Le 4-tert-butylcyclohexanol est un solide cristallin blanc avec une odeur de menthe. Il est utilisé comme solvant, agent aromatisant et intermédiaire en synthèse organique. Son point de fusion est de 71-72°C.
| Nom UICPA | 4-tert-butylcyclohexanol |
| Formule moléculaire | C10H20O |
| Numero CAS | 98-52-2 |
| Synonymes | P-tert-Butylcyclohexanol, 4-t-Butylcyclohexanol, 4-t-Butyl-1-cyclohexanol, 4-(1,1-Diméthyléthyl)cyclohexanol, para-tert-Butylcyclohexanol |
| InChI | InChI=1S/C10H20O/c1-10(2,3)8-5-4-6-9(11)7-8/h8-11H,4-7H2,1-3H3 |
Densité du 4-tert-butylcyclohexanol g/ml
La densité du 4-tert-butylcyclohexanol est de 0,93 g/mL à 25°C. La densité est la masse d’une substance par unité de volume et elle est exprimée en grammes par millilitre. La densité du 4-tert-butylcyclohexanol indique qu’il s’agit d’un liquide relativement dense.
4-tert-butylcyclohexanol masse molaire
La masse molaire du 4-tert-butylcyclohexanol est de 156,27 g/mol. La masse molaire est définie comme la masse d’une mole d’une substance et est exprimée en grammes par mole. La masse molaire est une propriété cruciale d’une substance car elle aide au calcul de diverses autres propriétés telles que la concentration et le volume des solutions.
Point d’ébullition du 4-tert-butylcyclohexanol
Le point d’ébullition du 4-tert-butylcyclohexanol est de 220 à 222°C à une pression de 760 mmHg. Le point d’ébullition est la température à laquelle une substance passe de l’état liquide à l’état gazeux à une pression spécifique. Le point d’ébullition élevé du 4-tert-butylcyclohexanol indique qu’il s’agit d’un composé relativement stable doté de fortes forces intermoléculaires.
Point de fusion du 4-tert-butylcyclohexanol
Le point de fusion du 4-tert-butylcyclohexanol est de 71 à 72°C. Le point de fusion est la température à laquelle une substance solide change d’état en liquide. Le point de fusion relativement bas du 4-tert-butylcyclohexanol indique qu’il s’agit d’un solide relativement mou et qu’il peut facilement fondre.
Poids moléculaire du 4-tert-butylcyclohexanol
Le poids moléculaire du 4-tert-butylcyclohexanol est de 156,27 g/mol. Le poids moléculaire est la somme des poids atomiques de tous les atomes d’une molécule. Le poids moléculaire du 4-tert-butylcyclohexanol est relativement faible, ce qui indique qu’il s’agit d’une molécule relativement petite.
Structure du 4-tert-butylcyclohexanol
Le 4-tert-butylcyclohexanol a une structure cyclique avec un groupe tert-butyle attaché au cycle cyclohexane. Le groupe tert-butyle est un groupe alkyle ramifié comportant trois atomes de carbone. Le cycle cyclohexane est un cycle à six carbones avec une alternance de liaisons simples et doubles. La structure du 4-tert-butylcyclohexanol joue un rôle crucial dans ses propriétés physiques et chimiques.
Formule 4-tert-butylcyclohexanol
La formule chimique du 4-tert-butylcyclohexanol est C10H20O. La formule indique qu’il s’agit d’une molécule composée de dix atomes de carbone, vingt atomes d’hydrogène et un atome d’oxygène. La formule du 4-tert-butylcyclohexanol est essentielle pour déterminer son poids moléculaire, sa masse molaire et d’autres propriétés chimiques.
