L’acide itaconique (C5H6O4) est un composé utilisé dans diverses industries. Il est produit à partir de ressources renouvelables et trouve des applications dans les polymères, les adhésifs et les produits pharmaceutiques en raison de ses propriétés chimiques uniques.
| Nom UICPA | Acide méthylidènebutanedioïque |
| Formule moléculaire | C5H6O4 |
| Numero CAS | 97-65-4 |
| Synonymes | Acide méthylènesuccinique; MSA ; MIDA |
| InChI | InChI=1S/C5H6O4/c6-3(7)1-2-4(8)5(9)10/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)(H,10) |
Propriétés de l’acide itaconique
Formule d’acide itaconique
La formule chimique de l’acide itaconique est C5H6O4. Il est composé de cinq atomes de carbone, six atomes d’hydrogène et quatre atomes d’oxygène. Cette formule représente la disposition et les types d’atomes présents dans chaque molécule d’acide itaconique.
Acide Itaconique Masse molaire
La masse molaire de l’acide méthylènesuccinique est calculée en additionnant les masses atomiques de tous ses atomes constitutifs. C’est environ 130,10 grammes par mole. Cette valeur est utile dans divers calculs impliquant l’acide méthylènesuccinique, tels que la détermination de la quantité de substance dans une quantité donnée.
Point d’ébullition de l’acide itaconique
Le point d’ébullition de l’acide méthylènesuccinique est la température à laquelle il passe de l’état liquide à l’état gazeux sous pression atmosphérique standard. L’acide itaconique a un point d’ébullition d’environ 185 degrés Celsius. Cette propriété est importante dans les processus industriels qui nécessitent la conversion de l’acide méthylènesuccinique du liquide au gaz.
Acide itaconique Point de fusion
Le point de fusion de l’acide méthylènesuccinique est la température à laquelle il passe de l’état solide à l’état liquide. L’acide itaconique a un point de fusion d’environ 168 degrés Celsius. Cette caractéristique est cruciale dans les applications où l’acide méthylènesuccinique doit être chauffé à une température spécifique à des fins diverses.
Densité d’acide itaconique g/mL
La densité de l’acide méthylènesuccinique est une mesure de sa masse par unité de volume. L’acide itaconique a une densité d’environ 1,62 grammes par millilitre. Cette propriété est importante pour déterminer la quantité d’acide méthylènesuccinique présente dans un volume donné, ce qui facilite les processus de formulation et de fabrication.
Acide Itaconique Poids moléculaire
Le poids moléculaire de l’acide méthylènesuccinique est la somme des poids atomiques de tous les atomes d’une molécule. L’acide itaconique a un poids moléculaire d’environ 130,10 grammes par mole. Cette valeur est utilisée dans divers calculs impliquant l’acide méthylènesuccinique, tels que la détermination de la stœchiométrie et des propriétés moléculaires.
Structure de l’acide itaconique
La structure de l’acide méthylènesuccinique est constituée d’un groupe acide carboxylique et d’une double liaison entre deux atomes de carbone. Il a une structure moléculaire linéaire et appartient à la classe des acides dicarboxyliques insaturés. La disposition des atomes dans la structure détermine les propriétés chimiques et physiques de l’acide méthylènesuccinique.
Solubilité de l’acide itaconique
L’acide méthylènesuccinique présente une solubilité limitée dans l’eau, avec une solubilité d’environ 11 grammes par litre à température ambiante. Il est plus soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol et l’acétone. La solubilité de l’acide méthylènesuccinique a un impact sur ses applications, car elle affecte sa facilité de formulation et de dissolution dans divers milieux.
| Apparence | Poudre cristalline blanche |
| Gravité spécifique | 1,62 g/ml |
| Couleur | Incolore à jaune pâle |
| Odeur | Inodore |
| Masse molaire | 130,10 g/mole |
| Densité | 1,62 g/ml |
| Point de fusion | 168 °C |
| Point d’ébullition | 185 °C |
| Point d’éclair | N’est pas applicable |
| Solubilité dans l’eau | 11g/L |
| Solubilité | Soluble dans les solvants organiques |
| La pression de vapeur | Pas disponible |
| Densité de vapeur | Pas disponible |
| pKa | 3,57 |
| pH | 1.0-2.0 |
Sécurité et dangers de l’acide itaconique
L’acide méthylènesuccinique présente certains risques pour la sécurité qui doivent être pris en compte. Le contact direct avec l’acide méthylènesuccinique peut provoquer une irritation de la peau et des yeux. Il est donc conseillé de porter des gants et des lunettes de protection lors de la manipulation de la substance. L’ingestion ou l’inhalation d’acide méthylènesuccinique peut également être nocive et entraîner un inconfort respiratoire et gastro-intestinal. L’acide itaconique doit être conservé dans un endroit frais et sec, à l’écart des matières incompatibles. En cas de rejet ou d’exposition accidentelle, une ventilation adéquate doit être assurée et les zones contaminées doivent être rapidement nettoyées. Il est essentiel de suivre des protocoles de sécurité et des directives de manipulation appropriés pour minimiser les risques associés à l’acide méthylènesuccinique.
| Symboles de danger | Xi (Irritant) |
| Description de la sécurité | Evitez le contact avec les yeux, la peau et les vêtements. Portez des gants et des lunettes de protection. Utiliser dans des zones bien ventilées. |
| Numéros d’identification de l’ONU | N’est pas applicable |
| Code SH | 2917.19.9000 |
| Classe de danger | Non classés |
| Groupe d’emballage | Non classés |
| Toxicité | Modérément toxique |
Méthodes de synthèse de l’acide itaconique
Il existe plusieurs méthodes de synthèse pour produire de l’acide méthylènesuccinique. Une méthode couramment utilisée est le processus de fermentation. Cela commence par la culture de micro-organismes, comme Aspergillus terreus ou Escherichia coli, qui ont la capacité de produire de l’acide méthylènesuccinique. Ces micro-organismes sont cultivés dans un milieu approprié contenant des sources de carbone comme le glucose ou l’amidon. Pendant la fermentation, les micro-organismes convertissent les sources de carbone en acide méthylènesuccinique par des voies métaboliques.
