Le diisocyanate de méthylène diphényle (MDI) est un composé chimique utilisé dans la production de mousses, de revêtements et d’adhésifs en polyuréthane. Ses applications industrielles sont diverses de par sa réactivité et sa polyvalence.
| Nom UICPA | 4,4′-méthylènebis (isocyanate de phényle) |
| Formule moléculaire | C15H10N2O2 |
| Numero CAS | 101-68-8 |
| Synonymes | MDI, diphénylméthane-4,4′-diisocyanate, 4,4′-méthylènebis (isocyanate de cyclohexyle) |
| InChI | InChI=1S/C15H10N2O2/c18-14-8-6-13(7-9-14)16-12-17-15-10-4-2-1-3-5-11-15/h1-11H |
Propriétés du méthylène diphényle
Formule de diisocyanate de méthylène diphényle
La formule du diisocyanate de méthylène diphényle est C15H10N2O2. Il représente la composition chimique du composé, indiquant le nombre et le type d’atomes présents dans chaque molécule.
Diisocyanate De Méthylène Diphényle Masse molaire
La masse molaire du diphénylméthane-4,4′-diisocyanate est calculée en additionnant les masses atomiques de ses éléments constitutifs. C’est environ 250,25 grammes par mole (g/mol).
Point d’ébullition du diisocyanate de méthylène diphényle
Le point d’ébullition du diphénylméthane-4,4′-diisocyanate est une température à laquelle il passe d’une phase liquide à une phase gazeuse. Son point d’ébullition est d’environ 267 à 270 degrés Celsius (513 à 518 degrés Fahrenheit).
Diisocyanate de méthylène diphényle Point de fusion
Le point de fusion du diphénylméthane-4,4′-diisocyanate est la température à laquelle il passe d’une phase solide à une phase liquide. Il fond généralement entre 39 et 42 degrés Celsius (102 et 108 degrés Fahrenheit).
Densité du diisocyanate de méthylène diphényle g/mL
La densité du diphénylméthane-4,4′-diisocyanate fait référence à sa masse par unité de volume. Sa densité est d’environ 1,24 à 1,26 grammes par millilitre (g/mL).
Diisocyanate De Méthylène Diphényle Poids moléculaire
Le poids moléculaire du diphénylméthane-4,4′-diisocyanate est la somme des poids atomiques de ses atomes constitutifs. C’est environ 250,25 grammes par mole (g/mol).
Structure du diisocyanate de méthylène diphényle
La structure du diphénylméthane-4,4′-diisocyanate est constituée de deux groupes phényle reliés par un pont méthylène (-CH2-) avec deux groupes fonctionnels isocyanate (-NCO). Cette disposition lui confère ses propriétés chimiques uniques.
Solubilité du diisocyanate de méthylène diphényle
Le diphénylméthane-4,4′-diisocyanate a une solubilité limitée dans l’eau, mais il est soluble dans de nombreux solvants organiques tels que l’acétone, l’acétate d’éthyle et le toluène. Sa solubilité varie en fonction de la température et du solvant utilisé.
| Apparence | Liquide incolore à jaune clair |
| Gravité spécifique | 1,24 – 1,26 g/mL |
| Couleur | Incolore à jaune clair |
| Odeur | Âcre |
| Masse molaire | 250,25 g/mole |
| Densité | 1,24 – 1,26 g/mL |
| Point de fusion | 39 – 42 °C (102 – 108 °F) |
| Point d’ébullition | 267 – 270 °C (513 – 518 °F) |
| Point d’éclair | 160 °C (320 °F) |
| Solubilité dans l’eau | Limité |
| Solubilité | Soluble dans les solvants organiques |
| Pression de vapeur | 0,1 mmHg à 25 °C |
| Densité de vapeur | 8,6 (air = 1) |
| pKa | ~ 14,0 |
| pH | N’est pas applicable |
Sécurité et dangers du diisocyanate de méthylène diphényle
Le diphénylméthane-4,4′-diisocyanate pose plusieurs problèmes de sécurité et de danger. C’est un puissant sensibilisant cutané et respiratoire, provoquant des réactions allergiques chez certaines personnes par contact ou par inhalation. L’exposition directe peut entraîner une irritation cutanée, des rougeurs et des brûlures chimiques. L’inhalation de ses vapeurs peut provoquer une irritation des voies respiratoires, de la toux et des difficultés respiratoires. Il est essentiel de manipuler le MDI avec prudence, en portant des équipements de protection appropriés tels que des gants, des lunettes et des masques respiratoires. Une ventilation adéquate doit être assurée dans les zones où le MDI est utilisé pour empêcher l’accumulation de vapeurs. Les déversements doivent être rapidement nettoyés et l’élimination des déchets doit être conforme aux réglementations en vigueur pour prévenir la contamination de l’environnement.
| Symboles de danger | Irritant, Danger pour la santé |
| Description de la sécurité | Manipulez avec prudence. Évitez tout contact direct avec la peau et les yeux. Utiliser dans des zones bien ventilées. Éliminer correctement. |
| Numéros d’identification de l’ONU | ONU 2278 |
| Code SH | 2929.10.00 |
| Classe de danger | 6.1 (Substances toxiques) |
| Groupe d’emballage | III |
| Toxicité | Peut provoquer des réactions allergiques et irriter la peau, les yeux et le système respiratoire. |
Méthodes de synthèse du diisocyanate de méthylène diphényle
Différentes méthodes permettent de synthétiser le diphénylméthane-4,4′-diisocyanate (MDI).
