L’acide caproïque est un acide gras à six carbones avec une odeur âcre. Il est utilisé dans la production d’esters, de parfums, de lubrifiants et comme agent aromatisant alimentaire.
| Nom UICPA | Acide hexanoïque |
| Formule moléculaire | C6H12O2 |
| Numero CAS | 142-62-1 |
| Synonymes | Acide hexanoïque, acide n-caproïque |
| InChI | InChI=1S/C6H12O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H2,1H3,(H,7,8) |
Propriétés de l’acide caproïque
Formule d’acide caproïque
La formule de l’acide hexanoïque est C6H12O2. Il se compose de six atomes de carbone, douze atomes d’hydrogène et deux atomes d’oxygène. La formule moléculaire fournit des informations importantes sur la composition de l’acide hexanoïque.
Acide Caproïque Masse molaire
La masse molaire de l’acide hexanoïque est de 116,16 g/mol. Il est calculé en additionnant les masses atomiques de tous les atomes d’une molécule d’acide hexanoïque. La masse molaire est cruciale pour divers calculs, tels que la détermination de la quantité d’acide hexanoïque dans un échantillon donné.
Point d’ébullition de l’acide caproïque
L’acide hexanoïque a un point d’ébullition de 205°C (401°F). Le point d’ébullition indique la température à laquelle l’acide hexanoïque passe d’un liquide à un gaz. C’est une propriété importante pour les procédés impliquant la purification ou la distillation de l’acide hexanoïque.
Acide caproïque Point de fusion
Le point de fusion de l’acide hexanoïque est d’environ -3,4°C (25,9°F). C’est la température à laquelle l’acide hexanoïque solide se transforme en liquide. Le point de fusion est important pour diverses applications, telles que le contrôle de la solidification ou de la cristallisation de l’acide hexanoïque.
Densité d’acide caproïque g/mL
L’acide hexanoïque a une densité d’environ 0,92 g/mL. La densité est la mesure de la masse par unité de volume et donne un aperçu de la compacité de l’acide hexanoïque. Il est utile pour déterminer la concentration ou la pureté de l’acide hexanoïque dans une solution.
Acide Caproïque Poids moléculaire
Le poids moléculaire de l’acide hexanoïque est de 116,16 g/mol. Le poids moléculaire représente la masse d’une seule molécule d’acide hexanoïque et est utilisé dans les calculs stœchiométriques et pour déterminer les quantités de réactifs et de produits dans les réactions chimiques.
Structure de l’acide caproïque
La structure de l’acide hexanoïque est constituée d’une chaîne de six atomes de carbone avec un groupe fonctionnel acide carboxylique (-COOH) à une extrémité. Cette structure à chaîne droite contribue à ses propriétés chimiques et à ses interactions avec d’autres substances.
Solubilité de l’acide caproïque
L’acide hexanoïque est peu soluble dans l’eau mais se dissout facilement dans les solvants organiques comme l’éthanol, l’éther et le benzène. La solubilité de l’acide hexanoïque est influencée par la longueur de sa chaîne carbonée et la nature polaire du solvant.
| Apparence | Liquide incolore |
| Gravité spécifique | 0,92 g/ml |
| Couleur | Incolore |
| Odeur | Âcre |
| Masse molaire | 116,16 g/mole |
| Densité | 0,92 g/ml |
| Point de fusion | -3,4°C |
| Point d’ébullition | 205°C |
| Point d’éclair | 93°C |
| Solubilité dans l’eau | Peu soluble |
| Solubilité | Soluble dans les solvants organiques (éthanol, éther, benzène) |
| Pression de vapeur | 0,74 mmHg à 25°C |
| Densité de vapeur | 4,01 (air = 1) |
| pKa | 4,89 |
| pH | Environ 5-6 |
Sécurité et dangers de l’acide caproïque
L’acide hexanoïque peut présenter certains risques pour la sécurité et des précautions doivent être prises lors de sa manipulation. Il peut provoquer une irritation de la peau, des yeux et du système respiratoire par contact direct ou par inhalation de ses vapeurs. Des mesures de protection telles que des gants, des lunettes et une ventilation adéquate doivent être utilisées. L’ingestion d’acide hexanoïque peut entraîner des malaises gastro-intestinaux. Il est inflammable et doit être conservé à l’écart des sources d’inflammation. En cas de déversement, des procédures de nettoyage appropriées doivent être suivies. Il est important de manipuler l’acide hexanoïque avec soin et de respecter les consignes de sécurité afin de minimiser les risques potentiels et de garantir un environnement de travail sûr.
| Symboles de danger | GHS07 (point d’exclamation) |
| Description de la sécurité | Eviter le contact avec la peau et les yeux. Utiliser dans un endroit bien ventilé. |
| Numéros d’identification de l’ONU | ONU 2829 |
| Code SH | 2915.50.00 |
| Classe de danger | Classe 8 (corrosif) |
| Groupe d’emballage | GE III |
| Toxicité | Faible toxicité ; irritant pour la peau, les yeux et le système respiratoire. |
Méthodes de synthèse de l’acide caproïque
L’acide hexanoïque peut être synthétisé par diverses méthodes. Une méthode courante est l’oxydation de l’hexanol à l’aide d’agents oxydants tels que le permanganate de potassium (KMnO4) ou l’acide chromique (H2CrO4). Dans ce processus, l’hexanol subit une oxydation pour former de l’acide hexanoïque.
