L’acrylonitrile est un produit chimique utilisé dans la production de plastiques et de fibres synthétiques. Il est hautement inflammable et toxique s’il est ingéré ou inhalé. Son utilisation nécessite une manipulation et une élimination prudentes.
| Nom de l’UICPA | Prop-2-ènenitrile |
| Formule moléculaire | C3H3N |
| Numero CAS | 107-13-1 |
| Synonymes | Cyanure de vinyle, cyanoéthylène, 2-propènenitrile |
| InChI | InChI=1S/C3H3N/c1-2-3-4/h2H,1H2 |
Propriétés de l’acrylonitrile
Formule Acrylonitrile
La formule chimique de l’acrylonitrile est C3H3N. Il s’agit d’un composé nitrile insaturé qui contient une triple liaison carbone-carbone et une liaison carbone-azote. La triple liaison rend l’acrylonitrile très réactif, c’est pourquoi il est couramment utilisé dans la production de plastiques et de fibres synthétiques.
Acrylonitrile Masse molaire
La masse molaire du cyanure de vinyle est de 53,06 g/mol. Cette valeur est calculée en additionnant les masses atomiques de chaque élément de la formule chimique, qui sont 36 g/mol pour le carbone, 1,01 g/mol pour l’hydrogène et 14,01 g/mol pour l’azote.
Point d’ébullition de l’acrylonitrile
Le cyanure de vinyle a un point d’ébullition de 77,3 °C (171,1 °F). Ce faible point d’ébullition est dû aux faibles forces intermoléculaires entre les molécules de cyanure de vinyle. En conséquence, il s’évapore facilement et est très volatil.
Acrylonitrile Point de fusion
Le point de fusion du cyanure de vinyle est de -84,5 °C (-120,1 °F). Ce faible point de fusion est dû aux faibles forces intermoléculaires entre les molécules de cyanure de vinyle. De ce fait, il existe à l’état liquide à température ambiante.
Densité de l’acrylonitrile g/mL
La densité du cyanure de vinyle est de 0,81 g/mL. Cette valeur indique que le cyanure de vinyle est moins dense que l’eau, qui a une densité de 1 g/mL. En conséquence, le cyanure de vinyle flotte à la surface de l’eau.
Acrylonitrile Poids moléculaire
Le poids moléculaire du cyanure de vinyle est de 53,06 g/mol. Cette valeur est calculée en additionnant les masses atomiques de chaque élément de la formule chimique, qui sont 36 g/mol pour le carbone, 1,01 g/mol pour l’hydrogène et 14,01 g/mol pour l’azote.
Structure Acrylonitrile
Le cyanure de vinyle a une structure linéaire, avec la triple liaison carbone-carbone et la liaison carbone-azote dans le même plan. La triple liaison confère au cyanure de vinyle sa haute réactivité, utile dans la production de polymères et d’autres produits chimiques industriels.
Solubilité de l’acrylonitrile
Le cyanure de vinyle n’est que légèrement soluble dans l’eau, avec une solubilité de 3,5 g/L à température ambiante. Il est plus soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol, l’acétone et le benzène. Ce comportement de solubilité est dû à la polarité de la molécule de cyanure de vinyle, ce qui la rend plus compatible avec d’autres solvants non polaires.
| Apparence | Liquide incolore |
| Gravité spécifique | 0,81 g/ml |
| Couleur | Incolore |
| Odeur | Légèrement sucré |
| Masse molaire | 53,06 g/mole |
| Densité | 0,81 g/ml |
| Point de fusion | -84,5 °C (-120,1 °F) |
| Point d’ébullition | 77,3 °C (171,1 °F) |
| Point d’éclair | -4 °C (25 °F) |
| Solubilité dans l’eau | 3,5 g/L |
| Solubilité | Soluble dans les solvants organiques |
| Pression de vapeur | 82,6 kPa à 25 °C |
| Densité de vapeur | 1,82 (air = 1) |
| pKa | 2,98 |
| pH | 7 (neutre) |
Sécurité et dangers de l’acrylonitrile
Le cyanure de vinyle est une substance hautement inflammable et toxique. Ses vapeurs peuvent irriter le système respiratoire, la peau et les yeux, et une exposition prolongée peut entraîner de graves problèmes de santé. Les vapeurs de cyanure de vinyle peuvent également provoquer des maux de tête, des nausées et des étourdissements. De plus, le cyanure de vinyle est un cancérigène connu et peut provoquer le cancer chez l’homme. Des précautions de sécurité appropriées doivent être prises lors de la manipulation du cyanure de vinyle, y compris l’utilisation d’équipements de protection individuelle tels que des gants, des lunettes et des respirateurs. Il est également important de stocker le cyanure de vinyle dans un endroit bien ventilé, loin des sources d’inflammation et de l’éliminer correctement pour éviter toute contamination de l’environnement.
