La N-vinylpyrrolidone (NVP) est un composé chimique polyvalent utilisé dans diverses industries. Il améliore l’adhérence, agit comme liant et constitue un ingrédient clé dans les produits pharmaceutiques, cosmétiques et polymères.
| Nom UICPA | 1-éthényl-2-pyrrolidinone |
| Formule moléculaire | C6H9NO |
| Numero CAS | 88-12-0 |
| Synonymes | N-VP, N-Vinyl-2-pyrrolidinone, 1-Vinyl-2-pyrrolidinone |
| InChI | InChI=1S/C6H9NO/c1-2-6-4-3-5-7-6/h2H,1,3-5H2 |
Propriétés de la N-vinylpyrrolidone
Formule N-vinylpyrrolidone
La formule chimique de la N-vinylpyrrolidone est C6H9NO. Il se compose de six atomes de carbone, neuf atomes d’hydrogène, un atome d’azote et un atome d’oxygène. La formule représente la composition élémentaire du composé.
N-Vinylpyrrolidone Masse molaire
La masse molaire de NVP est de 111,14 grammes par mole. Il est calculé en additionnant les masses atomiques de tous les atomes présents dans le composé. La masse molaire est essentielle pour divers calculs et pour déterminer la quantité de substance dans un échantillon donné.
N-Vinylpyrrolidone Point d’ébullition
La NVP a un point d’ébullition d’environ 202 degrés Celsius. A cette température, le composé passe de sa phase liquide à une phase gazeuse. Le point d’ébullition est influencé par les forces intermoléculaires et la structure moléculaire.
N-Vinylpyrrolidone Point de fusion
Le point de fusion du NVP est d’environ -20 degrés Celsius. C’est la température à laquelle la forme solide du composé se transforme en liquide. Le point de fusion dépend de la disposition et de la force des forces intermoléculaires au sein de la substance.
N-vinylpyrrolidone Densité g/mL
NVP a une densité d’environ 1,03 grammes par millilitre. La densité est la mesure de la masse par unité de volume d’une substance. La densité d’un liquide aide à déterminer sa flottabilité et son interaction avec d’autres matériaux.
N-Vinylpyrrolidone Poids moléculaire
Le poids moléculaire de la NVP est de 111,14 grammes par mole. Elle représente la masse moyenne d’une molécule du composé. Le poids moléculaire joue un rôle essentiel dans les réactions chimiques, la stœchiométrie et la détermination de la quantité de substance dans un échantillon donné.
Structure de la N-vinylpyrrolidone
La NVP a une structure constituée d’un cycle pyrrolidone avec un groupe vinyle attaché à l’atome d’azote. La structure est responsable de ses propriétés chimiques et physiques uniques. Il joue un rôle crucial dans sa réactivité et ses interactions avec d’autres molécules.
Solubilité de la N-vinylpyrrolidone
La NVP est hautement soluble dans l’eau et dans de nombreux solvants organiques. Ses caractéristiques de solubilité le rendent adapté à diverses applications, notamment comme solvant, réactif et additif dans diverses industries. La solubilité dépend de la polarité du composé et des interactions intermoléculaires.
| Apparence | Liquide incolore à jaune pâle |
| Gravité spécifique | 1,03 g/ml |
| Couleur | Incolore à jaune pâle |
| Odeur | Légère odeur caractéristique |
| Masse molaire | 111,14 g/mole |
| Densité | 1,03 g/cm³ |
| Point de fusion | -20 °C |
| Point d’ébullition | 202 °C |
| Point d’éclair | 94 °C (tasse fermée) |
| Solubilité dans l’eau | Miscible |
| Solubilité | Soluble dans de nombreux solvants organiques |
| La pression de vapeur | 0,3 mmHg à 25 °C |
| Densité de vapeur | 3,8 (contre l’air) |
| pKa | 7.8 |
| pH | Environ 6-7 |
Sécurité et dangers de la N-vinylpyrrolidone
NVP doit être manipulé avec prudence en raison des dangers potentiels. Il peut provoquer une irritation de la peau, des yeux et du système respiratoire au contact. Une exposition prolongée ou répétée peut entraîner une dermatite. Des mesures de protection telles que des gants, des lunettes et une protection respiratoire doivent être utilisées lorsque vous travaillez avec ce composé. Il est important d’éviter l’inhalation de vapeurs et d’assurer une bonne ventilation. La NVP est inflammable et peut former des mélanges explosifs dans l’air. Il doit être stocké à l’écart des sources d’inflammation et des substances incompatibles. Des procédures d’élimination appropriées doivent être suivies pour éviter la contamination de l’environnement.
| Symboles de danger | Xi (Irritant), F (Inflammable) |
| Description de la sécurité | – Eviter le contact avec les yeux et la peau. Utiliser dans des zones bien ventilées. Tenir à l’écart des sources d’inflammation. |
| Numéros d’identification de l’ONU | ONU 2810 |
| Code SH | 2933.29.90 |
| Classe de danger | 6.1 (Toxique), 3 (Liquide inflammable) |
| Groupe d’emballage | III |
| Toxicité | Peut provoquer une irritation de la peau et des yeux. Une exposition prolongée peut entraîner une dermatite. L’inhalation de vapeurs doit être évitée. Peut former des mélanges explosifs dans l’air. Une élimination appropriée est nécessaire pour éviter la contamination de l’environnement. |
Méthodes de synthèse de la N-vinylpyrrolidone
Il existe plusieurs méthodes pour synthétiser la NVP.
