L’acétate de vinyle (C4H6O2) est un composé chimique utilisé dans la production d’adhésifs, de revêtements et de polymères. Il a de nombreuses applications en raison de sa polyvalence et de ses fortes propriétés adhésives.
| Nom UICPA | Acétate de vinyle |
| Formule moléculaire | C4H6O2 |
| Numero CAS | 108-05-4 |
| Synonymes | Ester éthénylique d’acide acétique ; Éthanoate de vinyle ; Éthanoate d’éthényle |
| InChI | InChI=1S/C4H6O2/c1-3-6-4(2)5/h3H,1H2,2H3 |
Propriétés de l’acétate de vinyle
Formule d’acétate de vinyle
La formule chimique de l’acétate de vinyle est C4H6O2. Il représente la disposition des atomes dans une molécule, indiquant que l’acétate de vinyle est constitué de quatre atomes de carbone (C), six atomes d’hydrogène (H) et deux atomes d’oxygène (O). Cette formule nous aide à comprendre la composition et la structure de l’acétate de vinyle.
Acétate De Vinyle Masse molaire
La masse molaire de l’éthanoate de vinyle est calculée en additionnant les masses atomiques de tous ses éléments constitutifs. Avec quatre atomes de carbone (C) ayant une masse molaire de 12,01 g/mol, six atomes d’hydrogène (H) ayant une masse molaire de 1,01 g/mol, et deux atomes d’oxygène (O) ayant une masse molaire de 16,00 g/mol, la masse molaire de l’éthanoate de vinyle est d’environ 86,09 g/mol.
Point d’ébullition de l’acétate de vinyle
L’éthanoate de vinyle a un point d’ébullition d’environ 72,7 degrés Celsius (162,9 degrés Fahrenheit). Cette température indique le point auquel l’éthanoate de vinyle passe de son état liquide à un état gazeux sous pression atmosphérique standard. Le point d’ébullition est une propriété importante pour divers processus et applications industriels.
Acétate de vinyle Point de fusion
Le point de fusion de l’éthanoate de vinyle est d’environ -93,5 degrés Celsius (-136,3 degrés Fahrenheit). Cette température représente le point auquel l’éthanoate de vinyle solide passe à sa forme liquide. Comprendre le point de fusion est crucial pour la manipulation et le traitement de l’éthanoate de vinyle dans différentes industries.
Densité d’acétate de vinyle g/mL
L’éthanoate de vinyle a une densité d’environ 0,933 g/mL à une température et une pression standard. La densité mesure la masse par unité de volume d’une substance, donnant un aperçu de sa compacité ou de sa concentration. La densité de l’éthanoate de vinyle est importante pour diverses applications, notamment la formulation de revêtements et d’adhésifs.
Acétate De Vinyle Poids moléculaire
Le poids moléculaire de l’éthanoate de vinyle, calculé en additionnant les poids atomiques de tous ses éléments, est d’environ 86,09 g/mol. Le poids moléculaire fournit des informations sur la masse d’une molécule et est crucial pour déterminer la stœchiométrie, les vitesses de réaction et d’autres propriétés chimiques.
Structure en acétate de vinyle
La structure de l’éthanoate de vinyle est constituée d’un groupe vinyle (-CH=CH2) lié à un groupe acétate (-C(O)OCH3). Cette structure révèle la disposition des atomes au sein de la molécule, facilitant la compréhension de son comportement chimique et de sa réactivité.
Solubilité de l’acétate de vinyle
L’éthanoate de vinyle est soluble dans de nombreux solvants organiques, tels que l’éthanol, l’acétone et l’acétate d’éthyle. Il présente une solubilité limitée dans l’eau en raison de la polarité de son groupe acétate. La solubilité de l’éthanoate de vinyle influence son utilisation dans diverses applications, notamment la formulation de revêtements et d’adhésifs.
