Le chloroprène (C4H5Cl) est un composé synthétique utilisé dans la production de néoprène, un matériau polyvalent utilisé dans les combinaisons de plongée, les joints et les revêtements industriels.
| Nom UICPA | 2-chlorobuta-1,3-diène |
| Formule moléculaire | C4H5Cl |
| Numero CAS | 126-99-8 |
| Synonymes | 1-chloro-2,3-butadiène, chlorobutadiène, 2-chloro-1,3-butadiène |
| InChI | InChI=1S/C4H5Cl/c1-2-3-4-5/h2-4H,1H2 |
Propriétés du chloroprène
Formule chloroprène
La formule du chloroprène est C4H5Cl. Il se compose de quatre atomes de carbone, cinq atomes d’hydrogène et un atome de chlore. Cette structure chimique confère au chloroprène ses propriétés et applications uniques dans diverses industries.
Chloroprène Masse molaire
La masse molaire du chlorobutadiène est calculée en additionnant les masses atomiques de chaque élément de sa formule. La masse molaire du chlorobutadiène est d’environ 88,53 grammes par mole (g/mol). Cette valeur est cruciale pour déterminer la quantité de chlorobutadiène nécessaire aux réactions chimiques.
Point d’ébullition du chloroprène
Le chlorobutadiène a un point d’ébullition d’environ 59 degrés Celsius (138 degrés Fahrenheit). Cette température représente le point auquel le chlorobutadiène passe de l’état liquide à l’état gazeux lorsqu’il est chauffé. Le point d’ébullition est important dans les procédés industriels qui nécessitent la conversion du chlorobutadiène sous sa forme gazeuse.
Point de fusion du chloroprène
Le chlorobutadiène a un point de fusion d’environ -135 degrés Celsius (-211 degrés Fahrenheit). Cette température est le point auquel le chlorobutadiène solide se transforme en état liquide lors du chauffage. Le point de fusion est important dans les processus de fabrication où le chlorobutadiène doit être fondu et façonné sous diverses formes.
Densité du chloroprène g/mL
Le chlorobutadiène a une densité d’environ 1,16 grammes par millilitre (g/mL). La densité est la mesure de la masse par unité de volume et fournit des informations sur la compacité d’une substance. La densité du chlorobutadiène est utilisée pour calculer le volume et le poids du chlorobutadiène nécessaire à des applications spécifiques.
Chloroprène Poids moléculaire
Le poids moléculaire du chlorobutadiène est d’environ 88,53 grammes par mole (g/mol). C’est la somme des poids atomiques de tous les atomes d’une molécule de chlorobutadiène. Le poids moléculaire est crucial pour comprendre le comportement du composé, comme sa réactivité et ses interactions avec d’autres substances.
Structure du chloroprène
Le chlorobutadiène a une structure composée de quatre atomes de carbone liés ensemble dans une chaîne, avec un atome de chlore et deux doubles liaisons attachées au deuxième atome de carbone. Cette disposition confère au chlorobutadiène ses propriétés caractéristiques, telles que sa résistance à la chaleur, aux produits chimiques et aux intempéries.
Solubilité du chloroprène
Le chlorobutadiène est peu soluble dans l’eau mais se dissout bien dans les solvants organiques tels que l’acétone et le benzène. Ses caractéristiques de solubilité le rendent adapté à diverses applications, notamment les revêtements, les adhésifs et la production de caoutchouc synthétique. Comprendre sa solubilité aide à déterminer sa compatibilité avec différents solvants et procédés à base de solvants.
