Le toluène est un liquide incolore avec une odeur douce et piquante. Il est largement utilisé comme solvant, ainsi que dans la production de produits chimiques, de colorants et de produits pharmaceutiques. Il peut être nocif s’il est ingéré ou inhalé en grande quantité.
| Nom UICPA | Méthylbenzène |
| Formule moléculaire | C7H8 |
| Numero CAS | 108-88-3 |
| Synonymes | Toluol, phénylméthane, méthylbenzène, tolu-sol, toluène, méthylbenzène, huile de toluol, anisen, antisal 1A, benzène, méthyle, mono-méthylbenzène |
| InChI | InChI=1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 |
Propriétés du toluène
Structure du toluène
Le toluène a une structure chimique simple, constituée d’un cycle benzénique auquel est attaché un seul groupe méthyle. La molécule est planaire et présente une liaison électronique pi délocalisée. Cette structure unique fait du toluène une matière première utile dans la production de divers produits chimiques, tels que le benzène et le xylène, ainsi que dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de colorants et de polymères.
Formule toluène
La formule chimique du toluène est C7H8, qui représente le nombre et le type d’atomes présents dans la molécule. Cette formule est importante dans diverses applications industrielles, car elle peut aider à prédire les propriétés physiques et chimiques du composé, telles que son point de fusion, son point d’ébullition et sa réactivité dans différentes réactions chimiques.
Densité du toluène g/ml
La densité du toluène est d’environ 0,87 gramme par millilitre à température et pression standard. Cette densité relativement faible est due à la faible masse molaire et à la faible taille moléculaire du toluène. La densité du toluène est importante dans de nombreux processus industriels, car elle peut affecter la solubilité et la réactivité du composé dans diverses réactions chimiques.
Masse molaire du toluène
Le toluène, de formule moléculaire C7H8, a une masse molaire d’environ 92,14 grammes par mole. Cette valeur peut être obtenue en additionnant les masses atomiques des atomes constitutifs de la molécule. La masse molaire relativement faible du toluène en fait un composé volatil et très mobile, ce qui contribue à son utilisation comme solvant dans divers procédés industriels.
Point d’ébullition du toluène
Le toluène a un point d’ébullition d’environ 110,6 degrés Celsius à pression atmosphérique standard. Ce point d’ébullition relativement bas le rend facile à évaporer et à utiliser comme solvant dans diverses applications industrielles, notamment comme diluant dans les peintures et les revêtements, ainsi que dans la production de fibres synthétiques et de caoutchouc.
Point de fusion du toluène
Le point de fusion du toluène est d’environ -95 degrés Celsius. Cela en fait un liquide à température et pression standard, mais il peut être facilement solidifié en le refroidissant en dessous de son point de fusion. Le faible point de fusion du toluène est dû aux faibles forces d’attraction intermoléculaires entre ses molécules, qui sont principalement des forces de Van der Waals.
Poids moléculaire du toluène
Le poids moléculaire du toluène est de 92,14 grammes par mole, calculé en additionnant les masses atomiques des atomes de la molécule. Cette valeur est importante dans diverses applications industrielles, car elle peut affecter les propriétés physiques et chimiques du composé, notamment son point d’ébullition, son point de fusion et sa solubilité dans différents solvants.
| Apparence | Liquide incolore |
| Gravité spécifique | 0,866 |
| Couleur | Incolore |
| Odeur | Doux, piquant |
| Masse molaire | 92,14 g/mole |
| Densité | 0,87 g/mL à 25°C |
| Point de fusion | -95°C |
| Point d’ébullition | 110,6°C |
| Point d’éclair | 4,4 °C |
| Solubilité dans l’eau | 0,052 g/100 mL à 25°C |
| Solubilité | Soluble dans les solvants organiques |
| Pression de vapeur | 22 mmHg à 25°C |
| Densité de vapeur | 3,1 (air = 1) |
| pKa | 44 |
| pH | N’est pas applicable |
Remarque : Certaines valeurs peuvent varier en fonction de la source et des conditions de mesure.
Sécurité et dangers du toluène
Le méthylbenzène peut présenter plusieurs risques pour la sécurité s’il est manipulé incorrectement. Il est inflammable et peut former des mélanges explosifs avec l’air, il doit donc être conservé à l’écart de la chaleur, des étincelles et des flammes. L’inhalation de vapeurs de méthylbenzène peut provoquer une irritation du système respiratoire, des maux de tête, des étourdissements et une somnolence, et une exposition chronique peut entraîner des changements neurologiques et comportementaux. Un contact cutané prolongé ou répété peut provoquer une dermatite. Il a également été démontré que le méthylbenzène a des effets sur la reproduction et le développement des animaux et est classé comme cancérogène de catégorie 2. Un équipement de protection et une ventilation appropriés doivent être utilisés lors de la manipulation du méthylbenzène afin de minimiser l’exposition à ses effets dangereux.
