La cyclopentanone est un composé organique cyclique de formule moléculaire C5H8O. Il est couramment utilisé comme solvant et comme précurseur dans la synthèse de divers produits chimiques.
| Nom UICPA | Cyclopentanone |
| Formule moléculaire | C5H8O |
| Numero CAS | 120-92-3 |
| Synonymes | Kétocyclopentane, CPK, cétone adipique, cyclopentanon, kétopentaméthylène, 1-oxocyclopentane |
| InChI | InChI=1S/C5H8O/c6-5-3-1-2-4-5/h1-4H2 |
Masse molaire de Cyclopentanone
La cyclopentanone a une masse molaire d’environ 84,13 g/mol. Cette valeur peut être calculée en additionnant les poids atomiques de tous les atomes d’une seule molécule du composé. Dans ce cas, il y a cinq atomes de carbone d’un poids atomique de 12,01 g/mol chacun, huit atomes d’hydrogène d’un poids atomique de 1,01 g/mol chacun et un atome d’oxygène d’un poids atomique de 16,00 g/mol. Par conséquent, la masse molaire totale de la cyclopentanone est de 5 x 12,01 + 8 x 1,01 + 16,00 = 84,13 g/mol.
Point d’ébullition de la cyclopentanone
La cyclopentanone a un point d’ébullition d’environ 130-132°C à pression atmosphérique standard (1 atm). Le point d’ébullition d’un composé est la température à laquelle il passe d’un liquide à un gaz à pression atmosphérique standard. La cyclopentanone a un point d’ébullition relativement bas en raison de sa petite taille et de ses forces intermoléculaires relativement faibles. C’est un composé volatil qui peut facilement s’évaporer à température ambiante.
Point de fusion de la cyclopentanone
La cyclopentanone a un point de fusion d’environ -47°C. Le point de fusion d’un composé est la température à laquelle il passe d’un solide à un liquide. La cyclopentanone est un liquide incolore à température ambiante et à pression atmosphérique, son point de fusion n’est donc pas souvent pertinent. Cependant, il peut se solidifier à basse température et son point de fusion est utile pour déterminer sa pureté.
Densité de cyclopentanone g/ml
La cyclopentanone a une densité d’environ 0,96 g/mL à température ambiante et à pression atmosphérique standard. La densité d’un composé est la masse de la substance par unité de volume. La cyclopentanone a une densité relativement faible par rapport à l’eau (1 g/mL) et à de nombreux autres solvants organiques. Cette faible densité en fait un solvant utile pour certaines applications où un solvant moins dense est nécessaire.
Poids moléculaire de la cyclopentanone
Le poids moléculaire de la cyclopentanone est de 84,13 g/mol. Le poids moléculaire est la somme des poids atomiques de tous les atomes d’une molécule. Dans le cas de la cyclopentanone, la molécule contient 5 atomes de carbone, 8 atomes d’hydrogène et 1 atome d’oxygène. Le poids moléculaire est souvent utilisé dans les calculs chimiques pour déterminer la quantité d’une substance nécessaire ou produite dans une réaction.
Structure de la cyclopentanone
Le cyclopentanon a une structure cyclique avec un cycle à cinq chaînons d’atomes de carbone et un atome d’oxygène. L’atome d’oxygène fait partie d’un groupe carbonyle (C=O) qui confère au composé sa réactivité caractéristique. La structure cyclique du cyclopentanon en fait une matière première utile pour la synthèse de nombreux autres composés organiques.
Formule cyclopentanone
La formule moléculaire du cyclopentanon est C5H8O. Cette formule indique le nombre d’atomes de chaque élément dans une molécule du composé. Dans ce cas, la formule indique qu’il y a 5 atomes de carbone, 8 atomes d’hydrogène et 1 atome d’oxygène dans chaque molécule de cyclopentanon. La formule est utile pour calculer le poids moléculaire du composé et pour comprendre ses propriétés chimiques.
| Apparence | Liquide incolore |
| Gravité spécifique | 0,960 g/mL à 20°C |
| Couleur | Incolore |
| Odeur | Odeur de camphre |
| Masse molaire | 84,13 g/mole |
| Densité | 0,960 g/mL à 20°C |
| Point de fusion | -47°C |
| Point d’ébullition | 130-132°C |
| Point d’éclair | 38°C (tasse fermée) |
| Solubilité dans l’eau | Miscible |
| Solubilité | Miscible avec la plupart des solvants organiques |
| La pression de vapeur | 3,3 mmHg à 25°C |
| Densité de vapeur | 3,0 (air = 1) |
| pKa | 16.7 |
| pH | N’est pas applicable |
Sécurité et dangers du cyclopentanon
Le cyclopentanon peut présenter plusieurs risques pour la sécurité s’il n’est pas manipulé correctement. C’est un liquide inflammable et peut s’enflammer s’il est exposé à une source de chaleur ou à une flamme. Il peut également provoquer des irritations et des brûlures s’il entre en contact avec la peau ou les yeux. L’inhalation de ses vapeurs peut provoquer des maux de tête, des étourdissements et des nausées. Il est important d’utiliser un équipement de protection approprié tel que des gants, des lunettes et une blouse de laboratoire lors de la manipulation du cyclopentanon. Il doit être stocké dans un endroit frais et sec, à l’écart des sources de chaleur et des matériaux incompatibles. Les déversements doivent être nettoyés immédiatement et la zone doit être bien ventilée.
