Le méthacrylate de méthyle (C5H8O2) est un produit chimique polyvalent utilisé dans la fabrication de divers produits comme les peintures, les adhésifs et les plastiques. Il offre une excellente transparence, durabilité et résistance aux intempéries.
| Nom UICPA | Le méthacrylate de méthyle |
| Formule moléculaire | C5H8O2 |
| Numero CAS | 80-62-6 |
| Synonymes | 2-méthylpropénoate de méthyle, ester méthylique de l’acide méthacrylique, alpha-méthylacrylate de méthyle |
| InChI | InChI=1S/C5H8O2/c1-4-7-5(2)3/h4H,1-2H3 |
Propriétés du méthacrylate de méthyle
Formule de méthacrylate de méthyle
La formule chimique du 2-méthylpropénoate de méthyle est C5H8O2. Il représente la disposition spécifique des atomes dans une molécule. La formule indique que le composé contient cinq atomes de carbone, huit atomes d’hydrogène et deux atomes d’oxygène.
Méthacrylate De Méthyle Masse molaire
La masse molaire du 2-méthylpropénoate de méthyle est calculée en additionnant les masses atomiques de ses atomes constitutifs. Avec une formule moléculaire de C5H8O2, la masse molaire du 2-méthylpropénoate de méthyle est d’environ 100,12 grammes par mole. La masse molaire est cruciale pour divers calculs et conversions en chimie.
Point d’ébullition du méthacrylate de méthyle
Le méthacrylate de méthyle a un point d’ébullition d’environ 100 degrés Celsius. Le point d’ébullition fait référence à la température à laquelle une substance passe d’une phase liquide à une phase gazeuse. Cela signifie l’énergie nécessaire pour vaincre les forces intermoléculaires et convertir le composé à l’état gazeux.
Méthacrylate de méthyle Point de fusion
Le point de fusion du 2-méthylpropénoate de méthyle est d’environ -48 degrés Celsius. Le point de fusion fait référence à la température à laquelle une substance solide se transforme en état liquide. Elle représente l’énergie nécessaire pour briser les forces intermoléculaires qui maintiennent le solide ensemble.
Méthacrylate de méthyle Densité g/mL
Le méthacrylate de méthyle a une densité d’environ 0,94 gramme par millilitre. La densité est une mesure de la quantité de masse contenue dans un volume donné. Il aide à déterminer les propriétés physiques de la substance et est souvent utilisé pour identifier et caractériser les matériaux.
Méthacrylate De Méthyle Poids moléculaire
Le poids moléculaire du 2-méthylpropénoate de méthyle est d’environ 100,12 grammes par mole. Le poids moléculaire représente la somme des poids atomiques de tous les atomes d’une molécule. Il est utile dans divers calculs, tels que la détermination de la stœchiométrie et l’analyse des réactions chimiques.
Structure en méthacrylate de méthyle
La structure du 2-méthylpropénoate de méthyle consiste en une chaîne de cinq atomes de carbone liés ensemble, avec deux atomes d’oxygène doublement liés à des carbones différents. La structure chimique détermine les propriétés et le comportement du composé, tels que la réactivité et les interactions avec d’autres substances.
Solubilité du méthacrylate de méthyle
Le méthacrylate de méthyle est soluble dans les solvants organiques comme l’acétone, l’éthanol et le chloroforme. La solubilité fait référence à la capacité d’une substance à se dissoudre dans un solvant donné. Comprendre la solubilité du 2-méthylpropénoate de méthyle est essentiel pour ses applications et son traitement dans diverses industries.