Une méthode courante de synthèse de la NVP consiste à faire réagir la 2-pyrrolidone avec de l’acétylène ou des dérivés de l’acétylène en présence d’un catalyseur, tel que le palladium ou le cuivre, ce qui entraîne la formation de NVP comme produit principal.
Une autre méthode de synthèse consiste à faire réagir la 2-pyrrolidone avec de l’acétate de vinyle ou du chloroacétate de vinyle en présence d’un catalyseur basique, conduisant à la production de NVP.
Une approche différente consiste à faire réagir la 2-pyrrolidone avec du chlorure de vinyle ou du chlorure de vinylidène en présence d’un catalyseur basique, entraînant la formation de NVP.
De plus, la NVP peut être synthétisée en faisant réagir la 2-pyrrolidone avec l’acroléine ou ses dérivés en présence d’un catalyseur acide fort, conduisant à la formation de NVP.
Il est important de noter que la synthèse de NVP nécessite un contrôle minutieux des conditions de réaction, telles que la température, la concentration du catalyseur et le temps de réaction, pour garantir un rendement et une pureté élevés. De plus, des étapes de purification, telles que la distillation ou la recristallisation, peuvent être utilisées pour obtenir de la NVP pure.
Utilisations de la N-vinylpyrrolidone
La N-vinylpyrrolidone (NVP) est largement utilisée dans diverses industries en raison de ses propriétés polyvalentes. Voici quelques applications clés de NVP :
- Le NVP possède d’excellentes propriétés adhésives et capacités filmogènes, ce qui en fait un composant crucial dans les adhésifs et les revêtements.
- L’industrie pharmaceutique compte sur la NVP comme ingrédient essentiel dans la formulation de produits pharmaceutiques tels que les systèmes à libération contrôlée, les systèmes d’administration de médicaments et les solubilisants pour les médicaments peu solubles.
- Les formulations cosmétiques, y compris les produits coiffants, utilisent la NVP pour améliorer l’adhérence, la formation de film et la rétention d’humidité.
- L’industrie textile utilise le NVP comme support de colorant et composant dans les traitements des tissus pour améliorer l’absorption des colorants et la solidité des couleurs.
- La NVP est un monomère clé dans la synthèse de divers polymères, notamment la polyvinylpyrrolidone (PVP), qui trouve des applications dans les adhésifs, les revêtements, les produits pharmaceutiques et les produits de soins personnels.
- L’industrie photographique utilise le NVP dans la production de films et de papiers photographiques comme colloïde protecteur et modificateur de viscosité.
- Dans les processus de traitement de l’eau, la NVP agit comme un dispersant et un inhibiteur de tartre, inhibant la formation de tartre minéral.
- L’industrie électronique utilise le NVP dans la fabrication de composants électroniques et de circuits imprimés comme matériau résistant à la soudure et modificateur de surface.
- Les produits agricoles, tels que les produits chimiques de protection des cultures et les enrobages de semences, utilisent des formulations à base de NVP.
- Dans l’industrie pétrolière, le NVP sert de modificateur de viscosité et de composant dans les fluides de forage.
Des questions:
Q : À quoi servent les HEMA et la N-vinylpyrrolidone dans les lentilles de contact ?
R : L’HEMA (méthacrylate d’hydroxyéthyle) est utilisé comme matériau principal dans les lentilles de contact souples, tandis que le NVP est utilisé comme comonomère pour améliorer l’absorption de l’eau et la perméabilité à l’oxygène.
Q : Quelles sont les utilisations de la N-Vinyl-2-Pyrrolidone ?
R : La N-Vinyl-2-Pyrrolidone est utilisée dans diverses applications, notamment les adhésifs, les revêtements, les produits pharmaceutiques, les cosmétiques et comme précurseur dans la synthèse de polymères.
Q : La N-vinylpyrrolidone est-elle sensible aux anions ?
R : Non, la NVP ne réagit pas intrinsèquement aux anions, mais peut être modifiée ou fonctionnalisée pour présenter un comportement sensible aux anions.
Q : Comment la N-Vinyl-2-Pyrrolidone peut-elle être préparée à partir de 2-Pyrrolidone et d’acétylène ?
R : La N-vinyl-2-pyrrolidone est synthétisée en faisant réagir la 2-pyrrolidone avec de l’acétylène en présence d’un catalyseur approprié, tel que le palladium ou le cuivre.
Q : Qu’est-ce que le polymère N-vinylpyrrolidone ?
R : Le polymère NVP fait référence à un polymère formé par polymérisation de monomères NVP, souvent utilisé dans des applications telles que les adhésifs, les revêtements et les systèmes d’administration de médicaments.
Q : Quelle est la solubilité de l’alcool polyvinylique dans la N-vinylpyrrolidone ?
R : L’alcool polyvinylique est hautement soluble dans la NVP, formant une solution homogène en raison de sa nature polaire compatible.