L-(+)-tartrique; Acide D-(-)-tartrique; l’acide mésotatartrique; tartrate; acide tartronique |
| InChI | InChI=1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10) |
Formule d’acide tartrique
La formule chimique de l’acide tartrique est C4H6O6. La formule montre le nombre et les types d’atomes présents dans une seule molécule d’acide tartrique. La molécule contient quatre atomes de carbone, six atomes d’oxygène et six atomes d’hydrogène. La formule est importante pour déterminer la stœchiométrie des réactions impliquant l’acide tartrique et pour calculer sa masse molaire.
Acide Tartrique Masse molaire
L’acide 2,3-dihydroxysuccinique a une masse molaire de 150,09 g/mol, qui correspond à la somme des poids atomiques de tous les atomes d’une seule molécule d’acide 2,3-dihydroxysuccinique. Cet acide organique possède deux groupes carboxyle et deux groupes hydroxyle, ce qui en fait un acide dicarboxylique. Sa masse molaire est importante pour déterminer la quantité d’acide 2,3-dihydroxysuccinique nécessaire dans différentes applications.
Point d’ébullition de l’acide tartrique
L’acide 2,3-dihydroxysuccinique a un point d’ébullition relativement élevé de 214°C (417°F) à pression standard. Cette température est bien supérieure au point d’ébullition de l’eau, ce qui rend l’acide 2,3-dihydroxysuccinique très stable à haute température. Cette propriété est importante pour son utilisation dans l’industrie alimentaire et des boissons, car elle peut résister aux températures élevées utilisées dans la transformation des aliments et peut être utilisée comme conservateur naturel.
Acide tartrique Point de fusion
L’acide 2,3-dihydroxysuccinique a un point de fusion de 170 à 172 °C (338 à 342 °F). Son point de fusion est important pour déterminer ses propriétés physiques, telles que sa solubilité et sa viscosité, ainsi que pour la fabrication de différents produits nécessitant de l’acide 2,3-dihydroxysuccinique.
Densité de l’acide tartrique g/ml
La densité de l’acide 2,3-dihydroxysuccinique est de 1,79 g/ml, ce qui signifie qu’un millilitre d’acide 2,3-dihydroxysuccinique pèse 1,79 grammes. Cette propriété est importante pour déterminer la concentration d’acide 2,3-dihydroxysuccinique dans différentes solutions et est cruciale dans la production de sels d’acide 2,3-dihydroxysuccinique.
Poids moléculaire de l’acide tartrique
Le poids moléculaire de l’acide 2,3-dihydroxysuccinique est de 150,09 g/mol. Cette propriété est importante pour déterminer la quantité d’acide 2,3-dihydroxysuccinique nécessaire dans différentes applications et la stœchiométrie des réactions impliquant l’acide 2,3-dihydroxysuccinique.
Structure de l’acide tartrique
L’acide tartrique possède un carbone chiral, ce qui signifie qu’il existe sous deux stéréoisomères différents, l’acide L-(+)-2,3-dihydroxysuccinique et l’acide D-(-)-2,3-dihydroxysuccinique. Les deux isomères ont la même formule moléculaire et les mêmes groupes fonctionnels mais diffèrent par leur disposition spatiale. L’acide 2,3-dihydroxysuccinique possède deux groupes acide carboxylique et deux groupes hydroxyle, ce qui en fait un acide dicarboxylique. La molécule possède un atome de carbone central lié à deux groupes hydroxyle et à deux groupes carboxyle.
| Apparence | Poudre cristalline blanche ou cristaux incolores |
| Gravité spécifique | 1,79 |
| Couleur | Incolore |
| Odeur | Inodore |
| Masse molaire | 150,09 g/mole |
| Densité | 1,79 g/mL à 25°C |
| Point de fusion | 170-172°C (338-342°F) |
| Point d’ébullition | 214°C (417°F) |
| Point d’éclair | N’est pas applicable |
| Solubilité dans l’eau | 133 g/L (20 °C) |
| Solubilité | Soluble dans l’eau, l’éthanol et l’éther |
| La pression de vapeur | 0,00013 mmHg à 25°C |
| Densité de vapeur | N’est pas applicable |
| pKa | pKa1 = 2,98 ; pKa2 = 4,34 ; pKa3 = 5,40 |
| pH | 2,2 (solution 0,1M) |
Remarque : Les propriétés physico-chimiques de l’acide 2,3-dihydroxysuccinique peuvent varier en fonction de la forme spécifique du composé, telle que le stéréoisomère, la forme saline ou la concentration. Ces valeurs concernent la forme standard de l’acide 2,3-dihydroxysuccinique.
Sécurité et dangers de l’acide tartrique
L’acide 2,3-dihydroxysuccinique est généralement reconnu comme sûr (GRAS) par la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis et est largement utilisé dans l’industrie alimentaire et des boissons. Cependant, comme toute substance chimique, l’acide 2,3-dihydroxysuccinique peut présenter certains dangers s’il n’est pas manipulé correctement. Le contact direct avec l’acide 2,3-dihydroxysuccinique peut provoquer une irritation de la peau et des yeux, et son ingestion peut provoquer une gêne gastro-intestinale. L’inhalation de poussières d’acide 2,3-dihydroxysuccinique peut provoquer une irritation respiratoire. L’acide 2,3-dihydroxysuccinique est également une substance combustible et peut présenter un risque d’incendie s’il est exposé à des températures élevées ou à des flammes. Des précautions de sécurité appropriées, telles que le port d’un équipement de protection et la manipulation de l’acide 2,3-dihydroxysuccinique dans des zones bien ventilées, doivent être prises lorsque vous travaillez avec ce produit chimique.
