L’acétaminophène (C8H9NO2) est un analgésique et un réducteur de fièvre courant. Il agit en bloquant certaines substances du corps qui provoquent des douleurs et de la fièvre.
| Nom UICPA | N-(4-hydroxyphényl)acétamide |
| Formule moléculaire | C8H9NO2 |
| Numero CAS | 103-90-2 |
| Synonymes | APAP, paracétamol, N-acétyl-p-aminophénol, 4-acétamidophénol |
| InChI | InChI=1S/C8H9NO2/c1-6(10)9-7-2-4-8(11)5-3-7/h2-5,11H,1H3,(H,9,10) |
Propriétés de l’acétaminophène
Formule à l’acétaminophène
La formule chimique de l’acétaminophène est C8H9NO2. Il représente la composition des atomes d’une molécule, indiquant que l’acétaminophène contient 8 atomes de carbone, 9 atomes d’hydrogène, 1 atome d’azote et 2 atomes d’oxygène.
Acétaminophène Masse molaire
La masse molaire du 4-acétamidophénol est de 151,17 g/mol. La masse molaire fait référence à la masse d’une mole d’une substance et est calculée en additionnant les masses atomiques de tous les atomes de la molécule.
Point d’ébullition de l’acétaminophène
Le 4-acétamidophénol a un point d’ébullition d’environ 169 degrés Celsius. Il s’agit de la température à laquelle la forme liquide du 4-acétamidophénol se transforme en gaz sous pression atmosphérique standard.
Acétaminophène Point de fusion
Le point de fusion du 4-acétamidophénol est d’environ 169-170 degrés Celsius. C’est la température à laquelle la forme solide du 4-acétamidophénol passe à l’état liquide.
Acétaminophène Densité g/mL
La densité du 4-acétamidophénol est d’environ 1,26 g/mL. La densité est une mesure de la masse d’une substance par unité de volume et indique à quel point les molécules sont serrées dans une quantité donnée de la substance.
Acétaminophène Poids moléculaire
Le poids moléculaire du 4-acétamidophénol est de 151,17 g/mol. C’est la somme des poids atomiques de tous les atomes d’une molécule et s’exprime en grammes par mole.
Structure de l’acétaminophène
Le 4-acétamidophénol a une structure moléculaire constituée d’un cycle benzénique auquel est attaché un groupe hydroxyle (-OH) et un groupe acétamide (-NHCOCH3). Cette structure confère au 4-acétamidophénol ses propriétés et groupes fonctionnels caractéristiques.
Solubilité de l’acétaminophène
Le 4-acétamidophénol est peu soluble dans l’eau froide mais plus soluble dans l’eau chaude. Il se dissout facilement dans les solvants organiques comme l’éthanol et le méthanol. La solubilité fait référence à la capacité d’une substance à se dissoudre dans un solvant particulier à une température donnée.
| Apparence | Poudre cristalline blanche |
| Gravité spécifique | 1,04-1,05 g/cm³ |
| Couleur | Blanc |
| Odeur | Inodore |
| Masse molaire | 151,17 g/mole |
| Densité | 1,26 g/ml |
| Point de fusion | 169-170°C |
| Point d’ébullition | 169°C |
| Point d’éclair | 151°C |
| Solubilité dans l’eau | Soluble |
| Solubilité | Peu soluble dans l’eau froide, plus soluble dans l’eau chaude |
| La pression de vapeur | 0,0056 mmHg |
| Densité de vapeur | 5.15 |
| pKa | 9.52 |
| pH | Environ 5,5-6,5 |
Sécurité et dangers de l’acétaminophène
Le 4-acétamidophénol est généralement considéré comme sûr lorsqu’il est utilisé selon les instructions. Cependant, une mauvaise utilisation ou un surdosage peuvent présenter des risques. Il est important de respecter la posologie recommandée et d’éviter de dépasser la limite quotidienne maximale. Prendre des quantités excessives peut causer des dommages au foie. Des réactions allergiques, bien que rares, peuvent survenir et entraîner des symptômes tels qu’une éruption cutanée, des démangeaisons et un gonflement. Il est essentiel de connaître les autres médicaments contenant du 4-acétamidophénol pour éviter un surdosage involontaire. Des précautions doivent être prises chez les personnes souffrant d’une maladie du foie ou d’une dépendance à l’alcool. Il est conseillé de consulter un professionnel de la santé pour obtenir des conseils appropriés sur l’utilisation du 4-acétamidophénol et pour évaluer toute interaction potentielle avec d’autres médicaments.
| Symboles de danger | Aucun |
| Description de la sécurité | L’acétaminophène est généralement sans danger lorsqu’il est utilisé selon les instructions, mais une mauvaise utilisation ou un surdosage peut être nocif. Suivez les doses recommandées et évitez de dépasser la limite quotidienne maximale. Consultez un professionnel de santé si nécessaire. |
| Numéros d’identification de l’ONU | N’est pas applicable |
| Code SH | 2924.29.00 |
| Classe de danger | Non classé comme dangereux |
| Groupe d’emballage | N’est pas applicable |
| Toxicité | L’acétaminophène peut être toxique s’il est pris en quantité excessive, en particulier pour le foie. Les réactions allergiques sont rares mais peuvent survenir. Respectez les posologies recommandées et consultez un médecin si des effets indésirables surviennent. |
Méthodes de synthèse de l’acétaminophène
Il existe plusieurs méthodes de synthèse du 4-acétamidophénol.