Une autre approche implique l’hydrolyse de la caprolactone, un ester cyclique dérivé de l’acide hexanoïque. En traitant la caprolactone avec de l’eau, elle se décompose en acide hexanoïque.
Les micro-organismes, en particulier les bactéries ou les champignons, convertissent le glucose ou d’autres sources de sucre en acide hexanoïque par fermentation de sucres ou de glucides. Cette méthode de bioconversion permet la production d’acide hexanoïque de manière plus durable et plus respectueuse de l’environnement.
Dans la production d’acide hexanoïque, on peut l’obtenir en carboxylant le butyraldéhyde avec du monoxyde de carbone et en employant un catalyseur approprié comme un complexe de nickel ou de cobalt.
De plus, l’acide hexanoïque peut être synthétisé par hydrogénation de l’acide adipique, qui est un composé précurseur. Le processus d’hydrogénation réduit les doubles liaisons de l’acide adipique, entraînant la formation d’acide hexanoïque.
Ces méthodes de synthèse offrent différentes voies pour produire de l’acide hexanoïque, chacune avec ses propres avantages et considérations. Le choix de la méthode dépend de facteurs tels que la disponibilité des matières premières, le rendement souhaité et les considérations environnementales.
Utilisations de l’acide caproïque
L’acide hexanoïque trouve de nombreuses applications dans diverses industries en raison de ses propriétés polyvalentes. Voici quelques utilisations courantes :
- Les industries des parfums et des arômes utilisent couramment l’acide hexanoïque dans la production d’esters.
- L’acide hexanoïque confère une odeur fruitée ou beurrée à divers parfums, ce qui en fait un ingrédient clé dans leur fabrication.
- L’industrie alimentaire utilise l’acide hexanoïque comme agent aromatisant, donnant un goût distinctif et piquant.
- La production de lubrifiants pour machines et équipements fonctionnant à des températures et des pressions élevées incorpore de l’acide hexanoïque comme matière première.
- L’acide hexanoïque sert d’élément de base dans la synthèse des plastifiants, améliorant la flexibilité et la durabilité des plastiques.
- L’industrie pharmaceutique utilise l’acide hexanoïque comme produit chimique intermédiaire pour la fabrication d’antiseptiques et d’agents antimicrobiens.
- Les industries des adhésifs et des revêtements utilisent l’acide hexanoïque dans la synthèse de polymères à base d’esters.
- L’acide hexanoïque agit comme matière première dans la production de caprolactame, un composant crucial dans la fabrication du nylon.
- Les produits de soins personnels, comme les savons et les lotions, incorporent de l’acide hexanoïque dans la synthèse des arômes et des parfums.
- Diverses industries utilisent l’acide hexanoïque comme inhibiteur de corrosion pour protéger les surfaces métalliques de la dégradation.
Ces diverses applications mettent en évidence la polyvalence de l’acide hexanoïque dans plusieurs secteurs, depuis les parfums et arômes jusqu’à la fabrication de produits pharmaceutiques et de matériaux.
Des questions:
Q : Quelle est la formule moléculaire de l’acide caproïque ?
R : La formule moléculaire de l’acide hexanoïque est C6H12O2.
Q : Quel est le pourcentage de carbone dans l’acide caproïque ?
R : L’acide hexanoïque contient 54,55 % de carbone.
Q : Quelles sont les sources d’acide caproïque ?
R : L’acide hexanoïque peut être trouvé dans diverses sources naturelles, notamment les produits laitiers, comme le beurre et le fromage, ainsi que certaines huiles végétales.
Q : L’acide caproïque est-il antimicrobien ?
R : Oui, l’acide hexanoïque présente des propriétés antimicrobiennes et peut agir comme un conservateur naturel contre certains micro-organismes.
Q : Quels sont les bienfaits de l’acide caproïque ?
R : L’acide hexanoïque présente des avantages potentiels dans diverses applications, notamment les parfums et les arômes, les produits pharmaceutiques et en tant que précurseur pour la production d’autres produits chimiques.
Q : Quelle est la base de l’acide caproïque ?
R : L’acide hexanoïque n’a pas de base spécifique ; c’est un acide lui-même, appartenant au groupe des acides carboxyliques.