L’éther éthylvinylique (C4H8O) est un composé organique volatil utilisé comme solvant et dans la production de polymères. Il possède une odeur agréable et est inflammable.
| Nom UICPA | Éthoxyéthylène |
| Formule moléculaire | C4H8O |
| Numero CAS | 109-92-2 |
| Synonymes | Éther vinyléthylique, éthoxyéthylène, EVE, EEE, VEVE |
| InChI | InChI=1S/C4H8O/c1-2-5-4-3-6-1/h1-4H2 |
Propriétés de l’éther éthylvinylique
Formule d’éther éthylvinylique
La formule chimique de l’éthoxyéthylène est C4H8O. Il représente la composition de ce composé, indiquant qu’il contient quatre atomes de carbone, huit atomes d’hydrogène et un atome d’oxygène.
Ethyl Vinyl Ether Masse molaire
La masse molaire de l’éthoxyéthylène est calculée en additionnant les masses atomiques de ses éléments constitutifs. Dans ce cas, il s’agit d’environ 72,11 grammes par mole. La masse molaire permet de déterminer la quantité de substance présente dans un échantillon donné.
Point d’ébullition de l’éther éthylvinylique
L’éthoxyéthylène a un point d’ébullition d’environ 35 à 36 degrés Celsius (95 à 97 degrés Fahrenheit). Ce point d’ébullition relativement bas suggère qu’il peut facilement se vaporiser et se transformer en état gazeux lorsqu’il est chauffé.
Éther éthylvinylique Point de fusion
Le point de fusion de l’éthoxyéthylène est d’environ -102 degrés Celsius (-152 degrés Fahrenheit). Cela indique qu’il s’agit d’un composé volatil qui existe sous forme liquide à température ambiante et qui se transforme en solide à très basse température.
Densité de l’éther éthylvinylique g/mL
La densité de l’éthoxyéthylène est d’environ 0,73 gramme par millilitre. Cette valeur signifie la masse du composé par unité de volume. La densité d’une substance est importante pour diverses applications, notamment pour déterminer sa flottabilité et sa solubilité.
Éther vinylique éthylique Poids moléculaire
Le poids moléculaire de l’éthoxyéthylène est d’environ 72,11 grammes par mole. Il représente la somme des poids atomiques de tous les atomes d’une molécule. Le poids moléculaire est crucial dans divers calculs chimiques, tels que la stœchiométrie et la détermination des concentrations.
Structure de l’éther éthylvinylique
L’éthoxyéthylène se compose d’une chaîne carbonée avec quatre atomes de carbone (C4), un atome d’oxygène (O) et un groupe éthyle (-C2H5) attaché à un groupe vinyle (-CH=CH2). La structure ressemble à une chaîne carbonée linéaire avec un atome d’oxygène au milieu, relié à deux groupes carbonés.
Solubilité de l’éther éthylvinylique
L’éthoxyéthylène est modérément soluble dans l’eau, avec une solubilité d’environ 6,2 grammes pour 100 millilitres à 25 degrés Celsius (77 degrés Fahrenheit). Cependant, il présente une meilleure solubilité dans les solvants organiques tels que l’éthanol et l’acétone. La solubilité de l’éthoxyéthylène est influencée par sa polarité et ses interactions moléculaires avec les molécules du solvant.
| Apparence | Liquide incolore |
| Gravité spécifique | 0,73 g/ml |
| Couleur | Incolore |
| Odeur | Agréable |
| Masse molaire | 72,11 g/mole |
| Densité | 0,73 g/ml |
| Point de fusion | -102 °C |
| Point d’ébullition | 35-36 °C |
| Point d’éclair | -20 °C |
| Solubilité dans l’eau | Modéré |
| Solubilité | Soluble dans les solvants organiques comme l’éthanol, l’acétone |
| Pression de vapeur | 159 mmHg à 25 °C |
| Densité de vapeur | 2,5 (air = 1) |
| pKa | 12.7 |
| pH | Neutre |
Sécurité et dangers de l’éther éthylvinylique
L’éthoxyéthylène présente certains risques pour la sécurité et doit être manipulé avec prudence. Il est hautement inflammable, avec un point d’éclair de -20 degrés Celsius (-4 degrés Fahrenheit), ce qui signifie qu’il peut s’enflammer facilement. Il doit être tenu à l’écart des flammes nues, des étincelles et des sources de chaleur. Le composé peut également provoquer une irritation de la peau, des yeux et du système respiratoire par contact ou par inhalation. Une ventilation adéquate est nécessaire pour minimiser l’exposition. L’éthoxyéthylène doit être stocké dans des récipients hermétiquement fermés, à l’écart des substances incompatibles. Il est important de suivre les procédures de manipulation appropriées, de porter un équipement de protection approprié et de consulter les fiches de données de sécurité pour obtenir des informations de sécurité complètes.
| Symboles de danger | Inflammable (F) |
| Description de la sécurité | Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues. Utiliser dans des zones bien ventilées. Evitez le contact avec les yeux, la peau et les vêtements. |
| Numéros d’identification de l’ONU | ONU 1151 |
| Code SH | 29091900 |
| Classe de danger | Classe 3 – Liquides inflammables |
| Groupe d’emballage | GE II |
| Toxicité | Peut provoquer une irritation de la peau, des yeux et du système respiratoire. Éviter toute exposition prolongée ou répétée. |
Méthodes de synthèse de l’éther vinylique éthylique
Diverses méthodes peuvent synthétiser l’éthoxyéthylène. Une approche courante implique la réaction entre l’éthanol et l’acétylène en présence d’un catalyseur basique puissant, tel que l’hydroxyde de potassium (KOH). La réaction se déroule par un processus d’élimination, dans lequel le groupe hydroxyle (-OH) de l’éthanol se combine avec un atome d’hydrogène de la molécule d’acétylène , formant de l’eau. La formation de la liaison éther vinylique entre la molécule d’acétylène et le groupe -C2H5 restant de l’éthanol suit cette étape.