Une méthode courante implique la réaction entre le p-aminophénol et l’anhydride acétique en présence d’un catalyseur, tel que l’acide phosphorique ou l’acétate de sodium . Ce processus, connu sous le nom d’acétylation du p-aminophénol, entraîne la formation de 4-acétamidophénol et d’acide acétique.
Dans une voie de synthèse, le 4-nitrophénol subit une réduction à l’aide d’un agent réducteur tel que le fer ou l’étain pour le convertir en 4-aminophénol. La réaction se poursuit en acétylant le 4-aminophénol résultant en utilisant de l’anhydride acétique ou du chlorure d’acétyle, ce qui entraîne la production de 4-acétamidophénol.
Pour synthétiser le 4-acétamidophénol à partir du phénol, on peut d’abord faire réagir le phénol avec de l’ammoniac et du formaldéhyde pour le convertir en p-aminophénol. Ensuite, acétylez le p-aminophénol en utilisant de l’anhydride acétique ou du chlorure d’acétyle pour produire du 4-acétamidophénol.
La fabrication pharmaceutique utilise largement ces techniques de synthèse pour produire du 4-acétamidophénol à grande échelle. Il est important de noter que ces processus nécessitent un contrôle minutieux des conditions de réaction, telles que la température, la durée et les proportions de réactifs, pour garantir un rendement et une pureté optimaux du produit final.
Utilisations de l’acétaminophène
Le 4-acétamidophénol est un médicament polyvalent aux utilisations diverses. Voici quelques applications courantes :
- Soulagement de la douleur : l’acétaminophène est largement utilisé pour soulager les douleurs légères à modérées, notamment les maux de tête, les maux de dents, les crampes menstruelles et les douleurs musculaires. Elle contribue à réduire la douleur en agissant sur le système nerveux central.
- Réduction de la fièvre : le 4-acétamidophénol est un antipyrétique efficace, ce qui signifie qu’il aide à faire baisser la fièvre. Il est couramment utilisé pour gérer la fièvre associée au rhume, à la grippe et à d’autres maladies.
- Remèdes en vente libre contre le rhume et la grippe : le 4-acétamidophénol est un ingrédient clé de nombreux médicaments en vente libre contre le rhume et la grippe. Il aide à soulager de multiples symptômes, tels que les maux de tête, les maux de gorge, les courbatures et la fièvre.
- Usage pédiatrique : le 4-acétamidophénol est largement utilisé chez les enfants pour gérer la douleur et la fièvre. Il est disponible dans des formulations adaptées aux enfants, telles que des suspensions liquides et des comprimés à croquer.
- Inconfort post-vaccination : le 4-acétamidophénol est souvent recommandé pour soulager les courbatures, les douleurs et la fièvre suite aux vaccinations, procurant soulagement et confort.
- Gestion de l’arthrite : le 4-acétamidophénol est parfois utilisé comme option sans ordonnance pour gérer la douleur associée à l’arthrite, apportant ainsi un soulagement aux personnes présentant des symptômes légers à modérés.
- Produits combinés : le 4-acétamidophénol est fréquemment inclus dans des médicaments combinés aux côtés d’autres ingrédients actifs, tels que des décongestionnants ou des antihistaminiques, pour apporter un soulagement complet des symptômes du rhume, de la grippe et des allergies.
Il est important de noter que même si le 4-acétamidophénol est généralement sûr et efficace, il est essentiel de suivre les directives posologiques recommandées et de consulter un professionnel de la santé si les symptômes persistent ou s’aggravent.
Des questions:
Q : L’acétaminophène est-il polaire ou non polaire ?
R : Le 4-acétamidophénol est un composé polaire.
Q : L’ibuprofène ou l’acétaminophène sont-ils meilleurs pour les reins ?
R : Le 4-acétamidophénol est généralement considéré comme plus sûr pour les reins que l’ibuprofène.
Q : Puis-je prendre de l’acétaminophène pour les crampes menstruelles ?
R : Oui, le 4-acétamidophénol peut aider à soulager la douleur associée aux crampes menstruelles.
Q : L’acétaminophène est-il un stéroïde ?
R : Non, le 4-acétamidophénol n’est pas un stéroïde ; c’est un anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS).
Q : Où est fabriqué l’acétaminophène équivalent ?
R : L’origine de fabrication du 4-acétamidophénol Equate peut varier, car Equate est une marque qui s’approvisionne en produits auprès de divers fournisseurs.
Q : L’acétaminophène est-il un AINS ?
R : Non, le 4-acétamidophénol n’est pas un AINS ; il est classé comme médicament analgésique et antipyrétique.
Q : Qu’est-ce que l’acétaminophène ?
R : Le 4-acétamidophénol est un médicament en vente libre couramment utilisé pour soulager la douleur et réduire la fièvre.
Q : Le Tylenol est-il de l’acétaminophène ?
R : Oui, Tylenol est un nom de marque pour l’acétaminophène.
Q : Comment fonctionne l’acétaminophène ?
R : Le 4-acétamidophénol agit en inhibant certaines substances présentes dans le corps qui provoquent des douleurs et de la fièvre.
Q : À quoi sert l’acétaminophène ?
R : Le 4-acétamidophénol est utilisé pour soulager la douleur et réduire la fièvre dans diverses conditions, notamment les maux de tête, les douleurs musculaires et les symptômes du rhume/de la grippe.