| Apparence | Liquide incolore |
| Gravité spécifique | 0,938 g/ml |
| Couleur | Incolore |
| Odeur | Piquant, fruité |
| Masse molaire | 100,12 g/mole |
| Densité | 0,94 g/ml |
| Point de fusion | -48 °C |
| Point d’ébullition | 100 °C |
| Point d’éclair | 12 °C |
| Solubilité dans l’eau | 24g/L |
| Solubilité | Soluble dans les solvants organiques |
| Pression de vapeur | 30 mmHg à 20 °C |
| Densité de vapeur | 3,5 (air = 1) |
| pKa | 4,88 |
| pH | 5-7 |
Sécurité et dangers du méthacrylate de méthyle
Lors de la manipulation du 2-méthylpropénoate de méthyle, prenez certaines précautions de sécurité car cela présente des dangers. Le contact ou l’inhalation de ce produit chimique irrite la peau, les yeux et le système respiratoire. Il peut former des mélanges explosifs avec l’air car il est inflammable. Utiliser une ventilation adéquate et un équipement de protection individuelle, tel que des gants et des lunettes, lorsque vous travaillez avec du 2-méthylpropénoate de méthyle. Évitez le contact direct avec la peau et l’inhalation de ses vapeurs. En cas d’exposition ou d’ingestion importante, consulter immédiatement un médecin. Suivre des pratiques de stockage et de manipulation appropriées pour minimiser le risque d’accidents ou de réactions chimiques
| Symboles de danger | Inflammable (F), Irritant (Xi) |
| Description de la sécurité | Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues. Eviter le contact avec la peau et les yeux. Utiliser dans un endroit bien ventilé. Portez un équipement de protection approprié. |
| Identifiants des Nations Unies | ONU 1247 |
| Code SH | 2916.12.00 |
| Classe de danger | Classe 3 (Liquides inflammables) |
| Groupe d’emballage | GE II |
| Toxicité | Le méthacrylate de méthyle peut provoquer une irritation et une sensibilisation de la peau. Une exposition prolongée peut entraîner une gêne respiratoire. |
Méthodes de synthèse du méthacrylate de méthyle
Il existe plusieurs méthodes pour synthétiser le 2-méthylpropénoate de méthyle.
Une méthode courante de synthèse du 2-méthylpropénoate de méthyle consiste à faire réagir l’acide méthacrylique avec un excès de méthanol en présence d’un catalyseur acide, tel que l’acide sulfurique ou l’acide p-toluènesulfonique. La réaction se produit dans des conditions de température et de pression contrôlées pour favoriser l’estérification. La distillation est ensuite utilisée pour séparer et purifier le mélange résultant afin d’obtenir le produit 2-méthylpropénoate de méthyle.
Une autre méthode consiste à oxyder directement l’isobutylène avec de l’oxygène moléculaire en présence d’un catalyseur, tel qu’un oxyde métallique ou un composé peroxyde. Les réactions comprennent l’oxydation, le réarrangement et l’estérification, conduisant à la formation de 2-méthylpropénoate de méthyle.
De plus, la méthode à l’acétone-cyanhydrine consiste à faire réagir l’acétone-cyanhydrine avec de l’acide sulfurique pour produire du sulfate de méthacrylamide. Ce composé est ensuite hydrolysé pour donner de l’acide méthacrylique, qui est estérifié avec du méthanol pour générer du 2-méthylpropénoate de méthyle.
L’optimisation du rendement et de la pureté du 2-méthylpropénoate de méthyle dans ces méthodes de synthèse nécessite un contrôle minutieux des paramètres de réaction, tels que la température, la pression et la concentration du catalyseur. Il est important de suivre les mesures de sécurité en raison de la nature inflammable et potentiellement dangereuse des réactifs et des produits impliqués.
Utilisations du méthacrylate de méthyle
Le 2-méthylpropénoate de méthyle trouve de nombreuses applications dans diverses industries. Voici quelques-unes de ses utilisations courantes :
- Le 2-méthylpropénoate de méthyle joue un rôle crucial en tant que monomère dans la production de polyméthyle 2-méthylpropénoate (PMMA), également connu sous le nom de verre acrylique. Le PMMA est largement utilisé dans la fabrication de lentilles optiques, de panneaux, d’écrans et de composants automobiles en raison de son excellente transparence, de sa résistance aux chocs et de sa résistance aux intempéries.
- Les formulateurs utilisent des résines et des revêtements à base de 2-méthylpropénoate de méthyle pour créer des revêtements de surface durables, chimiquement résistants et adhésifs pour les peintures, les vernis et les revêtements protecteurs. Ces revêtements adhèrent bien à divers substrats, notamment les métaux, les plastiques et le béton.