| Apparence | Liquide incolore |
| Gravité spécifique | 1.16 |
| Couleur | Incolore |
| Odeur | Doux, caractéristique |
| Masse molaire | 88,53 g/mole |
| Densité | 1,16 g/ml |
| Point de fusion | -135 °C (-211 °F) |
| Point d’ébullition | 59 °C (138 °F) |
| Point d’éclair | -17 °C (1 °F) |
| Solubilité dans l’eau | Peu soluble |
| Solubilité | Soluble dans les solvants organiques |
| La pression de vapeur | 250 mmHg à 20 °C |
| Densité de vapeur | 3,08 (air = 1) |
| pKa | ~ 7.4 |
| pH | Neutre |
Sécurité et dangers du chloroprène
Le chlorobutadiène présente certains risques pour la sécurité qui doivent être pris en compte. Il est important de manipuler le chlorobutadiène avec prudence et de suivre les mesures de sécurité appropriées. Le contact direct avec le chlorobutadiène peut provoquer une irritation de la peau et des yeux, c’est pourquoi des équipements de protection tels que des gants et des lunettes doivent être portés. L’inhalation de vapeurs de chlorobutadiène peut irriter le système respiratoire, nécessitant le recours à une ventilation adéquate. Le chlorobutadiène est inflammable et peut former des mélanges explosifs avec l’air. Il doit donc être stocké et manipulé à l’écart des flammes nues et des sources d’inflammation. Il est également crucial d’éliminer les déchets de chlorobutadiène conformément aux réglementations appropriées pour prévenir la contamination de l’environnement.
| Symboles de danger | Inflammable, Irritant, Danger pour la santé |
| Description de la sécurité | Liquide inflammable. Nocif en cas d’ingestion ou d’inhalation. Provoque une irritation de la peau et des yeux. Manipulez avec prudence. Utilisez une ventilation adéquate et un équipement de protection individuelle. Conserver à l’écart des sources d’inflammation. Éliminez les déchets correctement. |
| Numéros d’identification de l’ONU | ONU 1991 |
| Code SH | 2902.41.0000 |
| Classe de danger | Classe 3 (Liquides inflammables) |
| Groupe d’emballage | GE II |
| Toxicité | Modérément toxique |
Méthodes de synthèse du chloroprène
La chloration du 1,3- butadiène , un gaz incolore issu du traitement du pétrole, est la principale méthode de synthèse du chlorobutadiène. Cette réaction, qui a lieu à des températures allant de 20 à 50 °C, implique la substitution d’atomes de chlore par des atomes d’hydrogène sur la molécule de butadiène . Généralement, les chercheurs utilisent des catalyseurs comme le fer ou le chlorure d’aluminium pour faciliter la réaction. Le résultat de ce processus est la formation de chlorobutadiène.
La pyrolyse de l’isoprène, un monomère liquide obtenu lors de la transformation du caoutchouc naturel, est une autre méthode de synthèse du chlorobutadiène. Ce processus consiste à chauffer l’isoprène à des températures élevées, généralement supérieures à 600 °C, en présence d’un catalyseur, tel que le chlorure d’aluminium ou le trifluorure de bore. La chaleur et le catalyseur provoquent la dégradation des molécules d’isoprène, conduisant à la formation de chlorobutadiène.
Dans l’ensemble, la chloration du butadiène reste la méthode la plus couramment utilisée pour synthétiser le chlorobutadiène en raison de sa rentabilité et de son efficacité. Cependant, les deux méthodes nécessitent une manipulation prudente et l’utilisation de mesures de sécurité appropriées en raison de la nature dangereuse des produits chimiques impliqués.
Utilisations du chloroprène
Le chlorobutadiène a diverses applications dans différentes industries en raison de ses propriétés uniques. Voici quelques-unes de ses utilisations :
- Production de néoprène : Le chlorobutadiène est un ingrédient clé dans la fabrication du néoprène, un caoutchouc synthétique polyvalent. Les combinaisons, gants, chaussures et autres produits résistants à l’eau utilisent largement le néoprène.
- Revêtements industriels : les revêtements à base de chlorobutadiène offrent une excellente résistance aux produits chimiques, aux huiles et aux intempéries. Des applications telles que les revêtements de réservoirs, les bandes transporteuses et les composants automobiles utilisent ces revêtements.
- Adhésifs et produits d’étanchéité : Les adhésifs et produits d’étanchéité à base de chlorobutadiène offrent de fortes propriétés de liaison et une grande flexibilité. Les industries de la construction, de l’automobile et de l’aérospatiale les utilisent couramment pour lier divers matériaux.