Une méthode courante de synthèse du diphénylméthane-4,4′-diisocyanate (MDI) implique la réaction entre l’aniline et le formaldéhyde , suivie d’une phosgénation. Cette réaction forme un mélange de 4,4′-méthylènedianiline (MDA) et de ses isomères, qui réagissent ensuite avec le phosgène pour donner du MDI.
Une autre méthode combine directement l’aniline et le phosgène pour produire du MDA comme intermédiaire. Le MDA réagit ensuite avec le phosgène pour obtenir du MDI, éliminant ainsi le besoin de formaldéhyde dans la synthèse.
Une approche alternative implique la réaction entre l’aniline et le carbonate de diphényle, suivie d’une phosgénation. Cette réaction forme un mélange de dérivés de l’acide carbamique, qui sont ensuite traités avec du phosgène, entraînant la formation de MDI.
De plus, le MDI peut être obtenu en faisant réagir l’aniline avec le monoxyde de carbone en présence d’un catalyseur, tel que le cuivre ou le palladium.
La synthèse du MDI nécessite une manipulation prudente des produits chimiques toxiques et dangereux. Les opérateurs doivent suivre les précautions de sécurité et les mesures de protection appropriées tout au long du processus pour garantir leur bien-être et minimiser l’impact sur l’environnement.
Utilisations du diisocyanate de méthylène diphényle
Le MDI joue un rôle essentiel dans plusieurs industries en raison de ses propriétés polyvalentes. Ses applications notables incluent :
- Mousses de polyuréthane : les fabricants utilisent le MDI comme composant clé pour produire des mousses de polyuréthane, qui sont utilisées dans les matériaux isolants, les coussins de meubles, les matelas et les intérieurs d’automobiles.
- Revêtements et adhésifs : MDI contribue à la formulation de revêtements et d’adhésifs, offrant d’excellentes propriétés de durabilité, de résistance à l’abrasion et d’adhésion. Les industries l’utilisent dans les peintures, les vernis, les mastics et les adhésifs structurels.
- Matériaux d’isolation : les constructeurs incorporent des mousses à base de MDI comme matériaux d’isolation dans les bâtiments, les systèmes de réfrigération et les appareils électroménagers. Cela contribue à améliorer l’efficacité énergétique et à réduire le transfert de chaleur.
- Applications automobiles : les fabricants utilisent le MDI dans la production de pièces automobiles, telles que des pare-chocs, des tableaux de bord, des panneaux de porte et des coussins de siège. Il offre des solutions légères mais robustes avec d’excellentes propriétés mécaniques.
- Matériaux d’emballage : les industries utilisent des mousses à base de MDI pour emballer les articles fragiles, offrant ainsi un amorti et une résistance aux chocs pendant le transport et le stockage.
- Textiles et fibres : MDI contribue à la production de fibres synthétiques, notamment d’élasthanne et d’élasthanne, qui trouvent des applications dans l’habillement, les vêtements de sport et les textiles médicaux.
- Matériaux de construction : les constructeurs intègrent le MDI dans les matériaux de construction tels que les adhésifs, les produits d’étanchéité et les revêtements pour améliorer leur durabilité, leur résistance à l’eau et leur résistance aux intempéries.
- Électronique et appareils électroménagers : les mousses à base de MDI sont utilisées dans les appareils électroniques, les appareils électroménagers et les boîtiers électriques pour fournir une isolation, une protection et un amortissement des vibrations.
Des questions:
Q : Existe-t-il une fiche de données de sécurité disponible pour le diisocyanate de méthylène diphényle ?
R : Oui, une fiche de données de sécurité (FDS) pour le diphénylméthane-4,4′-diisocyanate est disponible et fournit des informations essentielles sur ses dangers, sa manipulation et ses précautions de sécurité.
Q : Quels sont les dangers associés au diisocyanate de méthylène diphényle ?
R : Le diphénylméthane-4,4′-diisocyanate présente des dangers, notamment une sensibilisation cutanée et respiratoire, une irritation cutanée et une irritation des voies respiratoires. Il convient de le manipuler avec prudence.
Q : Qui sont certains fabricants de diisocyanate de méthylène diphényle ?
R : Divers fabricants produisent du diphénylméthane-4,4′-diisocyanate, notamment de grandes entreprises chimiques et des fournisseurs de l’industrie chimique.
Q : Comment le diisocyanate de méthylène diphényle est-il fabriqué ?
R : Le diphénylméthane-4,4′-diisocyanate est généralement synthétisé par des réactions impliquant de l’aniline, du formaldéhyde (ou carbonate de diphényle) et du phosgène, suivies de processus de purification.