| Apparence | Liquide incolore |
| Gravité spécifique | 0,933 g/mL |
| Couleur | Clair |
| Odeur | Doux, fruité |
| Masse molaire | 86,09 g/mole |
| Densité | 0,933 g/mL |
| Point de fusion | -93,5 °C (-136,3 °F) |
| Point d’ébullition | 72,7 °C (162,9 °F) |
| Point d’éclair | -8,0 °C (17,6 °F) |
| Solubilité dans l’eau | Miscible |
| Solubilité | Soluble dans les solvants organiques |
| Pression de vapeur | 63 mmHg à 20 °C |
| Densité de vapeur | 3.0 |
| pKa | 4,79 |
| pH | Neutre (autour de 7) |
Sécurité et dangers de l’acétate de vinyle
L’éthanoate de vinyle présente certaines considérations de sécurité et certains dangers. Il est important de manipuler ce produit chimique avec précaution. L’éthanoate de vinyle peut provoquer une irritation de la peau, des yeux et du système respiratoire par contact ou par inhalation. Une exposition prolongée ou répétée peut entraîner des effets plus graves sur la santé. Il est inflammable et peut former des mélanges explosifs avec l’air, présentant un risque d’incendie et d’explosion. Une ventilation adéquate et un équipement de protection individuelle doivent être utilisés lorsque vous travaillez avec de l’éthanoate de vinyle. En cas d’ingestion, des soins médicaux immédiats sont nécessaires. Il est essentiel de suivre les protocoles de sécurité appropriés, tels que le stockage de l’éthanoate de vinyle dans un endroit bien ventilé et à l’écart des substances incompatibles.
| Symboles de danger | Inflammable, irritants, danger pour la santé |
| Description de la sécurité | Provoque une irritation de la peau et des yeux. Liquide et vapeurs hautement inflammables. Peut provoquer une irritation respiratoire. |
| Numéros d’identification de l’ONU | ONU 1301 |
| Code SH | 2915.35.00 |
| Classe de danger | 3 |
| Groupe d’emballage | II |
| Toxicité | Toxicité aiguë, irritant |
Méthodes de synthèse de l’acétate de vinyle
Il existe différentes méthodes de synthèse de l’éthanoate de vinyle.
Une méthode courante de synthèse de l’éthanoate de vinyle consiste à faire réagir l’acide acétique avec de l’éthylène en présence d’un catalyseur, tel qu’un catalyseur à base de palladium, et d’oxygène. Ce procédé, connu sous le nom de procédé Wacker, produit de l’éthanoate de vinyle lorsque l’acide acétique réagit avec l’éthylène.
Une autre méthode consiste à estérifier l’acide acétique avec de l’alcool vinylique, obtenu par hydrolyse de l’acétylène. Cette réaction a généralement lieu à l’aide d’un catalyseur acide.
De plus, l’éthanoate de vinyle peut être produit par carbonylation de l’éthylène. Cette méthode consiste à faire réagir l’éthylène avec le monoxyde de carbone en présence d’un catalyseur, tel qu’un complexe de rhodium. Les composés intermédiaires résultants subissent d’autres réactions pour donner de l’éthanoate de vinyle.
Ces méthodes de synthèse revêtent une importance industrielle significative car elles permettent la production à grande échelle d’éthanoate de vinyle. Il est crucial de souligner la nécessité d’un contrôle méticuleux des conditions de réaction, d’une sélection minutieuse du catalyseur et d’étapes de purification appropriées pour obtenir un rendement et une qualité de produit élevés.
Utilisations de l’acétate de vinyle
L’éthanoate de vinyle joue un rôle crucial dans diverses industries en raison de ses propriétés polyvalentes. Il trouve des applications dans les domaines suivants :
- Adhésifs : les fabricants utilisent l’éthanoate de vinyle pour formuler des adhésifs offrant de fortes propriétés de liaison dans les secteurs du travail du bois, de l’emballage et de la construction.
- Revêtements : L’éthanoate de vinyle améliore l’adhérence, la flexibilité et la durabilité dans la production de revêtements tels que les peintures et les vernis.
- Polymères : L’éthanoate de vinyle agit comme un élément de base pour la synthèse de polymères à base d’éthanoate de vinyle comme l’éthanoate de polyvinyle (PVA) et l’alcool polyvinylique (PVOH). Ces polymères sont des composants essentiels des adhésifs, des revêtements, des textiles et des films.