Méthodes de synthèse de l’acide tartrique
L’acide 2,3-dihydroxysuccinique peut être synthétisé par plusieurs méthodes. Une méthode courante est l’hydrolyse du tartrate acide de potassium, obtenu à partir des résidus de la production de jus de raisin et de vin. Le tartrate d’acide potassium est d’abord mélangé à de l’eau et chauffé pour produire de l’acide 2,3-dihydroxysuccinique et de l’hydroxyde de potassium. La solution résultante est ensuite neutralisée avec de l’acide chlorhydrique pour donner des cristaux d’acide 2,3-dihydroxysuccinique.
Une autre méthode implique l’oxydation de certains glucides, comme le glucose ou le saccharose, à l’aide d’acide nitrique. Le mélange résultant est ensuite traité avec du carbonate de calcium pour précipiter le tartrate de calcium, qui est ensuite acidifié avec de l’acide sulfurique pour produire de l’acide 2,3-dihydroxysuccinique.
Une troisième méthode implique la réaction de l’anhydride maléique avec de l’acide glycolique ou de la glycine pour produire de l’acide 2,3-dihydroxysuccinique. Cette méthode est souvent utilisée pour la production d’acide 2,3-dihydroxysuccinique de haute pureté destiné à être utilisé dans les produits pharmaceutiques ou dans d’autres applications sensibles.
Utilisations de l’acide tartrique
L’acide 2,3-dihydroxysuccinique a un large éventail d’utilisations dans diverses industries.
- L’industrie agroalimentaire utilise l’acide tartrique comme acidulant naturel pour donner un goût aigre à ses produits. L’acide 2,3-dihydroxysuccinique est également utilisé dans les produits alimentaires et les boissons comme agent de contrôle du pH, stabilisant et exhausteur de goût, comme dans les boissons gazeuses, les bonbons et les produits de boulangerie.
- L’industrie pharmaceutique utilise l’acide 2,3-dihydroxysuccinique comme excipient dans la production de comprimés et de gélules, et comme agent chélateur pour améliorer la solubilité et la biodisponibilité de certains médicaments.
- Les produits cosmétiques tels que les masques et les peelings contiennent de l’acide 2,3-dihydroxysuccinique en raison de ses propriétés exfoliantes et éclaircissantes. L’acide 2,3-dihydroxysuccinique est utilisé comme agent tampon dans les teintures capillaires et les décolorants de l’industrie cosmétique.
- Les applications industrielles de l’acide 2,3-dihydroxysuccinique comprennent son utilisation comme agent séquestrant dans le placage métallique, comme inhibiteur de tartre dans le traitement de l’eau et comme composant dans la production d’adhésifs, de textiles et de produits en papier.
Des questions:
Combien de stéréoisomères sont possibles pour l’acide tartrique ?
L’acide tartrique possède deux centres chiraux, ce qui signifie qu’il peut potentiellement contenir quatre stéréoisomères. Cependant, en raison de sa symétrie interne, seuls trois de ces stéréoisomères sont réellement possibles. Les trois stéréoisomères sont : l’acide méso-tartrique (achiral), l’acide L-(+)-tartrique (dextrogyre) et l’acide D-(-)-tartrique (lévogyre).
L’acide tartrique est-il un acide fort ?
L’acide tartrique est un acide organique faible, ce qui signifie qu’il ne se dissocie pas complètement dans l’eau et a une constante de dissociation acide (pKa) relativement faible. Ses valeurs de pKa sont d’environ 2,98 et 4,34, ce qui indique qu’il s’agit d’un acide faible. En comparaison, un acide fort, tel que l’acide chlorhydrique (HCl), a une valeur pKa beaucoup plus faible, ce qui indique qu’il est complètement dissocié dans l’eau et qu’il s’agit d’un acide beaucoup plus fort que l’acide 2,3-dihydroxysuccinique. Cependant, même si l’acide 2,3-dihydroxysuccinique peut être considéré comme un acide faible, il a encore de nombreuses applications pratiques dans diverses industries, notamment l’alimentation et les boissons, les produits pharmaceutiques et cosmétiques, en raison de son origine naturelle, de son statut sûr et de ses diverses fonctionnalités.
Quel est le pH de l’acide tartrique ?
Le pH de l’acide tartrique dépend de la concentration de la solution et de la constante de dissociation (pKa) de l’acide 2,3-dihydroxysuccinique. L’acide 2,3-dihydroxysuccinique est un acide faible et possède deux valeurs de pKa d’environ 2,98 et 4,34. À faibles concentrations, l’acide 2,3-dihydroxysuccinique n’est que partiellement dissocié et le pH de sa solution est légèrement acide, allant généralement de 2,8 à 3,5. Cependant, à des concentrations plus élevées, le pH de la solution d’acide 2,3-dihydroxysuccinique peut diminuer en raison d’une ionisation accrue, ce qui donne lieu à une solution plus acide. Il est important de noter que le pH d’une solution d’acide 2,3-dihydroxysuccinique dépend également de la présence d’autres acides et bases dans la solution, ainsi que de la température et d’autres facteurs environnementaux.