L’acide fumarique est un acide organique naturel présent dans les fruits et légumes. Il est utilisé comme additif alimentaire, régulateur de pH et ingrédient dans diverses industries, notamment pharmaceutiques et cosmétiques.
| Nom UICPA | (E) -Acide butènedioïque |
| Formule moléculaire | C4H4O4 |
| Numero CAS | 110-17-8 |
| Synonymes | Acide trans-butènedioïque, acide allomaléique, acide 2-butènedioïque |
| InChI | InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8) |
Propriétés de l’acide fumarique
Formule d’acide fumarique
La formule de l’acide fumarique ou acide 2-butènedioïque est C4H4O4. Il se compose de quatre atomes de carbone, quatre atomes d’hydrogène et quatre atomes d’oxygène. La formule représente la disposition structurelle de ces atomes dans la molécule d’acide fumarique.
Acide Fumarique Masse molaire
La masse molaire de l’acide 2-butènedioïque est calculée en additionnant les masses atomiques de ses éléments constitutifs. Avec quatre atomes de carbone, quatre atomes d’hydrogène et quatre atomes d’oxygène, la masse molaire de l’acide 2-butènedioïque est d’environ 116,07 grammes par mole.
Point d’ébullition de l’acide fumarique
L’acide 2-butènedioïque a un point d’ébullition d’environ 287 degrés Celsius. Il s’agit de la température à laquelle la forme liquide de l’acide 2-butènedioïque se transforme en phase gazeuse sous pression atmosphérique standard.
Acide Fumarique Point de fusion
L’acide 2-butènedioïque a un point de fusion d’environ 287 à 298 degrés Celsius. Il s’agit de la plage de température à laquelle la forme solide de l’acide 2-butènedioïque se transforme en état liquide.
Densité de l’acide fumarique g/mL
La densité de l’acide 2-butènedioïque est d’environ 1,635 grammes par millilitre. La densité représente la masse d’une substance par unité de volume et est généralement mesurée en grammes par millilitre pour les liquides ou les solides.
Acide Fumarique Poids moléculaire
Le poids moléculaire de l’acide 2-butènedioïque est d’environ 116,07 grammes par mole. Il est calculé en additionnant les poids atomiques de tous les atomes d’une seule molécule d’acide 2-butènedioïque.
Structure de l’acide fumarique
La structure de l’acide 2-butènedioïque est constituée de deux groupes acide carboxylique (COOH) attachés à une double liaison centrale carbone-carbone. Cet arrangement confère à l’acide 2-butènedioïque une configuration trans, responsable de ses propriétés chimiques et physiques uniques.
Solubilité de l’acide fumarique
L’acide 2-butènedioïque est peu soluble dans l’eau, ce qui signifie qu’il a une capacité limitée à se dissoudre dans une solution aqueuse. Cependant, il est plus soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol et l’acétone. La solubilité de l’acide 2-butènedioïque varie en fonction de la température et du solvant utilisé.
| Apparence | Poudre cristalline blanche |
| Gravité spécifique | 1,635 g/mL |
| Couleur | Incolore |
| Odeur | Inodore |
| Masse molaire | 116,07 g/mole |
| Densité | 1,635 g/mL |
| Point de fusion | 287-298 °C |
| Point d’ébullition | 287 °C |
| Point d’éclair | N’est pas applicable |
| Solubilité dans l’eau | Légèrement soluble |
| Solubilité | Soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol et l’acétone |
| La pression de vapeur | Négligeable |
| Densité de vapeur | Pas disponible |
| pKa | 3,03 (à 25 °C) |
| pH | Environ 2-3 |
Sécurité et dangers de l’acide fumarique
L’acide 2-butènedioïque présente des risques minimes pour la sécurité lorsqu’il est manipulé correctement. Il est considéré comme non toxique et présente un faible potentiel nocif. Cependant, il peut provoquer une légère irritation de la peau, des yeux et du système respiratoire s’il est exposé à des concentrations élevées. Il est conseillé de porter un équipement de protection approprié tel que des gants et des lunettes lorsque vous travaillez avec de l’acide 2-butènedioïque. En cas d’ingestion accidentelle, des soins médicaux immédiats doivent être recherchés. Il est important de conserver l’acide 2-butènedioïque dans un endroit frais et sec, à l’écart des substances incompatibles. Dans l’ensemble, avec une manipulation appropriée et le respect des précautions de sécurité, l’acide 2-butènedioïque peut être utilisé en toute sécurité dans diverses industries.
| Symboles de danger | Aucun |
| Description de la sécurité | Faible toxicité. Manipulation appropriée et précautions recommandées. |
| Numéros d’identification de l’ONU | N’est pas applicable |
| Code SH | 2917.19.90 |
| Classe de danger | Non classés |
| Groupe d’emballage | Non classés |
| Toxicité | Faible toxicité |
Méthodes de synthèse de l’acide fumarique
Diverses méthodes peuvent synthétiser l’acide 2-butènedioïque.
Une méthode courante est l’isomérisation catalytique de l’acide maléique . Ce processus implique l’utilisation d’un catalyseur, tel que l’iode ou le palladium, pour convertir l’acide maléique en acide 2-butènedioïque. La réaction se produit dans des conditions spécifiques de température et de pression.
Une autre méthode implique l’oxydation du furfural, un composé dérivé de la biomasse. Le furfural subit une oxydation en présence d’un agent oxydant, tel que l’acide nitrique ou le peroxyde d’hydrogène, pour donner de l’acide 2-butènedioïque.