Une autre méthode implique la réaction entre l’alcool éthylique et l’acétate de vinyle en présence d’un catalyseur acide, tel que l’acide sulfurique (H2SO4). Le catalyseur acide contribue au processus d’estérification, dans lequel l’alcool et l’acide se combinent pour former un composé ester. Dans ce cas, l’ester résultant subit une décomposition thermique ultérieure, conduisant à la formation d’éthoxyéthylène.
La réaction entre l’alcool éthylique et l’acétylène en présence d’un catalyseur au palladium peut préparer de l’éthoxyéthylène. Cette méthode, connue sous le nom de réaction de couplage catalysée par le Pd, permet la conversion directe de l’alcool et de l’acétylène en l’éther vinylique souhaité.
Ces méthodes de synthèse ouvrent la voie à la production d’éthoxyéthylène, qui trouve des applications dans diverses industries telles que la fabrication de polymères, les solvants et les intermédiaires chimiques. Une manipulation appropriée et le respect des protocoles de sécurité sont essentiels pendant le processus de synthèse en raison de l’inflammabilité et des dangers potentiels associés à l’éthoxyéthylène.
Utilisations de l’éther éthylvinylique
Voici quelques-unes des utilisations courantes de l’éthoxyéthylène en raison de ses propriétés uniques :
- Solvant : L’éthoxyéthylène sert de solvant à divers composés organiques, notamment dans la production de résines, de vernis et de laques.
- Polymérisation : Il agit comme monomère dans la synthèse de différents polymères, tels que le poly(éther vinylique) et le poly(éthoxyéthylène), qui trouvent des applications dans les adhésifs, les revêtements et les modificateurs de surface.
- Intermédiaires chimiques : Il agit comme précurseur pour la synthèse d’autres composés. Il subit diverses réactions chimiques pour produire des intermédiaires précieux utilisés dans les industries pharmaceutique, agrochimique et de parfumerie.
- Additif de carburant : les industries l’utilisent comme additif dans l’essence pour améliorer l’efficacité de la combustion et réduire les émissions.
- Réactif de laboratoire : Il sert de réactif en synthèse organique, en particulier dans la préparation de composés vinyliques, d’éthers et d’autres molécules organiques fonctionnalisées.
- Saveur et parfum : Il joue un rôle dans la production d’arômes et de parfums artificiels, conférant des odeurs agréables et désirables à divers produits de consommation.
- Recherche chimique : il trouve une application comme composé de référence dans les techniques d’analyse chimique telles que la chromatographie en phase gazeuse et la spectroscopie.
- Solvant d’extraction : Il sert de solvant pour l’extraction de produits naturels, tels que les huiles essentielles et les arômes.
La nature polyvalente de l’éthoxyéthylène lui permet de contribuer à diverses industries, remplissant des rôles allant des solvants et monomères aux réactifs et additifs.
Des questions:
Q : L’éther éthylvinylique peut-il se conjuguer ?
R : Non, l’éthoxyéthylène ne présente pas de conjugaison en raison de l’absence de liaisons pi conjuguées dans sa structure.
Q : Quel est le rôle de l’éther éthylvinylique dans les réactions ROMP ?
R : L’éthoxyéthylène sert de comonomère dans les réactions de polymérisation par métathèse par ouverture de cycle (ROMP), participant à la formation de polymères aux propriétés et structures uniques.
Q : Alcool éther éthylvinylique ?
R : L’éthoxyéthylène n’a pas de groupe fonctionnel alcool ; c’est un composé éther.
Q : Spectre IR de l’éther éthylvinylique ?
R : Le spectre infrarouge (IR) de l’éthoxyéthylène présente généralement des pics caractéristiques autour de 3 000 à 3 100 cm^-1 (étirement CH) et de 1 600 à 1 650 cm^-1 (étirement C=C).
Q : Densité de l’éther éthylvinylique ?
R : La densité de l’éthoxyéthylène est d’environ 0,73 gramme par millilitre (g/mL).
Q : L’éther éthylvinylique peut-il se conjuguer ?
R : Non, l’éthoxyéthylène ne présente pas de conjugaison en raison de sa structure moléculaire dépourvue de liaisons pi conjuguées.
Q : Stabilité de l’éther éthylvinylique ?
R : L’éthoxyéthylène est relativement stable mais doit être manipulé et stocké avec précaution en raison de son inflammabilité et de ses dangers potentiels.
Q : Fabricants d’éther éthylvinylique ?
R : L’éthoxyéthylène est produit par divers fabricants et fournisseurs de produits chimiques dans le monde, y compris des sociétés spécialisées dans la chimie fine et les réactifs.