| Apparence | Solide cristallin blanc |
| Gravité spécifique | 0,93 g/mL à 25°C |
| Couleur | Incolore |
| Odeur | Menthe |
| Masse molaire | 162,28 g/mole |
| Densité | 0,93 g/mL à 25°C |
| Point de fusion | 71-72°C |
| Point d’ébullition | 220-222°C |
| Point d’éclair | 100°C (tasse fermée) |
| Solubilité dans l’eau | Insoluble |
| Solubilité | Soluble dans l’alcool, l’éther et le chloroforme |
| La pression de vapeur | 0,00056 mmHg à 25°C |
| Densité de vapeur | 5,5 (air=1) |
| pKa | Pas disponible |
| pH | Pas disponible |
Risque et sécurité du 4-tert-butylcyclohexanol
| Symboles de danger | XI, N |
| Description de la sécurité | Eviter le contact avec la peau et les yeux. Porter des gants de protection et une protection pour les yeux/le visage. En cas d’ingestion, consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette. |
| ID ONU | UN2810 |
| Code SH | 2906.19.9000 |
| Classe de danger | 6.1 |
| Groupe d’emballage | III |
| Toxicité | Nocif en cas d’ingestion. Peut provoquer une irritation respiratoire. Peut provoquer une irritation de la peau et des yeux. |
4-tert-Butylcyclohexanol FDS
Identification des dangers:
- Aperçu des urgences : Solide cristallin blanc avec une odeur de menthe. Peut causer une irritation des yeux et de la peau. Nocif en cas d’ingestion ou d’inhalation. Utilisez un équipement de protection individuelle.
- Effets potentiels sur la santé :
- Inhalation : Peut provoquer une irritation des voies respiratoires, de la toux et un essoufflement.
- Contact avec la peau : Peut provoquer une irritation et une rougeur de la peau.
- Contact avec les yeux : Peut provoquer une irritation des yeux, des rougeurs et des larmoiements.
- Ingestion : Peut provoquer une irritation gastro-intestinale, des nausées, des vomissements et de la diarrhée.
- Risques environnementaux : Ne devrait pas causer de danger environnemental significatif.
Premiers secours:
- Inhalation : Amener la personne affectée à l’air frais. Si les difficultés respiratoires persistent, consulter un médecin.
- Contact avec la peau : Enlever les vêtements contaminés et laver la zone affectée avec de l’eau et du savon. Si l’irritation persiste, consulter un médecin.
- Contact avec les yeux : Rincer soigneusement les yeux à l’eau pendant au moins 15 minutes. Si l’irritation persiste, consulter un médecin.
- Ingestion : Rincer la bouche avec de l’eau et boire beaucoup d’eau. Ne pas faire vomir. Consultez immédiatement un médecin.
Lutte contre l’incendie:
- Point d’éclair : 100 °C (coupe fermée)
- Lutte contre l’incendie : Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse, de la poudre chimique ou du dioxyde de carbone pour éteindre l’incendie. Portez un équipement de protection individuelle.
Manipulation et stockage:
- Manipulation : Éviter tout contact avec la peau, les yeux et les vêtements. Utilisez un équipement de protection individuelle. Utiliser dans un endroit bien ventilé. Ne pas ingérer ni inhaler. Se laver soigneusement les mains après manipulation.
- Stockage : Conserver dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l’écart des sources de chaleur, d’ignition et des matériaux incompatibles.
Contrôle de l’exposition / protection individuelle:
- Contrôles techniques : Utiliser une ventilation par aspiration locale pour contrôler les concentrations en suspension dans l’air.
- Équipement de protection individuelle:
- Protection des yeux/du visage : Portez des lunettes de sécurité ou des lunettes de sécurité.
- Protection de la peau : Porter des gants et des vêtements de protection.
- Protection respiratoire : Utiliser un respirateur approuvé par le NIOSH si les limites d’exposition sont dépassées.
Stabilité et réactivité:
- Stabilité : Stable dans des conditions normales d’utilisation et de stockage.
- Incompatibilité : Incompatible avec les agents oxydants forts.
Produits de décomposition dangereux : Du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et d’autres fumées dangereuses peuvent être libérées lors de la décomposition thermique.
Méthodes de synthèse du 4-tert-butylcyclohexanol
Le 4-tert-butylcyclohexanol peut être synthétisé à l’aide de diverses méthodes, mais l’une des méthodes les plus courantes implique la réduction du C10H20O à l’aide d’un agent réducteur tel que le borohydrure de sodium ou l’hydrure de lithium et d’aluminium. La réaction est réalisée dans un solvant approprié tel que l’éthanol ou le tétrahydrofuranne dans des conditions de reflux.