Certains micro-organismes peuvent produire de l’acide 2-butènedioïque par fermentation. Par exemple, certaines souches de champignons Rhizopus ou Aspergillus peuvent convertir le glucose ou d’autres sucres en acide 2-butènedioïque par une voie métabolique.
Les sources naturelles, telles que les pommes et les raisins, produisent de l’acide 2-butènedioïque, qui peut être extrait et purifié pour un usage commercial.
Globalement, ces méthodes de synthèse offrent différentes approches pour obtenir l’acide 2-butènedioïque. Le choix de la méthode dépend de facteurs tels que la disponibilité des matières premières, l’efficacité et les considérations environnementales.
Utilisations de l’acide fumarique
L’acide 2-butène-dioïque a diverses applications dans diverses industries en raison de ses propriétés uniques. Voici quelques-unes de ses utilisations courantes :
- Industrie alimentaire : L’industrie alimentaire et des boissons utilise activement l’acide 2-butènedioïque comme acidulant et exhausteur de goût. Les fabricants l’ajoutent aux boissons gazeuses, aux jus de fruits, aux bonbons et aux desserts à la gélatine pour donner de l’acidité et rehausser la saveur.
- Industrie pharmaceutique : L’industrie pharmaceutique utilise activement l’acide 2-butènedioïque dans la production de médicaments, en particulier ceux utilisés pour traiter certaines affections cutanées comme le psoriasis. Il constitue un ingrédient clé dans la formulation de médicaments oraux et de compléments alimentaires.
- Cosmétiques et soins personnels : l’acide 2-butènedioïque trouve activement sa place dans les cosmétiques et les produits de soins personnels. Les formulations de soins de la peau, telles que les crèmes et les lotions, l’utilisent pour améliorer activement la stabilité, ajuster les niveaux de pH et agir comme conservateur.
- Applications industrielles : Diverses applications industrielles dépendent activement de l’acide 2-butènedioïque comme composant crucial. La production de résines, de polymères et de plastiques l’utilise activement, notamment dans les résines polyester insaturées pour les composites renforcés de fibres de verre.
- Alimentation animale : l’acide 2-butènedioïque sert activement d’acidifiant alimentaire lorsqu’il est ajouté à l’alimentation animale. Il améliore activement la digestion et l’absorption des nutriments chez le bétail, favorisant ainsi activement la santé et la croissance des animaux.
- Produits de nettoyage : les fabricants de produits de nettoyage utilisent activement l’acide 2-butènedioïque comme régulateur de pH et agent chélateur. Il maintient activement les niveaux de pH souhaités et améliore l’efficacité de nettoyage des détergents.
- Autres utilisations : L’acide 2-butènedioïque trouve des applications actives dans la production d’adhésifs, de textiles et d’encres d’imprimerie. Il joue activement un rôle dans les processus de traitement de l’eau pour contrôler activement les niveaux de pH.
Ces diverses applications mettent en évidence la polyvalence de l’acide 2-butènedioïque et son importance dans plusieurs industries.
Des questions:
Q : Qu’est-ce que l’acide fumarique ?
R : L’acide 2-butènedioïque est un acide organique naturel présent dans les fruits et légumes, utilisé comme additif alimentaire et dans diverses industries.
Q : L’acide maléique ou l’acide fumarique sont-ils plus réactifs avec le brome ?
R : L’acide maléique est plus réactif avec le brome que l’acide 2-butènedioïque en raison de sa configuration cis.
Q : L’acide fumarique est-il mauvais pour vous ?
R : L’acide 2-butènedioïque est généralement considéré comme sans danger pour une consommation modérée et est approuvé comme additif alimentaire par les autorités réglementaires.
Q : Quelle quantité d’acide fumarique se dissoudra dans 100 ml d’acétone ?
R : La solubilité de l’acide 2-butènedioïque dans l’acétone varie, mais environ 5 à 10 grammes peuvent se dissoudre dans 100 ml d’acétone.
Q : Qu’est-ce que l’acide fumarique dans les aliments ?
R : L’acide 2-butènedioïque est utilisé comme additif alimentaire dans divers produits pour donner de l’acidité, rehausser les saveurs et réguler les niveaux d’acidité.
Q : Que se passe-t-il lorsque l’acide fumarique est mélangé avec du bicarbonate de sodium ?
R : Lorsque l’acide 2-butènedioïque est mélangé avec du bicarbonate de sodium, une réaction se produit, libérant du dioxyde de carbone, de l’eau et formant du fumarate de sodium.
Q : L’acide fumarique est-il de l’eau ?
R : Non, l’acide 2-butènedioïque n’est pas de l’eau elle-même mais un type d’acide organique qui peut se dissoudre dans l’eau.
Q : De quoi est fabriqué l’acide fumarique ?
R : L’acide 2-butènedioïque peut être synthétisé à partir de l’acide maléique par isomérisation ou obtenu à partir de sources naturelles comme les fruits et légumes.
Q : Qu’est-ce qui transforme les acides aminés libres en pyruvate et fumarate ?
R : Le processus de décarboxylation oxydative convertit les acides aminés libres en pyruvate et fumarate dans certaines voies métaboliques.
Q : Comment l’acide fumarique (E 297) régule-t-il l’acidité ?
R : L’acide fumarique (E 297) agit comme acidulant et régulateur de pH, contribuant à la régulation de l’acidité des produits alimentaires et des boissons.