L’alcool furfurylique (C5H6O2) est un produit chimique polyvalent dérivé du furfural. Il est utilisé dans diverses industries pour la production de résine, les applications de fonderie et comme solvant.
| Nom UICPA | 2-furaneméthanol |
| Formule moléculaire | C5H6O2 |
| Numero CAS | 98-00-0 |
| Synonymes | 2-furylméthanol, furan-2-méthanol, alcool 2-furfurylique |
| InChI | InChI=1S/C5H6O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-3,6H,4H2 |
Propriétés de l’alcool furfurylique
Formule d’alcool furfurylique
La formule chimique de l’alcool furfurylique est C5H6O2. Il représente la disposition et le nombre d’atomes dans une molécule. La formule montre que l’alcool furfurylique est constitué de cinq atomes de carbone (C5), six atomes d’hydrogène (H6) et deux atomes d’oxygène (O2). Cette formule fournit une représentation concise de sa composition.
Alcool Furfurylique Masse molaire
La masse molaire du 2-furylméthanol est calculée en additionnant les masses atomiques de ses éléments constitutifs. Le carbone (C) a une masse molaire de 12,01 g/mol, l’hydrogène (H) a une masse molaire de 1,01 g/mol et l’oxygène (O) a une masse molaire de 16,00 g/mol. En additionnant les masses de ces atomes, on constate que la masse molaire du 2-furylméthanol est d’environ 98,10 g/mol.
Point d’ébullition de l’alcool furfurylique
Le 2-furylméthanol a un point d’ébullition d’environ 170-173°C (338-343°F). Cette température représente le point auquel la substance liquide passe à l’état de vapeur lorsqu’elle est chauffée. Le point d’ébullition est une propriété importante car elle détermine les conditions dans lesquelles le 2-furylméthanol peut être converti d’un liquide en gaz.
Alcool furfurylique Point de fusion
Le point de fusion du 2-furylméthanol est d’environ -29°C (-20°F). Cette température correspond au point auquel la forme solide du 2-furylméthanol passe à l’état liquide lorsqu’elle est chauffée. Le point de fusion est important pour comprendre le comportement du 2-furylméthanol lorsqu’il est soumis à des températures variables.
Densité de l’alcool furfurylique g/mL
Le 2-furylméthanol a une densité d’environ 1,13 g/mL. La densité est une mesure de la masse d’une substance par unité de volume. Cette propriété indique la compacité ou la concentration des molécules de 2-furylméthanol dans un volume donné. La valeur de densité aide à caractériser et à comparer les propriétés physiques de la substance.
Alcool furfurylique Poids moléculaire
Le poids moléculaire du 2-furylméthanol est d’environ 98,10 g/mol. C’est la somme des poids atomiques de tous les atomes d’une molécule. Le poids moléculaire joue un rôle crucial dans divers calculs, tels que la détermination de la quantité de substance en moles ou la réalisation de calculs stoechiométriques.
Structure de l’alcool furfurylique
La structure du 2-furylméthanol est constituée d’un cycle furane auquel est attaché un groupe hydroxyméthyle (-CH2OH). Le cycle furane est une structure cyclique à cinq chaînons composée de quatre atomes de carbone et d’un atome d’oxygène. Cette structure confère au 2-furylméthanol des propriétés chimiques et physiques spécifiques.
Solubilité de l’alcool furfurylique
Le 2-furylméthanol est soluble dans l’eau, l’alcool et divers solvants organiques. Il présente une bonne solubilité dans les solvants polaires en raison de la présence du groupe hydroxyle. Cette propriété de solubilité rend le 2-furylméthanol adapté à une large gamme d’applications dans des industries telles que la production de résine et comme solvant.
