L’acide phtalique est un composé organique. Il est utilisé dans la production de colorants, de plastiques et de résines. Il possède des groupes acide carboxylique et des noyaux aromatiques.
| Nom UICPA | Acide benzène-1,2-dicarboxylique |
| Formule moléculaire | C8H6O4 |
| Numero CAS | 88-99-3 |
| Synonymes | Acide 1,2-benzènedicarboxylique, acide orthophtalique, acide O-phtalique, PA, acide 1,2-phtalique |
| InChI | InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) |
Propriétés de l’acide phtalique
Formule d’acide phtalique
La formule chimique de l’acide orthophtalique est C8H6O4. Il se compose de huit atomes de carbone, six atomes d’hydrogène et quatre atomes d’oxygène. La formule représente la composition de l’acide orthophtalique au niveau moléculaire.
Acide Phthalique Masse molaire
La masse molaire de l’acide orthophtalique est calculée en additionnant les masses atomiques de ses éléments constitutifs. L’acide orthophtalique a une masse molaire d’environ 166,13 grammes par mole. Il est dérivé de la somme des masses atomiques des atomes de carbone, d’hydrogène et d’oxygène du composé.
Point d’ébullition de l’acide phtalique
L’acide orthophtalique a un point d’ébullition d’environ 295 degrés Celsius (563 degrés Fahrenheit). Cette température représente le point auquel la forme liquide de l’acide orthophtalique passe à l’état gazeux sous pression atmosphérique standard.
Acide phtalique Point de fusion
Le point de fusion de l’acide orthophtalique est d’environ 230 degrés Celsius (446 degrés Fahrenheit). Il indique la température à laquelle la forme solide de l’acide orthophtalique se transforme en état liquide.
Densité d’acide phtalique g/mL
La densité de l’acide orthophtalique est généralement d’environ 1,59 gramme par millilitre. La densité représente la masse d’une substance par unité de volume et fournit des informations sur la compacité du matériau.
Acide Phthalique Poids moléculaire
Le poids moléculaire de l’acide orthophtalique est d’environ 166,13 grammes par mole. Cela signifie la somme des poids atomiques de tous les atomes présents dans une molécule du composé.
Structure de l’acide phtalique
L’acide orthophtalique a une structure moléculaire constituée d’un cycle benzénique avec deux groupes acide carboxylique attachés à des atomes de carbone adjacents. Cette structure lui confère ses propriétés caractéristiques et sa réactivité dans diverses réactions chimiques.
Solubilité de l’acide phtalique
L’acide orthophtalique présente une solubilité modérée dans l’eau. Il se dissout plus facilement dans les solvants organiques tels que l’éthanol, le méthanol et l’acétone. La solubilité de l’acide orthophtalique est influencée par des facteurs tels que la température, le pH et la nature du solvant utilisé.
| Apparence | Poudre cristalline blanche |
| Gravité spécifique | 1,593 g/cm³ |
| Couleur | Incolore |
| Odeur | Inodore |
| Masse molaire | 166,13 g/mole |
| Densité | 1,59 g/ml |
| Point de fusion | 230 °C |
| Point d’ébullition | 295 °C |
| Point d’éclair | 156 °C |
| Solubilité dans l’eau | 1,7 g/L |
| Solubilité | Soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol, le méthanol et l’acétone |
| La pression de vapeur | 0,01 mmHg à 25 °C |
| Densité de vapeur | 5,75 (air = 1) |
| pKa | 2,89 |
| pH | 2,0 – 3,0 |
Sécurité et dangers de l’acide phtalique
L’acide orthophtalique présente certains risques pour la sécurité qui doivent être pris en compte. Il peut provoquer une irritation de la peau et des yeux en cas de contact direct. L’inhalation de ses poussières ou vapeurs peut irriter le système respiratoire. Des mesures de protection, telles que des gants et des lunettes, doivent être portées lors de la manipulation de ce composé. Il est également important de travailler dans un endroit bien ventilé pour minimiser l’exposition. L’ingestion d’acide orthophtalique peut être nocive et doit être évitée. De plus, il est conseillé de stocker et de manipuler l’acide orthophtalique conformément aux protocoles et réglementations de sécurité appropriés afin de prévenir les accidents ou les expositions involontaires.
| Symboles de danger | Xn (nocif) |
| Description de la sécurité | Évitez tout contact avec la peau/les yeux |
| Numéros d’identification de l’ONU | ONU 3077 |
| Code SH | 2917.36.0000 |
| Classe de danger | 9 (Matières et objets dangereux divers) |
| Groupe d’emballage | III (Faible danger) |
| Toxicité | Modérément toxique |
Méthodes de synthèse de l’acide phtalique
Diverses méthodes peuvent synthétiser l’acide orthophtalique.
Une méthode couramment utilisée implique l’oxydation du naphtalène, un hydrocarbure dérivé du goudron de houille ou du pétrole. Dans ce procédé, le naphtalène subit une oxydation contrôlée à l’aide d’air ou d’oxygène en présence d’un catalyseur, tel que le pentoxyde de vanadium ou l’acétate de cobalt. L’hydrolyse convertit le produit résultant en acide orthophtalique.
