Le cyclohexane ou n-hexahydrobenzène est un hydrocarbure cyclique de formule moléculaire C6H12. C’est un liquide incolore et inflammable couramment utilisé comme solvant et comme matière première dans la production de matériaux synthétiques.
| Nom UICPA | Cyclohexane |
| Formule moléculaire | C6H12 |
| Numero CAS | 110-82-7 |
| Synonymes | Cyclohexane, n-Hexahydrobenzène |
| InChI | InChI=1S/C6H12/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H2 |
Propriétés du cyclohexane
Densité du cyclohexane
Le cyclohexane a une densité de 0,779 g/mL, ce qui est relativement faible par rapport aux autres composés organiques. Cette faible densité est due à son faible poids moléculaire et à sa nature non polaire.
Point d’ébullition du cyclohexane
Le cyclohexane a un point d’ébullition de 80,7 °C (177,3 °F). Il s’agit d’un point d’ébullition relativement bas par rapport à d’autres composés organiques en raison de sa structure moléculaire, dépourvue de groupes fonctionnels polaires susceptibles d’augmenter sa tension superficielle.
Cyclohexane Masse molaire
La masse molaire du cyclohexane est de 84,16 g/mol. Il est calculé en additionnant les masses atomiques de tous les atomes de la formule moléculaire du cyclohexane, qui est C6H12.
Cyclohexane Point de fusion
Le point de fusion du cyclohexane est de 6,5 °C (43,7 °F). Ce faible point de fusion est dû à sa nature non polaire, qui réduit les forces intermoléculaires entre ses molécules.
Cyclohexane Poids moléculaire
Le poids moléculaire du n-hexahydrobenzène est de 84,16 g/mol, calculé à partir de sa formule moléculaire, C6H12.
Structure du n-hexahydrobenzène
Le cyclohexane est une structure cyclique à six carbones composée d’hydrocarbures hexagonaux. Sa structure moléculaire est plate et non polaire, ce qui lui permet de dissoudre d’autres substances non polaires, mais pas polaires. La forme annulaire du n-hexahydrobenzène est cruciale dans ses propriétés, telles que ses faibles points de fusion et d’ébullition, sa faible tension superficielle et sa faible réactivité.
| Apparence | Liquide incolore |
| Gravité spécifique | 0,779 g/ml |
| Couleur | Incolore |
| Odeur | Légère odeur d’hydrocarbure |
| Masse molaire | 84,16 g/mole |
| Densité | 0,779 g/ml |
| Point de fusion | 6,5 °C (43,7 °F) |
| Point d’ébullition | 80,7 °C (177,3 °F) |
| Point d’éclair | Pas disponible |
| Solubilité dans l’eau | Insoluble |
| Solubilité | Soluble dans les solvants non polaires |
| Pression de vapeur | Pas disponible |
| Densité de vapeur | Pas disponible |
| pKa | Pas disponible |
| pH | Pas disponible |
Sécurité et dangers du cyclohexane
Le cyclohexane est un liquide et une vapeur inflammables, et le contact avec le feu ou des étincelles peut provoquer une explosion. L’inhalation de ses vapeurs ou de son brouillard peut provoquer des maux de tête, des étourdissements et une somnolence, tandis que le contact avec la peau peut provoquer une irritation et un dégraissage. Il doit être manipulé avec prudence et conformément aux procédures de sécurité appropriées. Un équipement de protection approprié, y compris des gants et des lunettes de protection, doit être porté lors de la manipulation du n-hexahydrobenzène.
| Symboles de danger | Liquide inflammable |
| Description de la sécurité | S16, S26, S36/37/39, S45 |
| Numéros d’identification de l’ONU | UN1098 |
| Code SH | 2902.90.90 |
| Classe de danger | 3 |
| Groupe d’emballage | II |
| Toxicité | Irritant pour les yeux, la peau et le système respiratoire. Peut provoquer somnolence ou vertiges en cas d’inhalation. |
Méthodes de synthèse du cyclohexane
Le n-hexahydrobenzène peut être synthétisé par plusieurs méthodes, dont les suivantes :
- Oxydation de la cyclohexanone : la cyclohexanone peut être oxydée pour produire du n-hexahydrobenzène, généralement en utilisant un agent oxydant puissant tel que le permanganate de potassium ou l’acide chromique.
- Hydrogénation du benzène : Le benzène peut être hydrogéné en présence d’un catalyseur, tel que le nickel ou le palladium, pour produire du n-hexahydrobenzène.
- Cyclodéshydrogénation du toluène : le toluène peut être cyclodéshydrogéné en présence d’un catalyseur, tel que l’acide sulfurique, pour produire du n-hexahydrobenzène.
- Synthèse Fischer Indole : le n-hexahydrobenzène peut être synthétisé par une réaction entre une cétone et un aldéhyde en présence d’un catalyseur acide.
- Hydrogénation alcaline du phénol : le phénol peut être hydrogéné en présence d’un catalyseur alcalin pour produire du n-hexahydrobenzène.
Ces méthodes peuvent être optimisées pour différentes applications en fonction de facteurs tels que le rendement, la sélectivité et le coût, entre autres.
Utilisations du cyclohexane
Le n-hexahydrobenzène est un produit chimique polyvalent qui a de nombreuses applications industrielles. Certaines de ses utilisations courantes incluent :
- Solvant : utilisez le n-hexahydrobenzène pour dissoudre de nombreux composés organiques, notamment les graisses, les huiles, les cires, les résines, le caoutchouc et la cellulose.
- Intermédiaire : utilisez le n-hexahydrobenzène comme intermédiaire dans la synthèse de produits chimiques tels que la cyclohexanone, l’acide adipique et le caprolactame.
- Additif pour carburant : améliorez la qualité de l’essence et des carburants diesel grâce à l’utilisation du n-hexahydrobenzène comme additif pour carburant.
- Agent de nettoyage : utilisez le cyclohexane comme agent de nettoyage dans les industries électronique et aérospatiale.
- Adhésifs : Dissoudre les adhésifs et les résines avec du cyclohexane.
- Pesticides : appliquer du n-hexahydrobenzène comme solvant dans la production de certains pesticides.
Fabrication de caoutchouc : utiliser le n-hexahydrobenzène comme solvant dans la fabrication de caoutchoucs synthétiques.
Le cyclohexane ne doit être utilisé que pour les fins prévues et conformément aux procédures et réglementations de sécurité appropriées.