| Symboles de danger | Xn,F |
| Description de la sécurité | Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. Utiliser un équipement électrique/de ventilation/d’éclairage antidéflagrant. Gardez le récipient bien fermé. Ne respirez pas les vapeurs. Porter des gants/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. |
| Numéros d’identification de l’ONU | ONU 1294 |
| Code SH | 2902.2 |
| Classe de danger | 3 |
| Groupe d’emballage | II |
| Toxicité | Le méthylbenzène peut provoquer une irritation des yeux, du nez et de la gorge, ainsi que des maux de tête, des étourdissements et une somnolence. Une exposition chronique peut entraîner des changements neurologiques et comportementaux. Un contact prolongé ou répété avec la peau peut provoquer une sécheresse, des gerçures et une dermatite. Il a été démontré que le méthylbenzène a des effets sur la reproduction et le développement des animaux. Il est classé cancérigène de catégorie 2 par le Centre international de recherche sur le cancer (CIRC). Un équipement de protection et une ventilation appropriés doivent être utilisés lors de la manipulation du méthylbenzène afin de minimiser l’exposition. |
Méthodes de synthèse du toluène
L’industrie chimique produit généralement du méthylbenzène par un certain nombre de méthodes de synthèse, notamment le reformage catalytique du naphta, le craquage catalytique des fractions de pétrole brut et la dismutation du méthylbenzène.
Le reformage catalytique du naphta est l’une des méthodes de production de méthylbenzène les plus couramment utilisées, car elle produit un mélange d’hydrocarbures aromatiques qui peuvent être séparés et purifiés. Le processus consiste à faire réagir du naphta avec un catalyseur en présence d’hydrogène, ce qui produit un mélange d’aromatiques comprenant du méthylbenzène.
Le craquage catalytique des fractions de pétrole brut peut également produire du méthylbenzène, ainsi que d’autres hydrocarbures aromatiques et non aromatiques. Ce processus consiste à faire réagir des fractions de pétrole brut à point d’ébullition élevé avec un catalyseur à haute température et pression. Cela décompose les molécules en fragments plus petits qui peuvent être séparés et purifiés.
La dismutation du méthylbenzène est un processus qui convertit le méthylbenzène en un mélange de benzène et de xylènes. La réaction est généralement réalisée à une température et une pression élevées en présence d’un catalyseur et peut être utilisée pour produire du benzène et des xylènes de haute pureté destinés à être utilisés dans diverses applications industrielles.
Utilisations du toluène
Le méthylbenzène a diverses utilisations industrielles et commerciales, en raison de ses propriétés uniques en tant que liquide volatil et incolore avec une odeur distincte. Certaines de ses principales applications comprennent :
- Les fabricants de solvants utilisent largement le toluène comme solvant dans la fabrication de peintures, revêtements, adhésifs et autres produits. Il est apprécié pour sa capacité à dissoudre un large éventail de composés organiques, ainsi que pour sa toxicité relativement faible et son taux d’évaporation élevé.
- Le toluène améliore les performances et l’efficacité des moteurs à combustion interne, c’est pourquoi il est utilisé comme composant à indice d’octane élevé dans l’essence.
- Les fabricants utilisent le toluène comme intermédiaire clé dans la production de divers produits chimiques, notamment le benzène, le xylène et divers autres composés aromatiques. Ces produits chimiques sont utilisés dans la fabrication de plastiques, de fibres synthétiques, de caoutchouc et d’autres matériaux.
- Certaines applications médicales et pharmaceutiques utilisent le toluène, notamment comme composant de certains médicaments topiques et comme solvant pour certains composés médicaux.
- Les chercheurs utilisent le toluène comme solvant et réactif dans diverses applications de recherche en laboratoire, en raison de sa capacité à se dissoudre et à réagir avec un large éventail de composés organiques.
Des questions:
Toluène en alcool benzylique
Un processus en plusieurs étapes réalise la conversion du méthylbenzène en alcool benzylique. Une approche courante implique les étapes suivantes :
- Oxydation du méthylbenzène en chlorure de benzyle : Le méthylbenzène peut être oxydé en chlorure de benzyle à l’aide de chlore gazeux et d’un catalyseur tel que le chlorure de fer ou d’aluminium. Cette réaction implique le remplacement d’un atome d’hydrogène sur le groupe méthyle du méthylbenzène par un atome de chlore.
- Hydrolyse du chlorure de benzyle en alcool benzylique : Le chlorure de benzyle peut être hydrolysé en alcool benzylique à l’aide d’une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium. Cette réaction implique le remplacement du groupe chlorure du chlorure de benzyle par un groupe hydroxyle.
- Purification de l’alcool benzylique : L’alcool benzylique obtenu peut être purifié par distillation ou par d’autres méthodes pour éliminer toutes les impuretés.
Toluène en benzaldéhyde
La conversion du méthylbenzène en benzaldéhyde peut être réalisée grâce à un processus en plusieurs étapes. Une approche courante implique les étapes suivantes :
- Oxydation du méthylbenzène en alcool benzylique : Le méthylbenzène peut être oxydé en alcool benzylique à l’aide d’un agent oxydant tel que le permanganate de potassium ou l’acide chromique. Cette réaction implique le remplacement d’un atome d’hydrogène sur le groupe méthyle du méthylbenzène par un groupe hydroxyle pour former l’alcool benzylique.
- Oxydation de l’alcool benzylique en benzaldéhyde : L’alcool benzylique peut être davantage oxydé en benzaldéhyde à l’aide d’un agent oxydant tel que le permanganate de potassium ou le chlorite de sodium. Cette réaction implique l’élimination du groupe hydroxyle sur l’alcool benzylique pour former un groupe carbonyle sur le benzaldéhyde.
- Purification du benzaldéhyde : Le benzaldéhyde obtenu peut être purifié par distillation ou par d’autres méthodes pour éliminer toutes les impuretés.