Le caprolactame (C₆H₁₁NO) est un composé chimique utilisé dans la production de nylon. Il est obtenu par le processus d’oxydation de la cyclohexanone et joue un rôle crucial dans l’industrie textile.
| Nom UICPA | Azepan-2-one |
| Formule moléculaire | C₆H₁₁NON |
| Numero CAS | 105-60-2 |
| Synonymes | Hexahydro-2H-azépine-2-one, lactame caproïque, cyclohexanelactame |
| InChI | InChI=1S/C6H11NO/c8-6-4-2-1-3-5-7-6/h1-5H2,(H,7,8) |
Propriétés du caprolactame
Formule de caprolactame
La formule du caprolactame est C₆H₁₁NO. Il se compose de six atomes de carbone, onze atomes d’hydrogène, un atome d’azote et un atome d’oxygène. Cette formule représente la disposition des atomes dans une molécule de caprolactame.
Caprolactame Masse molaire
La masse molaire du lactame caproïque est calculée en additionnant les masses atomiques de tous les atomes de sa formule. Dans le cas du lactame caproïque (C₆H₁₁NO), la masse molaire est d’environ 113,16 grammes par mole.
Point d’ébullition du caprolactame
Le lactame caproïque a un point d’ébullition d’environ 270 degrés Celsius. C’est la température à laquelle le lactame caproïque subit une transition de phase d’un liquide à un gaz. Le point d’ébullition du lactame caproïque détermine sa volatilité et joue un rôle important dans les processus industriels impliquant ce composé.
Caprolactame Point de fusion
Le point de fusion du lactame caproïque est d’environ 68,5 degrés Celsius. Il s’agit de la température à laquelle le lactame caproïque passe de l’état solide à l’état liquide. Le point de fusion est une caractéristique importante qui affecte sa manipulation et son traitement dans diverses applications.
Caprolactame Densité g/ml
Le lactame caproïque a une densité d’environ 1,03 grammes par millilitre. La densité est une mesure de la quantité de masse contenue dans un volume donné. La densité du lactame caproïque est une propriété essentielle pour déterminer son comportement dans différentes solutions et mélanges.
Caprolactame Poids moléculaire
Le poids moléculaire du lactame caproïque est d’environ 113,16 grammes par mole. C’est la somme des poids atomiques de tous les atomes d’une molécule de lactame caproïque. Le poids moléculaire est un facteur crucial dans le calcul des concentrations et la détermination de la quantité de lactame caproïque nécessaire dans divers processus chimiques.
Structure du caprolactame
Le lactame caproïque a une structure cyclique constituée d’un cycle à six chaînons avec une alternance d’atomes de carbone et d’azote, ainsi qu’un groupe carbonyle attaché. Cette structure unique confère au lactame caproïque ses propriétés caractéristiques et en fait un composé polyvalent pour des applications dans des industries telles que le textile et le plastique.
Solubilité du caprolactame
Le lactame caproïque est peu soluble dans l’eau, avec une solubilité d’environ 2,5 grammes par litre à température ambiante. Cependant, il est plus soluble dans les solvants organiques comme l’éthanol et l’acétone. La solubilité du lactame caproïque détermine son comportement lorsqu’il est mélangé à d’autres substances et joue un rôle dans divers processus de fabrication.
| Apparence | Cristaux incolores |
| Gravité spécifique | 1,03 g/cm³ |
| Couleur | Incolore |
| Odeur | Légère odeur |
| Masse molaire | 113,16 g/mole |
| Densité | 1,03 g/cm³ |
| Point de fusion | 68,5 °C |
| Point d’ébullition | 270 °C |
| Point d’éclair | 150 °C |
| Solubilité dans l’eau | 240 g/L |
| Solubilité | Soluble dans les solvants organiques comme l’éthanol, l’acétone |
| Pression de vapeur | 0,11 mmHg à 25 °C |
| Densité de vapeur | 3,92 (air = 1) |
| pKa | 13.6 |
| pH | 5,0 – 7,0 |
Caprolactum Sécurité et dangers
Le lactame caproïque présente certains risques pour la sécurité qui doivent être pris en considération. Il est important de manipuler le lactame caproïque avec précaution et de respecter les mesures de sécurité appropriées. Le contact avec le lactame caproïque peut provoquer une irritation de la peau et des yeux, c’est pourquoi des gants et des lunettes de protection doivent être portés. L’inhalation de vapeurs de lactame caproïque peut entraîner une irritation respiratoire, une ventilation adéquate est donc nécessaire. En cas d’ingestion, des soins médicaux immédiats sont nécessaires. Le lactame caproïque est combustible et peut libérer des fumées toxiques lorsqu’il est chauffé. Par conséquent, il doit être stocké à l’écart des sources d’inflammation et des substances incompatibles. Des procédures appropriées de manipulation, de stockage et d’élimination doivent être suivies pour minimiser les risques associés au lactame caproïque.
| Symboles de danger | Irritant |
| Description de la sécurité | Peut provoquer une irritation de la peau et des yeux. |
| Numéros d’identification de l’ONU | ONU 2920 |
| Code SH | 2933.79.90 |
| Classe de danger | 6.1 (Substances toxiques) |
| Groupe d’emballage | III |
| Toxicité | Toxicité modérée à faible |
Méthodes de synthèse du caprolactum
Diverses méthodes permettent de synthétiser le lactame caproïque.