- Textiles : L’industrie textile utilise l’éthanoate de vinyle pour produire des fibres de vinyle, qui confèrent une durabilité et une résistance accrues aux vêtements, aux tissus d’ameublement et aux tapis.
- Émulsions : les fabricants utilisent l’éthanoate de vinyle comme agent émulsifiant pour produire des polymères en émulsion stables et bien dispersés, largement utilisés dans les peintures, les revêtements et les adhésifs.
- Industrie du papier : l’éthanoate de vinyle améliore la douceur de la surface, l’imprimabilité et la résistance à l’humidité des revêtements en papier.
- Production de films : l’éthanoate de vinyle joue un rôle crucial dans la fabrication de films destinés aux applications d’emballage, offrant flexibilité, transparence et propriétés de thermoscellage.
- Résines : les résines à base d’éthanoate de vinyle contribuent à la production de stratifiés, de mousses et de caoutchoucs synthétiques, ce qui améliore la résistance et la résilience.
- Liants : Diverses industries utilisent l’éthanoate de vinyle comme liant dans des produits tels que les encres, la céramique et la fibre de verre, assurant la cohésion et l’adhérence.
- Produits pharmaceutiques : L’éthanoate de vinyle trouve des applications dans l’industrie pharmaceutique pour la formulation de médicaments à libération contrôlée et comme excipient dans l’enrobage des comprimés.
La nature polyvalente de l’éthanoate de vinyle en fait un composé précieux dans différentes industries, contribuant activement au développement de nombreux produits du quotidien.
Des questions:
Q : Quel monomère est utilisé pour former le poly(acétate de vinyle), un polymère utilisé dans les peintures et les adhésifs ?
R : Le monomère utilisé pour former le poly(acétate de vinyle) est l’éthanoate de vinyle lui-même.
Q : Quel est le but de l’analyse du poly(éthylène-acétate de vinyle) ?
R : L’analyse du poly(éthylène-éthanoate de vinyle) permet de déterminer sa composition, ses propriétés et son aptitude à diverses applications telles que les emballages et les films flexibles.
Q : Quelle est la différence entre l’acétate et le vinyle rigide transparent ?
R : L’éthanoate est un film transparent fabriqué à partir de cellulose, tandis que le vinyle rigide transparent est un matériau thermoplastique transparent plus rigide et durable.
Q : À quoi servent les copolymères d’acétate de vinyle ?
R : Les copolymères d’éthanoate de vinyle sont utilisés dans diverses applications, notamment les adhésifs, les revêtements, les textiles et les films, offrant des propriétés et des performances améliorées.
Q : Comment l’éthylène-acétate de vinyle est-il fabriqué ?
R : L’éthanoate de vinyle d’éthylène est fabriqué en copolymérisant des monomères d’éthylène et d’éthanoate de vinyle dans des conditions contrôlées à l’aide de catalyseurs appropriés.
Q : Comment produire de l’éthylène-acétate de vinyle ?
R : L’éthanoate d’éthylène-vinyle peut être produit par copolymérisation de monomères d’éthylène et d’éthanoate de vinyle en présence de catalyseurs, généralement par des méthodes de polymérisation à haute ou basse pression.
Q : L’acétate de vinyle peut-il être utilisé comme liant dans les textiles ?
R : Oui, l’éthanoate de vinyle peut être utilisé comme liant dans les textiles pour améliorer la cohésion et l’adhérence des fibres lors de la production du tissu.
Q : À quoi sert l’acétate de vinyle ?
R : L’éthanoate de vinyle est utilisé dans la production d’adhésifs, de revêtements, de polymères, de textiles, de films et de diverses autres applications en raison de ses propriétés polyvalentes.
Q : L’acétate de vinyle est-il un COV ?
R : Oui, l’éthanoate de vinyle est considéré comme un composé organique volatil (COV) en raison de son potentiel de vaporisation et de contribution à la pollution de l’air.
Q : L’acétate de vinyle est-il un solvant ?
R : L’éthanoate de vinyle lui-même n’est généralement pas utilisé comme solvant, mais il peut être un composant dans des mélanges ou des formulations de solvants pour des applications spécifiques.