- Isolation électrique : La production de câbles, fils et connecteurs utilise du chlorobutadiène en raison de ses propriétés d’isolation électrique. Il offre une protection contre l’humidité, la chaleur et les contraintes mécaniques.
- Joints et joints toriques : La résilience et la résistance du chlorobutadiène aux produits chimiques le rendent adapté à la fabrication de joints et de joints toriques utilisés dans les applications mécaniques et automobiles.
- Courroies et tuyaux : Les fabricants utilisent du chlorobutadiène dans la production de courroies et de tuyaux en raison de sa résistance à l’abrasion, à la chaleur et aux huiles, ce qui garantit durabilité et fiabilité.
- Sports et loisirs : les matériaux à base de chlorobutadiène sont utilisés dans les articles de sport tels que les gants, les combinaisons de plongée et les équipements de protection, offrant confort, flexibilité et résistance à l’eau.
- Applications marines : La résistance du chlorobutadiène à l’eau salée et aux intempéries le rend idéal pour les applications marines telles que les défenses de bateaux, les pare-chocs de quai et les structures sous-marines.
- Produits médicaux : Les gants en chlorobutadiène et les produits chirurgicaux constituent une barrière contre les contaminants, ce qui les rend précieux dans les établissements de soins de santé.
La polyvalence et les propriétés souhaitables du chlorobutadiène contribuent à son utilisation généralisée dans diverses industries, répondant à une gamme d’applications et d’exigences.
Des questions:
Q : Qu’est-ce que le chloroprène ?
R : Le chlorobutadiène est un composé synthétique utilisé dans la production de néoprène, un matériau polyvalent ayant des applications dans diverses industries telles que la fabrication du caoutchouc, les revêtements et les adhésifs.
Q : Le chloroprène provoque-t-il le cancer ?
R : Une exposition prolongée au chlorobutadiène a été associée à un risque accru de certains cancers, notamment le cancer du poumon et du foie, sur la base d’études menées sur des animaux. Les études humaines sont limitées mais suggèrent un effet cancérigène potentiel.
Q : À quoi sert le chloroprène ?
R : Le chlorobutadiène est utilisé dans la production de néoprène, qui est ensuite utilisé dans des produits tels que des combinaisons, des joints, des adhésifs, des revêtements, des isolants électriques et diverses autres applications nécessitant ses propriétés uniques.
Q : Qu’est-ce que le caoutchouc chloroprène ?
R : Le caoutchouc chloroprène, également connu sous le nom de polychloroprène ou CR, est un type de caoutchouc synthétique dérivé du chloroprène. Il possède une excellente résistance à la chaleur, aux produits chimiques et aux intempéries, ce qui le rend adapté à diverses applications industrielles.
Q : Où se trouvent les usines de chloroprène aux États-Unis ?
R : Les usines de chlorobutadiène aux États-Unis sont situées à Pontchartrain Works, en Louisiane, et sont exploitées par Denka Performance Elastomer LLC.
Q : Le chloroprène est-il biodégradable ?
R : Le chlorobutadiène n’est pas facilement biodégradable et sa dégradation dans l’environnement est lente. Elle peut persister pendant une période prolongée et potentiellement avoir un impact sur les écosystèmes.
Q : À quoi sert le caoutchouc chloroprène ?
R : Le caoutchouc chloroprène est utilisé dans la production de produits tels que des tuyaux, des courroies, des câbles, des joints, des joints toriques et d’autres applications nécessitant durabilité, flexibilité et résistance aux produits chimiques et aux huiles.
Q : Comment changer le chloroprène en polychloroprène ?
R : Le chlorobutadiène peut être polymérisé pour former du polychloroprène (CR) grâce à un processus appelé polymérisation radicalaire, qui implique l’utilisation d’initiateurs et de conditions de réaction appropriées.
Q : Où acheter des ballons géants en chloroprène ?
R : Les ballons géants au chlorobutadiène peuvent être achetés dans divers magasins de fournitures de fête, chez des détaillants en ligne ou chez des fournisseurs de ballons spécialisés.