- Des industries telles que l’automobile, la construction et l’aérospatiale utilisent largement des adhésifs 2-méthylpropénoate de méthyle à haute résistance et à durcissement rapide pour le collage de composants métalliques, composites et plastiques, grâce à leur polyvalence en matière de collage.
- Les matériaux à base de 2-méthylpropénoate de méthyle sont largement utilisés en dentisterie pour produire des prothèses dentaires, telles que des bases de prothèses dentaires et des couronnes provisoires, offrant des propriétés esthétiques, une biocompatibilité et une facilité de traitement souhaitables.
- Les chirurgiens orthopédistes utilisent le 2-méthylpropénoate de méthyle comme ciment osseux lors des arthroplasties, l’utilisant comme agent de remplissage pour fixer les implants et fournir un soutien structurel.
- Le 2-méthylpropénoate de méthyle trouve une application dans l’industrie du textile et du cuir pour produire des polymères spéciaux utilisés dans les applications d’encollage des textiles, de finition du cuir et de revêtement, améliorant ainsi les propriétés des tissus telles que la résistance au froissement et la durabilité.
- La fabrication de fibres optiques, de plaques de guidage de lumière et d’encapsulants de diodes électroluminescentes (DEL) utilise du 2-méthylpropénoate de méthyle en raison de sa clarté optique et de ses excellentes propriétés de transmission de la lumière.
Ces applications démontrent la polyvalence du 2-méthylpropénoate de méthyle et son importance dans divers secteurs industriels en raison de ses propriétés uniques et de son adaptabilité.
Des questions:
Q : D’où vient le méthacrylate de méthyle ?
R : Le 2-méthylpropénoate de méthyle est principalement produit par des méthodes de synthèse chimique impliquant la réaction de l’acide méthacrylique ou de l’isobutylène avec d’autres composés.
Q : Comment synthétiser le poly(méthacrylate de méthyle) ?
R : Le poly(2-méthylpropénoate de méthyle) peut être synthétisé par un processus appelé polymérisation, dans lequel les monomères de 2-méthylpropénoate de méthyle sont combinés et déclenchés pour former une structure polymère en forme de chaîne.
Q : Le méthacrylate de méthyle styrène est-il sans danger pour les aliments ?
R : Non, le 2-méthylpropénoate de méthyle et le styrène ne sont pas considérés comme des matériaux sans danger pour les aliments et ne doivent pas être utilisés en contact direct avec des aliments ou des boissons.
Q : À quoi sert le méthacrylate de méthyle ?
R : Le 2-méthylpropénoate de méthyle est utilisé dans diverses applications, notamment la production de plastiques, de revêtements, d’adhésifs, de matériaux dentaires et de dispositifs médicaux.
Q : Comment fabriquer un appareil dentaire en méthacrylate de méthyle ?
R : Les appareils dentaires à base de 2-méthylpropénoate de méthyle sont fabriqués en combinant des monomères de 2-méthylpropénoate de méthyle avec un catalyseur et des matériaux de remplissage appropriés, qui sont ensuite façonnés et durcis pour former la prothèse dentaire souhaitée.
Q : Comment éliminer le stabilisant du méthacrylate de méthyle après polymérisation en suspension ?
R : Le stabilisant du 2-méthylpropénoate de méthyle après polymérisation en suspension peut être éliminé par des processus tels que la filtration, le lavage et l’extraction par solvant pour obtenir du 2-méthylpropénoate de méthyle purifié.
Q : L’adhésif au méthacrylate de méthyle adhère-t-il au plomb ?
R : L’adhésif 2-méthylpropénoate de méthyle n’est pas recommandé pour le collage du plomb, car la faible énergie de surface du plomb et la couche d’oxyde peuvent gêner le collage.
Q : Le méthacrylate de méthyle est-il un vasoconstricteur ?
R : Non, le 2-méthylpropénoate de méthyle n’est pas connu pour présenter des propriétés vasoconstrictrices.