Le furfural est un composé organique dérivé de matières végétales. Il est utilisé dans diverses industries, notamment les produits pharmaceutiques, les résines et les carburants, en raison de sa polyvalence et de sa nature renouvelable.
| Nom UICPA | Furane-2-carbaldéhyde |
| Formule moléculaire | C5H4O2 |
| Numero CAS | 98-01-1 |
| Synonymes | Furfuraldéhyde; 2-Furaldéhyde ; 2-formylfurane, 2-furancarboxaldéhyde |
| InChi | InChI=1S/C5H4O2/c6-5-1-2-7-4-3-5/h1-4H |
Propriétés du furfural
Formule Furfural
La formule chimique du furfural ou furfuraldéhyde est C5H4O2. Il représente la disposition spécifique des atomes au sein de la molécule, indiquant la présence de cinq atomes de carbone, quatre atomes d’hydrogène et deux atomes d’oxygène. Cette formule est essentielle pour comprendre la composition et la structure moléculaire du composé, facilitant ainsi divers processus et applications chimiques.
Furfural Masse molaire
La masse molaire du furfuraldéhyde est calculée en additionnant les masses atomiques de chaque élément présent dans sa formule chimique. Avec une formule moléculaire de C5H4O2, la masse molaire du furfuraldéhyde est d’environ 96,08 grammes par mole (g/mol). Ces informations sont cruciales pour déterminer la quantité de furfuraldéhyde dans un échantillon donné lors de réactions chimiques et de processus industriels.
Point d’ébullition du furfural
Le furfuraldéhyde a un point d’ébullition d’environ 161-165°C (321-329°F). Cette température indique le point auquel la substance liquide passe à l’état de vapeur à la pression atmosphérique. Comprendre le point d’ébullition est essentiel dans les applications où le furfuraldéhyde doit être vaporisé ou distillé.
Furfural Point de fusion
Le point de fusion du furfuraldéhyde est d’environ -36,5°C (-33,7°F). Cette température indique le point auquel la forme solide du furfuraldéhyde se transforme en liquide. Connaître le point de fusion est important pour le stockage, la manipulation et le traitement du composé dans les applications à l’état solide.
Densité du furfural g/mL
La densité du furfuraldéhyde est d’environ 1,159 grammes par millilitre (g/mL). La densité mesure la masse d’une substance par unité de volume. Cette valeur est précieuse pour déterminer l’espace occupé par le furfuraldéhyde et joue un rôle crucial dans son stockage, son transport et son utilisation dans diverses industries.
Furfural Poids moléculaire
Le poids moléculaire du furfuraldéhyde, également appelé masse molaire, est d’environ 96,08 g/mol. Cette valeur représente la masse d’une mole de molécules de furfuraldéhyde et facilite les calculs stœchiométriques et la détermination des quantités de réactifs.
Structure du furfural
Le furfuraldéhyde présente une structure cyclique connue sous le nom d’anneau furane, composée de quatre atomes de carbone et d’un atome d’oxygène. Le cinquième carbone forme un groupe aldéhyde. La disposition des atomes confère au furfuraldéhyde ses propriétés aromatiques et aldéhydiques, ce qui le rend précieux en synthèse chimique.
Solubilité du furfural
Le furfuraldéhyde est peu soluble dans l’eau. Il se dissout mieux dans les solvants organiques, tels que l’éthanol et l’éther diéthylique. Comprendre sa solubilité est essentiel pour formuler des solutions appropriées et contrôler sa concentration dans diverses applications, notamment en tant que solvant et intermédiaire chimique.
| Apparence | Liquide incolore à jaune |
| Gravité spécifique | 1,159 g/ml |
| Couleur | Incolore à jaune |
| Odeur | Aromatique, Amande |
| Masse molaire | 96,08 g/mole |
| Densité | 1,159 g/ml |
| Point de fusion | -36,5°C (-33,7°F) |
| Point d’ébullition | 161-165°C (321-329°F) |
| Point d’éclair | 60°C (140°F) |
| Solubilité dans l’eau | Peu soluble |
| Solubilité | Soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol et l’éther diéthylique |
| Pression de vapeur | 4,5 mmHg à 25°C |
| Densité de vapeur | 3,29 (air = 1) |
| pKa | 7.1 |
| pH | 4,5-5,5 |
Sécurité et dangers du furfural
Le furfuraldéhyde présente certains risques pour la sécurité qui nécessitent une manipulation et des précautions appropriées. C’est un liquide inflammable avec un point d’éclair de 60°C (140°F), ce qui le rend susceptible de s’enflammer. L’inhalation de vapeurs peut provoquer une irritation respiratoire et des étourdissements. Le contact direct avec la peau et les yeux peut entraîner des irritations et des rougeurs. Pour garantir la sécurité, utilisez une ventilation adéquate et un équipement de protection individuelle lors de la manipulation du furfuraldéhyde. Conservez-le à l’écart des sources de chaleur ou des flammes nues. En cas de déversement, nettoyer rapidement en utilisant des matériaux absorbants appropriés. Une formation et une sensibilisation appropriées sont essentielles pour minimiser les risques associés à la manipulation du furfuraldéhyde.
| Symboles de danger | Inflammable |
| Description de la sécurité | Liquide inflammable. Évitez les contacts directs. Utiliser dans un endroit bien ventilé. Tenir à l’écart de la chaleur et des flammes nues. |
| Numéros d’identification de l’ONU | ONU 1199 |
| Code SH | 29321100 |
| Classe de danger | Classe 3 – Liquides inflammables |
| Groupe d’emballage | GE II |
| Toxicité | Peut provoquer une irritation et des vertiges par inhalation. Irritant pour la peau et les yeux. |
Méthodes de synthèse du furfural
Dans la synthèse du furfuraldéhyde, différentes méthodes existent.