Une méthode courante est le réarrangement de Beckmann. Dans ce processus, un acide fort, tel que l’acide sulfurique , réagit avec l’oxime de cyclohexanone et produit du lactame caproïque. La réaction se déroule par la formation d’un intermédiaire qui se réorganise pour former du lactame caproïque.
Une autre méthode implique l’hydrogénation catalytique du phénol. Le phénol est d’abord converti en cyclohexanone par une série de réactions. Un acide fort, tel que l’acide sulfurique , réagit avec l’oxime de cyclohexanone pour produire du lactame caproïque.
Dans un processus en deux étapes, le cyclohexane peut synthétiser du lactame caproïque. La première étape implique l’oxydation du cyclohexane pour produire du cyclohexanol, suivie de l’oxydation du cyclohexanol pour produire de la cyclohexanone. L’ammoniac traite la cyclohexanone dans des conditions de température et de pression élevées, entraînant la formation de lactame caproïque.
L’oxydation du cyclohexane produit de l’acide adipique, qui synthétise le lactame caproïque. L’acide adipique est d’abord converti en son diamide correspondant, qui est ensuite cyclisé pour produire du lactame caproïque.
Ces méthodes de synthèse mettent en évidence la polyvalence de la production de lactame caproïque, permettant différentes matières premières et voies de réaction. Le choix de la méthode de synthèse dépend de facteurs tels que le coût, la disponibilité des matières premières et la pureté souhaitée du produit final.
Utilisations du caprolactume
Le lactame caproïque a diverses applications dans tous les secteurs. Voici quelques-unes de ses utilisations :
- Production de nylon : le lactame caproïque, une matière première clé, contribue fortement à la production de nylon-6, qui trouve de nombreuses applications dans les textiles, les tapis et les fibres industrielles.
- Plastiques techniques : le lactame caproïque joue un rôle crucial dans la fabrication de plastiques techniques de haute performance, tels que les résines de nylon, qui ont des applications dans les composants automobiles, les connecteurs électriques et les biens de consommation.
- Films et revêtements : le lactame caproïque joue un rôle crucial dans la production de films et de revêtements qui offrent durabilité et résistance à l’abrasion. Les industries utilisent ces films dans les emballages, les revêtements protecteurs et les stratifiés.
- Fibres synthétiques : le lactame caproïque contribue à la production de fibres synthétiques autres que le nylon, telles que les fibres de polyuréthane élasthanne utilisées dans les textiles, les vêtements de sport et les maillots de bain.
- Adhésifs et produits d’étanchéité : le lactame caproïque permet la formulation d’adhésifs et de produits d’étanchéité, offrant de fortes propriétés de liaison et une flexibilité.
- Revêtements de fils et de câbles : le lactame caproïque recouvre les fils et les câbles pour assurer une protection contre l’humidité, les produits chimiques et l’abrasion.
- Applications industrielles : le lactame caproïque est utilisé dans diverses applications industrielles, notamment comme solvant pour les colorants, les pigments et les intermédiaires pharmaceutiques.
- Industrie agricole : le lactame caproïque stabilise les pesticides et les herbicides, garantissant leur efficacité et prolongeant leur durée de conservation.
- Additifs et modificateurs : le lactame caproïque améliore des propriétés telles que la résistance aux flammes, la résistance aux chocs et la stabilité thermique, servant d’additif ou de modificateur dans diverses industries.
- Recherche et développement : le lactame caproïque sert de matière première pour la synthèse chimique, permettant le développement de nouveaux composés et matériaux.
Ces diverses applications mettent en valeur l’importance du lactame caproïque dans plusieurs secteurs, soulignant sa polyvalence et sa vaste utilité.
Des questions:
Q : Qu’est-ce que le caprolactame ?
R : Le lactame caproïque est un composé chimique utilisé dans la production de nylon et d’autres fibres synthétiques, ainsi que dans la fabrication de divers plastiques et revêtements.
Q : Comment se débarrasser du caprolactame ?
R : Le lactame caproïque doit être éliminé conformément aux réglementations locales, généralement via des installations d’élimination des déchets dangereux autorisées ou des méthodes recommandées par les agences environnementales.
Q : Le caprolactame est-il un polluant atmosphérique réglementé ?
R : Non, le lactame caproïque n’est généralement pas réglementé en tant que polluant atmosphérique, mais les émissions provenant de sa production ou de ses processus industriels doivent néanmoins être gérées dans le cadre des réglementations environnementales applicables.
Q : Le caprolactame est-il un HAP ?
R : Non, le lactame caproïque n’est pas considéré comme un polluant atmosphérique dangereux (PAD) tel que désigné par l’Agence américaine de protection de l’environnement (EPA) ou d’autres organismes de réglementation.
Q : Les caprolactames sont-ils présents naturellement ?
R : Non, les lactames caproïques sont des composés synthétiques et n’existent pas naturellement.
Q : Le caprolactame est-il utilisé dans la fabrication de fibres de polyester ?
R : Non, le lactame caproïque n’est pas utilisé dans la fabrication de fibres de polyester. Il est principalement utilisé dans la production de nylon et d’autres fibres synthétiques.
Q : Le caprolactame est-il inflammable ?
R : Oui, le lactame caproïque est inflammable et peut s’enflammer lorsqu’il est exposé à une flamme ou à une source d’inflammation.
Q : Le caprolactame dégage-t-il des gaz ?
R : Le lactame caproïque peut libérer des composés organiques volatils (COV) et des émissions lors de sa production et de certains processus industriels, qui doivent être gérés et contrôlés pour minimiser l’impact environnemental.