| Apparence | Liquide clair, incolore à jaune pâle |
| Gravité spécifique | 1,129 – 1,135 g/mL |
| Couleur | Incolore à jaune pâle |
| Odeur | Odeur agréable et caractéristique |
| Masse molaire | 98,10 g/mole |
| Densité | 1,13 g/ml |
| Point de fusion | -29°C (-20°F) |
| Point d’ébullition | 170-173°C (338-343°F) |
| Point d’éclair | 78°C (172°F) |
| Solubilité dans l’eau | Miscible |
| Solubilité | Soluble dans l’alcool, l’éther et les solvants organiques |
| Pression de vapeur | 0,52 mmHg à 25°C |
| Densité de vapeur | 3,4 (Air = 1) |
| pKa | 15.3 |
| pH | 5,0 – 6,5 |
Sécurité et dangers de l’alcool furfurylique
Le 2-furylméthanol pose certaines considérations de sécurité et certains dangers qui doivent être pris en compte. Il est inflammable et peut s’enflammer s’il est exposé à des flammes nues, des étincelles ou des sources de chaleur. Des procédures et précautions de manipulation appropriées doivent être suivies pour éviter les risques d’incendie. L’inhalation de ses vapeurs ou de son brouillard peut provoquer une irritation des voies respiratoires, et le contact avec la peau peut entraîner une irritation ou une sensibilisation légère à modérée. Une exposition prolongée ou répétée peut entraîner des effets néfastes sur la santé. Il est important d’utiliser un équipement de protection individuelle approprié, tel que des gants et des lunettes de sécurité, lorsque vous travaillez avec du 2-furylméthanol. Une ventilation adéquate et le respect des consignes de sécurité sont essentiels pour garantir une manipulation sûre et minimiser les risques potentiels.
| Symboles de danger | Inflammable (F), Nocif (Xn) |
| Description de la sécurité | Tenir à l’écart des flammes nues et des sources de chaleur. Utiliser dans des zones bien ventilées. Manipuler avec un équipement de protection approprié. Eviter le contact avec la peau et les yeux. |
| Numéros d’identification de l’ONU | ONU 2874 |
| Code SH | 2932.19.80 |
| Classe de danger | 6.1 (Substances toxiques) |
| Groupe d’emballage | III |
| Toxicité | Le 2-furylméthanol est considéré comme toxique. Une exposition ou une ingestion prolongée peut avoir des effets néfastes sur la santé. Il doit être manipulé et stocké avec soin, en suivant les protocoles de sécurité appropriés. |
Méthodes de synthèse de l’alcool furfurylique
Plusieurs méthodes de synthèse existent pour le 2-furylméthanol, notamment l’hydrogénation catalytique du furfural. Ce procédé consiste à faire réagir du furfural, que l’on peut obtenir à partir de la biomasse ou de sous-produits agricoles riches en furfural, avec de l’hydrogène en présence d’un catalyseur, tel que des catalyseurs métalliques comme le nickel de Raney ou des catalyseurs à base de cuivre. Le catalyseur facilite la conversion du furfural en 2-furylméthanol.
Une autre méthode implique la déshydratation catalysée par un acide des sucres pentoses, tels que le xylose, suivie de l’hydrogénation du furfural résultant pour donner du 2-furylméthanol. Cette approche trouve une application lors de l’utilisation de ressources renouvelables pour la production de 2-furylméthanol.
Les catalyseurs facilitent l’hydrogénation de la furfurylamine ou du furfuraldéhyde, permettant la synthèse du 2-furylméthanol. Des catalyseurs appropriés permettent les réactions d’hydrogénation conduisant à la production de 2-furylméthanol.
Des agents réducteurs tels que le borohydrure de sodium ou l’amalgame de sodium peuvent réduire le furfural pour obtenir du 2-furylméthanol. Le processus de réduction convertit le furfural en 2-furylméthanol.
Il est important de noter que le choix de la méthode de synthèse peut dépendre de facteurs tels que la disponibilité et le coût des matières premières, le rendement souhaité et l’impact environnemental du procédé. Chaque méthode offre ses propres avantages et considérations, offrant une flexibilité dans la production de 2-furylméthanol en fonction d’exigences spécifiques.