Une de ces approches courantes consiste à catalyser la déshydratation induite par l’acide des pentoses, tels que le xylose et l’arabinose, qui proviennent de déchets agricoles comme les épis de maïs ou la bagasse. Dans ce processus, les sucres pentoses subissent une déshydratation en présence d’un catalyseur acide fort, généralement de l’acide sulfurique, à des températures élevées. L’acide élimine l’eau des molécules de sucre, conduisant à la formation de furfuraldéhyde.
Une autre méthode consiste à oxyder l’alcool furfurylique en phase vapeur, obtenu en réduisant le furfuraldéhyde lui-même. L’oxydation en phase vapeur utilise de l’air ou de l’oxygène comme agent oxydant et des catalyseurs tels que des oxydes métalliques pour reconvertir l’alcool furfurylique en furfuraldéhyde.
En outre, la production de furfuraldéhyde à partir de la biomasse a attiré l’attention, impliquant l’utilisation de divers matériaux lignocellulosiques, tels que les épis de maïs, les balles de riz ou la bagasse de canne à sucre. Par la suite, ces matières premières subissent différents processus comme l’hydrolyse, l’extraction par solvant et la déshydratation, aboutissant à la production de furfuraldéhyde.
Chacune de ces méthodes de synthèse joue un rôle crucial dans l’exploitation du potentiel du furfuraldéhyde en tant que plateforme chimique renouvelable et polyvalente, ouvrant la voie à des voies de production durables dans l’industrie chimique.
Utilisations du furfural
Le furfuraldéhyde trouve un large éventail d’applications en raison de sa nature polyvalente et de ses propriétés uniques. Voici quelques utilisations courantes :
- Solvant : Le furfuraldéhyde sert de solvant dans divers processus chimiques, notamment dans l’extraction de lubrifiants, de résines et de cires.
- Produits pharmaceutiques : Il agit comme précurseur dans la synthèse de plusieurs composés pharmaceutiques, contribuant au développement de médicaments.
- Produits chimiques agricoles : C’est un élément clé dans la production de pesticides, d’herbicides et de fongicides pour protéger les cultures.
- Inhibiteur de corrosion : Le furfuraldéhyde fonctionne comme un inhibiteur de corrosion pour les métaux, empêchant leur détérioration dans divers contextes industriels.
- Agent aromatisant : Ses propriétés aromatiques le rendent approprié pour rehausser les saveurs des produits alimentaires et des boissons.
- Additif pour carburant : Il sert d’additif dans l’essence et les carburants diesel, améliorant ainsi leur efficacité de combustion.
- Production de résine : le furfuraldéhyde joue un rôle essentiel dans la fabrication des résines furanniques, qui trouvent des applications dans les adhésifs, les liants et les fonderies.
- Industrie du caoutchouc : L’industrie du caoutchouc utilise le furfuraldéhyde pour améliorer le processus de vulcanisation et améliorer les propriétés du caoutchouc.
- Ressource renouvelable : le furfuraldéhyde, dérivé de la biomasse, offre une alternative écologique aux produits pétrochimiques pour des applications spécifiques.
- Plastiques : Les fabricants ont développé des plastiques à base de furfuraldéhyde pour divers produits, notamment les matériaux d’emballage.
Ces diverses applications mettent en évidence l’importance du furfuraldéhyde en tant que composé précieux dans de multiples industries, contribuant au développement de solutions durables et innovantes.
Des questions:
Q : Comment convertir la lignocellulose en furfural ?
R : La lignocellulose peut être convertie en furfuraldéhyde en la soumettant à une déshydratation catalysée par un acide, où les sucres pentoses sont transformés en furfuraldéhyde.
Q : Combien de réactions de déshydratation se produisent lors de la conversion d’une molécule d’aldopentose en furfural ?
R : Lors de la conversion d’un aldopentose en furfuraldéhyde, quatre réactions de déshydratation ont lieu.
Q : Quel degré de déshydratation doit se produire pour que le furfural se forme à partir d’un furanose ?
R : Deux déshydratations sont nécessaires pour qu’un furfuraldéhyde se forme à partir d’un furanose.
Q : Où trouve-t-on le furfural dans la nature ?
R : Le furfuraldéhyde se trouve naturellement dans certaines plantes, les déchets agricoles et diverses sources de biomasse.
Q : Qu’est-ce que le furfural ?
R : Le furfuraldéhyde est un composé organique dérivé de matières végétales, possédant une nature aromatique et aldéhydique.
Q : Le furfural est-il un phénol ?
R : Non, le furfuraldéhyde n’est pas un phénol. Il s’agit d’un composé aldéhyde avec une structure cyclique furane.
Q : Le furfural est-il un tanin ?
R : Non, le furfuraldéhyde n’est pas un tanin. Les tanins sont une classe différente de composés présents dans les plantes.