Une autre méthode implique l’oxydation catalytique de l’acide citrique. Dans ce procédé, l’acide citrique est soumis à une oxydation à l’aide d’un catalyseur approprié, tel que des sels de manganèse ou de cobalt, dans des conditions contrôlées. La réaction d’oxydation conduit à la formation d’acide méthylènesuccinique comme l’un des produits.
De plus, l’acide méthylènesuccinique peut être synthétisé à partir de l’anhydride maléique. L’anhydride maléique subit une réaction d’hydrolyse en présence d’eau ou d’un catalyseur acide approprié pour produire de l’acide méthylènesuccinique. Cette méthode est souvent utilisée en milieu industriel en raison de la disponibilité et du coût relativement faible de l’anhydride maléique.
Ces méthodes de synthèse offrent différentes approches pour obtenir de l’acide méthylènesuccinique, permettant une flexibilité de production en fonction des exigences spécifiques et de l’échelle. Chaque méthode présente ses propres avantages et considérations en termes de rendement, de pureté et d’impact environnemental, qui sont des facteurs importants à prendre en compte lors du choix de la voie de synthèse appropriée.
Utilisations de l’acide itaconique
L’acide méthylènesuccinique trouve des applications dans diverses industries en raison de ses propriétés chimiques uniques. Voici quelques utilisations clés de l’acide méthylènesuccinique :
- Polymères : l’acide itaconique est utilisé comme monomère dans la production de polymères tels que l’acide polyméthylènesuccinique et le poly(itaconate de méthyle). Ces polymères ont des applications dans le traitement de l’eau, le forage pétrolier et comme dispersants et épaississants dans divers processus industriels.
- Adhésifs : L’acide itaconique est utilisé comme co-monomère dans la production de formulations adhésives. Il améliore les propriétés adhésives et renforce la force de liaison dans des applications telles que les adhésifs pour bois, les stratifiés de carton et les revêtements textiles.
- Produits pharmaceutiques : les dérivés de l’acide itaconique sont utilisés dans les formulations pharmaceutiques. Ils agissent comme intermédiaires dans la synthèse des ingrédients pharmaceutiques actifs (API) et présentent des propriétés bioactives, ce qui les rend utiles dans le développement de médicaments.
- Produits de soins personnels : L’acide itaconique et ses dérivés sont utilisés dans la formulation de produits de soins personnels tels que les laques, les gels et les crèmes pour les cheveux. Ils offrent une texture améliorée, des propriétés filmogènes et un contrôle rhéologique dans les formulations cosmétiques.
- Revêtements et peintures : L’acide méthylènesuccinique est incorporé aux revêtements et aux peintures pour améliorer leurs performances. Il améliore l’adhérence, la durabilité et la résistance à l’eau, ce qui le rend adapté aux applications dans les revêtements automobiles, les peintures architecturales et les revêtements protecteurs.
- Textiles : L’acide méthylènesuccinique est utilisé dans les processus de finition textile pour conférer des propriétés telles que la résistance aux plis, l’ignifugation et l’absorption des colorants. Il améliore les performances des matériaux textiles et offre des attributs fonctionnels souhaitables.
- Agriculture : L’acide méthylènesuccinique est utilisé en agriculture comme ingrédient biodégradable et respectueux de l’environnement dans les régulateurs de croissance des plantes et les amendements du sol. Il contribue à améliorer le rendement des cultures, la résistance aux maladies et l’absorption des nutriments.
La gamme diversifiée d’applications met en valeur la polyvalence et l’utilité de l’acide méthylènesuccinique dans diverses industries, contribuant aux progrès des matériaux, des produits pharmaceutiques et des pratiques agricoles.
Des questions:
Q : Quel est le mécanisme de polymérisation radicalaire de l’acide itaconique ?
R : L’acide méthylènesuccinique subit une polymérisation radicalaire, où la double liaison dans sa structure agit comme site réactif pour l’initiation et la propagation des chaînes polymères.
Q : Quelle est la valeur m/z de l’acide itaconique ?
R : La valeur m/z (rapport masse/charge) de l’acide méthylènesuccinique est de 130,1 g/mol, correspondant à son poids moléculaire.
Q : Quel est le poids de l’acide itaconique ?
R : Le poids de l’acide méthylènesuccinique est d’environ 130,1 grammes par mole.
Q : Quels polymères peuvent être obtenus à partir de l’acide itaconique par polycondensation et polymérisation par métathèse par ouverture de cycle ?
R : L’acide méthylènesuccinique permet la production de polymères renouvelables en subissant une polycondensation et une polymérisation par métathèse par ouverture de cycle. Ces processus aboutissent à la synthèse de matériaux polymères biodégradables et durables.