| Symboles de danger | F, Xi |
| Description de la sécurité | Tenir à l’écart des sources d’ignition – Ne pas fumer. Eviter le contact avec la peau et les yeux. Porter des vêtements de protection appropriés, des gants et une protection des yeux/du visage. En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible lui montrer l’étiquette). |
| Numéros d’identification de l’ONU | ONU 2245 |
| Code SH | 291429 |
| Classe de danger | 3 |
| Groupe d’emballage | III |
| Toxicité | Le cyclopentanon est considéré comme une substance peu toxique. Cependant, il peut provoquer une irritation de la peau, des yeux et du système respiratoire. Une exposition à long terme peut provoquer des lésions hépatiques et rénales. Il est important de manipuler le cyclopentanon avec précaution et de suivre les protocoles de sécurité appropriés. |
Méthodes de synthèse de la cyclopentanone
Le cyclopentanon peut être synthétisé par diverses méthodes. Une méthode courante est l’hydrogénation du phénol, qui implique la réaction du phénol avec de l’hydrogène gazeux sur un catalyseur métallique tel que le palladium. Une autre méthode implique l’oxydation du cyclopentène à l’aide de permanganate de potassium ou d’ozone gazeux. Cette réaction produit du cyclopentanon ainsi que d’autres sous-produits tels que des acides carboxyliques.
Pour synthétiser le cyclopentanon, on peut effectuer une réaction de Diels-Alder entre le cyclopentadiène et l’anhydride maléique pour former un intermédiaire cyclique, qui peut être davantage hydrolysé pour donner du cyclopentanon. Une autre approche consiste à soumettre l’acide adipique à une réaction de décarboxylation en présence d’un agent déshydratant comme le pentoxyde de phosphore. Cette méthode produit également du cyclopentanon.
D’autres méthodes de synthèse du cyclopentanon comprennent la réaction du bromure de cyclopentylmagnésium avec le dioxyde de carbone et la réaction du cyclopentène avec le monoxyde de carbone en présence d’un catalyseur métallique tel que le cobalt carbonyle.
Le choix de la méthode de synthèse du cyclopentanon dépendra de divers facteurs tels que la disponibilité des matières premières, la pureté souhaitée du produit et les conditions de réaction souhaitées. Il est important d’utiliser des protocoles et des équipements de sécurité appropriés lors de la manipulation de ces produits chimiques.
Utilisations de la cyclopentanone
Le cyclopentanon est utilisé dans diverses applications, ce qui en fait un produit chimique polyvalent.
- Il sert de solvant dans la production de produits chimiques tels que les parfums, les pesticides et les produits pharmaceutiques.
- Il agit comme précurseur dans la synthèse d’autres produits chimiques, notamment l’acide adipique, la cyclopentylamine et le cyclopentanol.
- L’industrie pharmaceutique utilise le cyclopentanon comme intermédiaire dans la production de médicaments tels que des agents anti-inflammatoires, des antihistaminiques et des relaxants musculaires.
- L’industrie alimentaire l’utilise comme agent aromatisant en raison de son odeur camphrée.
- Le cyclopentanon est également utilisé dans la production de polymères comme le polyester, le nylon et le polyuréthane, où il confère des propriétés telles que la durabilité, la flexibilité et la résistance à la chaleur et aux produits chimiques.
- Les réactions de chimie organique telles que la formation de liaisons carbone-carbone et la préparation de composés cycliques utilisent le cyclopentanon comme réactif.
- Les produits chimiques agricoles tels que les insecticides et les herbicides utilisent du cyclopentanon dans leur fabrication.
En conclusion, la polyvalence du cyclopentanon en fait un produit chimique essentiel dans diverses industries, allant des produits pharmaceutiques à l’agriculture en passant par les polymères.
Des questions:
Q : À quoi ressemble le spectre IR de la cyclopentanone ?
R : Le spectre IR de la cyclopentanone montre généralement une forte bande d’absorption du carbonyle (C=O) à environ 1 715-1 740 cm^-1, ainsi que des bandes d’étirement et de flexion du CH dans la plage de 2 850 à 3 000 cm^-1.
Q : La cyclohexylamine réagira-t-elle avec la cyclopentanone pour former une énamine ?
R : Oui, la cyclohexylamine peut réagir avec la cyclopentanone pour former une énamine. La réaction implique la protonation de l’azote de l’amine par un catalyseur acide, suivie de l’addition nucléophile du doublet libre d’azote au groupe carbonyle de la cyclopentanone. Le produit résultant est une énamine, qui contient une double liaison carbone-carbone entre l’azote et le carbone alpha de la cyclopentanone.
Q : Comment la cyclopentanone est-elle produite industriellement ?
R : La cyclopentanone peut être produite industriellement par diverses méthodes, notamment l’hydrogénation du phénol à l’aide d’un catalyseur métallique tel que le palladium et l’oxydation du cyclopentène à l’aide de permanganate de potassium ou d’ozone gazeux. Le choix de la méthode dépendra de divers facteurs tels que la disponibilité des matières premières, la pureté souhaitée du produit et les conditions de réaction souhaitées. Il est important d’utiliser des protocoles et des équipements de sécurité appropriés lors de la manipulation de ces produits chimiques.