L’anhydride phtalique (C6H4(CO)2O) est un composé chimique utilisé dans la production de plastiques, de résines et de colorants. Il est connu pour sa forte odeur et ses propriétés corrosives.
| Nom UICPA | Acide 1,3-dioxoisoindoline-5-carboxylique |
| Formule moléculaire | C8H4O3 |
| Numero CAS | 85-44-9 |
| Synonymes | Anhydride d’acide phtalique, anhydride 1,2-benzènedicarboxylique, 1,3-isobenzofurandione |
| InChI | InChI=1S/C8H4O3/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)8(10)11-7/h1-4H |
Propriétés de l’anhydride phtalique
Formule d’anhydride phtalique
La formule de l’anhydride phtalique est C8H4O3. Il se compose de huit atomes de carbone, quatre atomes d’hydrogène et trois atomes d’oxygène. La formule moléculaire représente la composition du composé.
Anhydride Phthalique Masse molaire
La masse molaire de l’anhydride phtalique est calculée en additionnant les masses atomiques de ses atomes constitutifs. C’est environ 148,12 grammes par mole. La masse molaire aide à déterminer la quantité de substance dans un échantillon donné.
Point d’ébullition de l’anhydride phtalique
C6H4(CO)2O a un point d’ébullition d’environ 295 degrés Celsius. Cette température est le point auquel le composé passe d’une phase liquide à une phase gazeuse lorsqu’il est chauffé. Le point d’ébullition est une caractéristique importante pour diverses applications.
Anhydride phtalique Point de fusion
Le point de fusion du C6H4(CO)2O est d’environ 131 degrés Celsius. Il représente la température à laquelle le composé passe de l’état solide à l’état liquide. Le point de fusion est essentiel pour la manipulation et le traitement de la substance.
Densité d’anhydride phtalique g/mL
C6H4(CO)2O a une densité d’environ 1,53 grammes par millilitre. La densité est une mesure de la quantité de masse contenue dans un volume donné d’une substance. Cela aide à déterminer les propriétés physiques de la substance.
Anhydride Phthalique Poids moléculaire
Le poids moléculaire du C6H4(CO)2O est d’environ 148,12 grammes par mole. C’est la somme des poids atomiques de tous les atomes d’une molécule. Le poids moléculaire est crucial pour divers calculs et conversions.
Structure de l’anhydride phtalique
C6H4(CO)2O a une structure cyclique composée de deux cycles benzéniques reliés par une double liaison carbone-carbone. Il possède deux groupes carbonyle (-C=O) attachés aux atomes de carbone adjacents. La structure influence sa réactivité et ses propriétés chimiques.
Solubilité de l’anhydride phtalique
Le C6H4(CO)2O est peu soluble dans l’eau, mais il se dissout facilement dans les solvants organiques tels que l’éthanol, l’acétone et le benzène. La solubilité est la capacité d’une substance à se dissoudre dans un solvant particulier, affectant son application et sa manipulation.
| Apparence | Solide cristallin blanc |
| Gravité spécifique | 1,53 g/cm³ |
| Couleur | Incolore |
| Odeur | Fort, piquant |
| Masse molaire | 148,12 g/mole |
| Densité | 1,53 g/ml |
| Point de fusion | 131 °C |
| Point d’ébullition | 295 °C |
| Point d’éclair | 151 °C |
| Solubilité dans l’eau | 0,2 g/100 mL à 20 °C |
| Solubilité | Soluble dans les solvants organiques |
| Pression de vapeur | 0,07 mmHg à 25 °C |
| Densité de vapeur | 5,1 (air = 1) |
| pKa | 2,82 |
| pH | N’est pas applicable |
Sécurité et dangers de l’anhydride phtalique
Le C6H4(CO)2O présente certains risques pour la sécurité et doit être manipulé avec précaution. Il est considéré comme corrosif pour la peau, les yeux et le système respiratoire. Le contact direct peut provoquer des irritations, des brûlures et des réactions allergiques. Des mesures de protection adéquates, telles que des gants, des lunettes et une protection respiratoire, doivent être utilisées lors du travail avec le composé. En cas d’ingestion ou d’inhalation, des soins médicaux immédiats sont nécessaires. Il est crucial d’éviter tout rejet dans l’environnement et de l’éliminer correctement. Le C6H4(CO)2O doit être stocké dans un endroit frais et bien ventilé, loin des sources d’inflammation. Les fiches de données de sécurité et une formation appropriée doivent être consultées avant de manipuler la substance.
| Symboles de danger | Corrosif (C), Nocif (Xn) |
| Description de la sécurité | Eviter le contact avec la peau et les yeux. Utilisez un équipement de protection individuelle. Manipuler dans des endroits bien ventilés. Éliminer correctement. |
| Numéros d’identification de l’ONU | ONU 2214 |
| Code SH | 29173500 |
| Classe de danger | 8 (Substances corrosives) |
| Groupe d’emballage | III |
| Toxicité | Nocif en cas d’ingestion ou d’inhalation. Corrosif pour la peau et les yeux. Peut provoquer des réactions allergiques. |
Méthodes de synthèse de l’anhydride phtalique
Il existe plusieurs méthodes pour synthétiser le C6H4(CO)2O.