| Symboles de danger | T, F, N |
| Description de la sécurité | Très inflammable et toxique |
| Numéros d’identification de l’ONU | ONU 1648 |
| Code SH | 2926.10.00 |
| Classe de danger | 3 – Liquide inflammable |
| Groupe d’emballage | II – Danger moyen |
| Toxicité | Très toxique, cancérigène |
Méthodes de synthèse de l’acrylonitrile
Le procédé le plus couramment utilisé pour produire du cyanure de vinyle est l’ammoxydation du propylène . Ce processus consiste à faire réagir le propylène avec de l’ammoniac et de l’air à l’aide d’un catalyseur. La réaction se produit à des températures et des pressions élevées et produit un mélange de cyanure de vinyle, de cyanure d’hydrogène et d’eau. Le processus consiste à séparer et purifier le mélange pour obtenir du cyanure de vinyle pur.
Une autre méthode de production de cyanure de vinyle est l’oxydation du propylène avec du cyanure d’hydrogène. Ce procédé produit un mélange de cyanure de vinyle et d’acétonitrile, qui peut être séparé par distillation. La haute toxicité du cyanure d’hydrogène rend l’utilisation de cette méthode moins courante.
Le cyanure de vinyle peut également être synthétisé par ammoxydation de l’éthylène , mais cette méthode est moins efficace que le procédé au propylène. Le processus consiste à utiliser un catalyseur pour réagir avec l’éthylène , l’ammoniac et l’air, ce qui entraîne la production de cyanure de vinyle et d’eau.
Utilisations de l’acrylonitrile
Le cyanure de vinyle a diverses utilisations dans plusieurs industries, notamment :
- Production de fibres synthétiques : le cyanure de vinyle est une matière première essentielle pour la production de fibres synthétiques telles que les fibres acryliques, modacryliques et de carbone.
- Fabrication de plastiques : La production de plastiques comme l’ABS (cyanure de vinyle-butadiène-styrène), largement utilisés dans les industries automobile et électronique, utilise du cyanure de vinyle.
- Production de caoutchouc nitrile : les producteurs utilisent le cyanure de vinyle comme élément important dans la fabrication du caoutchouc nitrile, un matériau polyvalent utilisé dans diverses applications telles que les gants, les joints d’étanchéité et les tuyaux.
- Fabrication de résines et d’adhésifs : les fabricants utilisent du cyanure de vinyle pour produire des résines et des adhésifs à différentes fins, notamment des revêtements, des stratifiés et des composites.
- Intermédiaires chimiques : le cyanure de vinyle sert d’intermédiaire chimique pour la production de divers produits chimiques, tels que l’adiponitrile, l’acrylamide et le cyanure de méthvinyle.
- Produits chimiques agricoles : plusieurs produits chimiques agricoles, notamment des herbicides, des insecticides et des fongicides, utilisent du cyanure de vinyle comme matière première dans leur production.
Des questions:
Q : Combien de liaisons pi y a-t-il dans une molécule d’acrylonitrile ?
R : Il y a deux liaisons pi dans une molécule de cyanure de vinyle.
Q : Où est fabriqué l’acrylonitrile ?
R : Le cyanure de vinyle est principalement produit par ammoxydation du propylène, un processus qui se déroule dans les installations industrielles.
Q : Quels produits pour ongles artificiels sont fabriqués à partir d’acrylonitrile butadiène styrène ?
R : L’acrylonitrile butadiène styrène (ABS) est un matériau couramment utilisé dans la production de pointes et de superpositions d’ongles artificiels.
Q : Combien de liaisons pi y a-t-il dans une molécule d’acrylonitrile ?
R : Il y a deux liaisons pi dans une molécule de cyanure de vinyle.
Q : Quelle fibre est un polymère d’acrylonitrile ?
R : La fibre acrylique est un polymère de cyanure de vinyle et est couramment utilisée dans la production de vêtements et de textiles.
Q : Qu’est-ce que l’acrylonitrile butadiène styrène ?
R : L’acrylonitrile butadiène styrène (ABS) est un polymère thermoplastique couramment utilisé dans la production de divers produits tels que des jouets, des pièces automobiles et des appareils électroménagers.