Une autre méthode implique l’hydrogénation catalytique du 4-tert-butylphénol en présence d’un catalyseur tel que le palladium sur carbone ou l’oxyde de platine. La réaction est effectuée dans un solvant approprié tel que l’éthanol ou le méthanol à une pression et une température élevées.
De plus, le 4-tert-butylcyclohexanol peut également être synthétisé par l’hydratation catalysée par un acide du 4-tert-butylcyclohexène en utilisant de l’acide sulfurique concentré ou de l’acide phosphorique. La réaction est réalisée au reflux dans un solvant approprié tel que l’éthanol ou l’eau.
De plus, C10H20O peut également être synthétisé par réduction du chlorure de 4-tert-butylcyclohexyle à l’aide d’un agent réducteur tel que le borohydrure de sodium ou l’hydrure de lithium et d’aluminium. La réaction est effectuée dans un solvant approprié tel que le tétrahydrofurane ou le diméthylformamide.
Ces méthodes offrent différents avantages en termes de rendement, de conditions de réaction et de facilité de manipulation. Des précautions doivent être prises lors de la manipulation de ces réactifs car ils peuvent être dangereux et nécessitent des précautions de sécurité appropriées.
Utilisations du 4-tert-butylcyclohexanol
Le 4-tert-butylcyclohexanol a plusieurs utilisations dans diverses industries. L’une de ses principales utilisations est celle d’intermédiaire dans la production de parfums et d’arômes, où il confère un arôme boisé et sucré. Il est également utilisé comme matière première pour la synthèse d’autres produits chimiques tels que des plastifiants, des antioxydants et des stabilisants UV.
Dans l’industrie pharmaceutique, le 4-tert-butylcyclohexanol est utilisé comme matière première pour la production de divers médicaments tels que des agents anti-inflammatoires et des médicaments antifongiques. Il a également été étudié pour son utilisation potentielle comme agent anticancéreux.
Dans le domaine de la science des polymères, C10H20O est utilisé comme comonomère dans la synthèse de polymères tels que les polyesters et les polycarbonates, où il confère des propriétés mécaniques et une stabilité améliorées au polymère obtenu.
De plus, le C10H20O est utilisé comme solvant dans diverses applications telles que les agents de nettoyage et les décapants pour peinture. Il est également utilisé dans la fabrication de lubrifiants et de fluides hydrauliques.
Dans l’ensemble, le 4-tert-butylcyclohexanol est un composé polyvalent avec une large gamme d’applications dans différentes industries. Ses propriétés chimiques uniques en font un élément de base précieux pour la synthèse de divers produits chimiques et matériaux.
Des questions:
trans-4-tert-butylcyclohexanol et cis-4-tert-butylcyclohexanol.
Le trans-4-tert-butylcyclohexanol et le cis-4-tert-butylcyclohexanol sont des stéréoisomères du 4-tert-butylcyclohexanol, qui diffèrent par l’orientation du groupe tert-butyle par rapport au groupe hydroxyle sur le cycle cyclohexane.
L’isomère trans a le groupe tert-butyle dans une orientation trans, ce qui signifie qu’il est situé du côté opposé du cycle cyclohexane au groupe hydroxyle. En revanche, l’isomère cis a le groupe tert-butyle dans une orientation cis, ce qui signifie qu’il est situé du même côté du cycle cyclohexane que le groupe hydroxyle.
Le 4-tert-butylcyclohexanol est-il polaire ?
Le 4-tert-butylcyclohexanol est une molécule polaire. Le groupe hydroxyle (-OH) sur le cycle cyclohexane est polaire en raison de la différence d’électronégativité entre l’oxygène et l’hydrogène, ce qui lui confère une charge partielle négative sur l’atome d’oxygène et une charge partielle positive sur l’atome d’hydrogène. De plus, le groupe tert-butyle (-C(CH3)3) est non polaire, mais la molécule globale est polaire en raison du groupe hydroxyle polaire. La polarité du 4-tert-butylcyclohexanol peut influencer sa solubilité et sa réactivité dans divers solvants et réactions chimiques.