Dans le processus d’oxydation de l’o- xylène , l’o-xylène vaporisé se mélange à l’air ou à l’oxygène et subit une oxydation catalytique en présence d’un catalyseur approprié comme le pentoxyde de vanadium ou des complexes de phtalocyanine métallique. La réaction produit un mélange de C6H4(CO)2O et d’autres sous-produits. La distillation purifie le mélange pour obtenir du C6H4(CO)2O pur.
La synthèse de C6H4(CO)2O à partir d’ orthoxylène implique l’oxydation en phase vapeur de l’orthoxylène à l’aide d’un catalyseur supporté, tel qu’un catalyseur au pentoxyde de vanadium supporté sur un substrat de silice ou d’alumine. La réaction est effectuée à des températures élevées et le C6H4(CO)2O résultant est collecté et purifié.
L’oxydation catalytique du naphtalène produit du C6H4(CO)2O ainsi que du dioxyde de carbone comme sous-produit. La réaction se produit à haute température en présence d’un catalyseur comme le pentoxyde de vanadium.
Le C6H4(CO)2O obtenu grâce à ces méthodes de synthèse industrielle sert d’intermédiaire essentiel pour la production de divers produits chimiques, notamment des plastifiants, des résines polyester et des colorants. Le contrôle minutieux des conditions de réaction et des étapes de purification garantit un rendement et une qualité élevés de C6H4(CO)2O.
Utilisations de l’anhydride phtalique
Le C6H4(CO)2O trouve de nombreuses applications dans diverses industries en raison de ses propriétés polyvalentes. Voici quelques utilisations clés du C6H4(CO)2O :
- Le C6H4(CO)2O joue un rôle crucial dans la production de plastifiants, tels que le phtalate de diéthyle et le phtalate de dioctyle, qui améliorent la flexibilité et la durabilité des plastiques pour un large éventail d’applications.
- Les fabricants utilisent le C6H4(CO)2O dans la production de résines polyester, couramment utilisées dans les plastiques, revêtements, adhésifs et stratifiés renforcés de fibre de verre.
- Il sert de précurseur essentiel dans la synthèse de colorants et de pigments, largement utilisés dans les textiles, les encres d’imprimerie et les peintures.
- Les industries intègrent le C6H4(CO)2O dans les formulations ignifuges pour améliorer la résistance au feu dans des applications telles que les appareils électriques et électroniques, les textiles et les matériaux de construction.
- Le C6H4(CO)2O constitue un élément essentiel pour la production d’herbicides et d’insecticides, qui aident à contrôler les plantes et les ravageurs indésirables dans les pratiques agricoles et horticoles.
- Les résines alkydes, synthétisées à l’aide de C6H4(CO)2O, jouent un rôle essentiel dans la formulation des peintures, vernis et revêtements, offrant une adhérence, une brillance et une durabilité exceptionnelles.
- Il sert d’intermédiaire crucial pour la synthèse de composés pharmaceutiques et d’ingrédients actifs, contribuant à la production de divers produits pharmaceutiques.
Les diverses applications du C6H4(CO)2O mettent en évidence son importance dans diverses industries, contribuant au développement de nombreux produits et matériaux du quotidien.
Des questions:
Q : Qu’est-ce que l’anhydride phtalique ?
R : C6H4(CO)2O est un composé chimique utilisé dans la production de plastiques, de résines, de colorants et diverses autres applications industrielles.
Q : Comment fabriquer de l’anhydride phtalique ?
R : C6H4(CO)2O est généralement synthétisé par oxydation de l’o-xylène ou du naphtalène, à l’aide de catalyseurs et de méthodes de purification appropriés.
Q : Que contient l’anhydride phtalique ?
R : C6H4(CO)2O est utilisé dans la production de plastifiants, de résines polyester, de colorants, de pigments, de retardateurs de flamme, d’herbicides, d’insecticides, de résines alkydes et d’intermédiaires pharmaceutiques.
Q : L’anhydride phtalique est-il stable ?
R : C6H4(CO)2O est relativement stable dans des conditions normales, mais il peut réagir avec l’eau, les alcools et les amines, et peut subir une hydrolyse ou former des solutions corrosives.
Q : Quelle est la formule moléculaire de l’anhydride phtalique ?
R : La formule moléculaire de l’anhydride phtalique est C8H4O3.
Q : Quelles entreprises produisent de l’anhydride phtalique ?
R : Des sociétés telles que BASF, ExxonMobil, LANXESS et UPC Group sont des producteurs connus de C6H4(CO)2O.
Q : Qu’est-ce que l’anhydride phtalique dans un polymère de condensation ?
R : C6H4(CO)2O est utilisé dans la production de polymères de condensation comme les polyesters, où il agit comme un élément de base dans le processus de polymérisation.
Q : L’anhydride phtalique est-il un solide ?
R : Oui, C6H4(CO)2O est un solide cristallin blanc à température ambiante.