Utilisations de l’alcool furfurylique
Le 2-furylméthanol joue un rôle essentiel dans diverses industries en raison de ses propriétés polyvalentes. Il trouve des applications de différentes manières :
- Production de résine : les fabricants utilisent le 2-furylméthanol comme composant crucial dans la production de résines furanniques. Ces résines ont des applications dans les fonderies, où elles agissent comme liants pour les moules et les noyaux en sable. Ils contribuent également à la fabrication d’abrasifs, de meules et de matériaux réfractaires.
- Industrie de la fonderie : les fonderies utilisent largement des résines à base de 2-furylméthanol en raison de leurs excellentes propriétés liantes. Ces résines garantissent des moules et des noyaux de haute qualité, garantissant une précision dimensionnelle et des finitions de coulée supérieures.
- Solvant : L’alcool furfurylique agit comme un solvant pour les résines, les cires et les huiles et est utilisé dans les peintures, les revêtements et les encres d’imprimerie. Il sert de solvant ou de co-solvant, contribuant à la dispersion des pigments et améliorant les propriétés d’écoulement des formulations.
- Applications agricoles : Dans le secteur agricole, le 2-furylméthanol sert de fumigant du sol, contrôlant les nématodes et autres ravageurs qui peuvent avoir un impact négatif sur la productivité des cultures.
- Industrie des arômes et parfums : L’alcool furfurylique joue un rôle crucial dans la production de divers composés d’arômes et de parfums. Son arôme et son goût agréables en font un ingrédient précieux dans les arômes alimentaires, les boissons et les parfums.
- Inhibition de la corrosion : les industries utilisent le 2-furylméthanol comme inhibiteur de corrosion dans les revêtements et les traitements de surfaces métalliques. Il forme un film protecteur sur les substrats métalliques, empêchant ou ralentissant le processus de corrosion.
- Intermédiaire chimique : l’alcool furfurylique agit comme précurseur pour la synthèse d’autres produits chimiques, notamment les dérivés du furane et les composés pharmaceutiques. Il subit diverses réactions chimiques pour produire des intermédiaires précieux utilisés dans les industries pharmaceutique, agrochimique et de chimie fine.
- Autres applications : les industries utilisent le 2-furylméthanol pour produire des liants de sable de fonderie, des adhésifs, des produits d’étanchéité et des produits alimentaires aromatisés.
Ces exemples mettent en évidence le large éventail d’utilisations et la nature polyvalente du 2-furylméthanol, soulignant ainsi son importance dans plusieurs industries.
Des questions:
Q : Qui est l’alcool furfurylique de la série 46 d’additifs alimentaires ?
R : Le 2-furylméthanol fait partie de la série 46 d’additifs alimentaires de l’OMS.
Q : Qu’est-ce que l’alcool furfurylique ?
R : Le 2-furylméthanol est un produit chimique polyvalent dérivé du furfural, couramment utilisé dans la production de résine et comme solvant.
Q : Dans quoi peut-on trouver l’alcool furfurylique ?
R : Le 2-furylméthanol peut être trouvé dans diverses industries, notamment les fonderies, les revêtements, les arômes et parfums et l’agriculture.
Q : Quels aliments contiennent de l’alcool furfurylique ?
R : Le 2-furylméthanol peut être présent dans les aliments qui ont subi un traitement ou une transformation thermique, tels que les aliments en conserve ou en bouteille.
Q : L’alcool furfurylique est-il cancérigène ?
R : Le 2-furylméthanol a été classé comme cancérigène possible par certains organismes de réglementation en raison de son potentiel à former des composés endommageant l’ADN.
Q : D’où vient l’alcool furfurylique ?
R : Le 2-furylméthanol est dérivé du furfural, obtenu à partir de biomasse ou de sous-produits agricoles riches en furfural.
Q : L’alcool furfurylique provoque-t-il le cancer ?
R : Le 2-furylméthanol peut potentiellement provoquer le cancer en raison de sa capacité à former des composés génotoxiques, bien que des recherches supplémentaires soient nécessaires pour bien comprendre l’étendue de ses effets cancérigènes.