L’oxydation de l’orthoxylène, dérivé du xylène obtenu à partir du pétrole, permet la synthèse de l’anhydride phtalique. Ce processus consiste à oxyder l’orthoxylène avec de l’air ou de l’oxygène en présence d’un catalyseur, généralement un oxyde métallique mixte. Par la suite, l’hydrolyse de l’anhydride phtalique forme de l’acide orthophtalique.
Pour synthétiser l’acide orthophtalique, on peut utiliser la carbonylation de l’anhydride phtalique , en utilisant du monoxyde de carbone et un catalyseur tel que le rhodium ou l’iridium. Cette réaction entraîne la formation d’acide orthophtalique.
Globalement, ces méthodes de synthèse permettent la production d’acide orthophtalique à grande échelle. Cependant, il est important de noter que les conditions de réaction spécifiques, les catalyseurs et les processus de purification peuvent varier en fonction de la pureté souhaitée et de l’application de l’acide orthophtalique produit.
Utilisations de l’acide phtalique
L’acide orthophtalique trouve une application dans diverses industries en raison de ses propriétés polyvalentes. Voici quelques-unes de ses utilisations courantes :
- Production de colorants : La production de colorants, en particulier de colorants à base de phtaléine, utilise l’acide orthophtalique comme précurseur. Des industries telles que le textile, l’imprimerie et la peinture utilisent ces colorants.
- Plastifiants : L’acide orthophtalique joue un rôle clé dans la production de plastifiants, en particulier d’esters phtaliques. Les fabricants ajoutent des plastifiants aux plastiques pour améliorer la flexibilité, la durabilité et la maniabilité. Les produits en PVC comme les câbles, les revêtements de sol et les revêtements contiennent largement des plastifiants.
- Fabrication de résines : l’acide orthophtalique agit comme un élément de base pour la fabrication de résines alkydes, largement utilisées dans les revêtements, les vernis et les adhésifs. Ces résines offrent une excellente durabilité, brillance et résistance chimique.
- Synthèse pharmaceutique : L’acide orthophtalique sert d’intermédiaire dans la synthèse de divers composés pharmaceutiques. Il sert de matière première pour la production de médicaments, notamment d’antihistaminiques et de diurétiques.
- Réactif de laboratoire : Les chercheurs utilisent l’acide orthophtalique comme réactif dans les expériences de laboratoire, en particulier en synthèse organique. Il permet l’introduction de groupes acides carboxyliques dans les composés organiques.
- Intermédiaires chimiques : les dérivés de l’acide orthophtalique fonctionnent comme des intermédiaires dans la synthèse d’autres produits chimiques. Ces dérivés subissent d’autres réactions pour générer des composés comme le phtalimide, le phtalonitrile et le chlorure de phtaloyle.
- Inhibiteurs de corrosion : les composés à base d’acide orthophtalique servent d’inhibiteurs de corrosion dans différentes applications. Ils aident à protéger les surfaces métalliques de la corrosion et de la dégradation lors des processus industriels.
La diversité des applications met en évidence l’importance de l’acide orthophtalique dans de multiples industries, démontrant ainsi son importance en tant que composé chimique polyvalent.
Des questions:
Q : Combien de ml d’eau bouillante faut-il pour dissoudre 25 g d’acide phtalique ?
R : Le volume exact dépend de la solubilité, mais environ 150 ml d’eau bouillante sont nécessaires pour dissoudre 25 g d’acide orthophtalique.
Q : Quelle est l’odeur de l’acide phtalique ?
R : L’acide orthophtalique est inodore.
Q : Quel est le point d’ébullition de l’acide phtalique ?
R : Le point d’ébullition de l’acide orthophtalique est d’environ 295 °C.
Q : Combien de grammes d’acide phtalique recristalliseraient ?
R : La quantité d’acide orthophtalique qui recristallise dépend de facteurs tels que la vitesse de refroidissement et les impuretés présentes, elle varie donc.
Q : À quoi sert l’acide phtalique ?
R : L’acide orthophtalique est utilisé dans la production de colorants, de plastiques, de résines, de produits pharmaceutiques et comme réactif de laboratoire.
Q : Comment déterminer la quantité d’eau nécessaire pour dissoudre l’acide phtalique ?
R : L’eau nécessaire à la dissolution dépend de la solubilité de l’acide orthophtalique, qui peut être déterminée à partir de données expérimentales ou de références bibliographiques.
Q : Quels sont les « groupes fonctionnels » de l’acide phtalique ?
R : Les groupes fonctionnels de l’acide orthophtalique sont deux groupes acide carboxylique (-COOH) attachés à un cycle aromatique.
Q : L’acide phtalique est-il soluble ?
R : Oui, l’acide orthophtalique est modérément soluble dans l’eau et plus soluble dans les solvants organiques.
Q : Quel serait l’effet si l’acide phtalique était utilisé à la place du KHP comme étalon principal pour NaOH ?
R : L’utilisation de l’acide orthophtalique comme étalon primaire pour NaOH introduirait des erreurs dans la détermination de la concentration de NaOH en raison des différences de poids moléculaire et de stœchiométrie.
Q : Quelle masse de phtalate dipotassique faut-il ajouter à l’acide phtalique pour obtenir un tampon de… ?
R : La masse spécifique de phtalate dipotassique nécessaire pour créer un tampon dépend du pH souhaité et de la concentration d’acide orthophtalique.