L’éther vinylique (C4H6O) est un composé chimique utilisé dans diverses applications. Il possède des propriétés uniques, telles que la réactivité et une faible toxicité, ce qui le rend précieux dans des industries telles que la pharmacie et la synthèse organique.
| Nom UICPA | Éthoxyéthylène |
| Formule moléculaire | C4H6O |
| Numero CAS | 109-93-3 |
| Synonymes | Éther divinylique ; 1,1′-oxybiséthène ; Oxirane, oxyde de divinyle, vinéther |
| InChI | InChI=1S/C4H6O/c1-2-5-4-3-1/h1-4H2 |
Propriétés de l’éther vinylique
Formule d’éther vinylique
La formule de l’éther vinylique est C4H6O. Il se compose de quatre atomes de carbone, six atomes d’hydrogène et un atome d’oxygène. Cette formule moléculaire représente la composition de l’éther vinylique, fournissant des informations sur les types et le nombre d’atomes présents dans une seule molécule.
Éther Vinylique Masse molaire
La masse molaire de l’éther divinylique est calculée en additionnant les masses atomiques de tous les atomes de sa formule. La masse molaire du C4H6O (éther divinylique) est d’environ 70,09 grammes par mole. Cette valeur est cruciale pour divers calculs, tels que la détermination de la quantité d’éther divinylique nécessaire aux réactions.
Point d’ébullition de l’éther vinylique
L’éther divinylique a un point d’ébullition d’environ 34,6 degrés Celsius (94,3 degrés Fahrenheit). Cette température indique le point auquel l’éther divinylique subit un changement de phase d’un liquide à un gaz sous pression atmosphérique standard. Le point d’ébullition relativement bas rend l’éther divinylique utile dans certaines applications et processus.
Éther vinylique Point de fusion
Le point de fusion de l’éther divinylique est d’environ -116 degrés Celsius (-177 degrés Fahrenheit). Cette température indique le point auquel l’éther divinylique passe de l’état solide à l’état liquide. Le faible point de fusion est important car il affecte la manipulation et le stockage de l’éther divinylique.
Densité de l’éther vinylique g/mL
La densité de l’éther divinylique est d’environ 0,734 grammes par millilitre (g/mL). La densité fait référence à la masse d’une substance par unité de volume. La densité de l’éther divinylique fournit des informations sur sa compacité ou sa concentration, qui peuvent être utiles pour diverses applications, notamment les calculs de formulation et de dosage.
Poids moléculaire de l’éther vinylique
Le poids moléculaire de l’éther divinylique est d’environ 70,09 grammes par mole. Il représente la masse d’une mole de molécules d’éther divinylique. Le poids moléculaire est crucial pour divers calculs, notamment pour déterminer le nombre de molécules ou de taupes présentes dans une quantité donnée d’éther divinylique.
Structure de l’éther vinylique
La structure de l’éther divinylique est constituée de deux doubles liaisons carbone-carbone (C=C) et d’un atome d’oxygène lié à deux des carbones (CO). Cet arrangement confère à l’éther divinylique ses propriétés et sa réactivité uniques. Comprendre la structure est important pour étudier son comportement dans les réactions chimiques et les interactions avec d’autres substances.
Solubilité de l’éther vinylique
L’éther divinylique est peu soluble dans l’eau mais peut se dissoudre dans des solvants organiques tels que l’éthanol, l’acétone et le chloroforme. Sa solubilité dépend de facteurs tels que la température et la nature du solvant. La connaissance de la solubilité de l’éther divinylique est cruciale lorsqu’on considère ses applications, ses formulations et sa compatibilité avec d’autres substances.
| Apparence | Liquide incolore |
| Gravité spécifique | 0,734 g/ml |
| Couleur | N / A |
| Odeur | Odeur douce et éthérée |
| Masse molaire | 70,09 g/mole |
| Densité | 0,734 g/ml |
| Point de fusion | -116°C (-177°F) |
| Point d’ébullition | 34,6°C (94,3°F) |
| Point d’éclair | -40°C (-40°F) |
| Solubilité dans l’eau | Peu soluble |
| Solubilité | Soluble dans les solvants organiques |
| Pression de vapeur | 155 mmHg à 20°C |
| Densité de vapeur | 2,50 (air = 1) |
| pKa | N / A |
| pH | N / A |
Sécurité et dangers de l’éther vinylique
L’éther divinylique présente certains risques pour la sécurité qui doivent être pris en compte. Il est inflammable et peut former des mélanges explosifs avec l’air. Par conséquent, il doit être stocké et manipulé à l’écart des flammes nues ou des sources d’ignition. Les vapeurs d’éther divinylique peuvent provoquer une irritation du système respiratoire et des yeux. Le contact direct avec la peau peut provoquer une dermatite ou des brûlures chimiques. Une ventilation adéquate et un équipement de protection individuelle doivent être utilisés lorsque vous travaillez avec de l’éther divinylique. De plus, il est essentiel de suivre des procédures d’élimination appropriées pour éviter toute contamination de l’environnement. Dans l’ensemble, le respect des protocoles de sécurité est crucial pour minimiser les risques associés à l’éther divinylique.
| Symboles de danger | Inflammable, nocif |
| Description de la sécurité | Tenir à l’écart des flammes nues. Utiliser dans un endroit bien ventilé. Évitez tout contact direct avec la peau et les yeux. Éliminez correctement les déchets. |
| Numéros d’identification de l’ONU | ONU 1159 |
| Code SH | 2909.19.00 |
| Classe de danger | Classe 3 (Liquides inflammables) |
| Groupe d’emballage | GE II |
| Toxicité | Nocif en cas d’ingestion ou d’inhalation. Peut provoquer une irritation ou des brûlures à la peau et aux yeux. |
Méthodes de synthèse de l’éther vinylique
Il existe plusieurs méthodes pour synthétiser l’éther divinylique.
Une approche courante est la réaction entre l’éthanol et l’acétylène en présence d’un catalyseur acide, tel que l’acide sulfurique ou l’acide p-toluènesulfonique. Il en résulte la formation d’éther divinylique comme produit. Une autre méthode implique l’ajout d’un ion alcoxyde à l’acétylène , qui génère un intermédiaire éther divinylique qui peut être ensuite converti en éther divinylique par protonation.
On peut préparer de l’éther divinylique en faisant réagir un alcool avec des halogénures de vinyle, tels que le chlorure de vinyle ou le bromure de vinyle, par le biais d’une réaction d’éthérification. Cette réaction nécessite la présence d’une base, telle que le carbonate de sodium ou de potassium, pour faciliter la formation de l’éther divinylique souhaité.
Pour synthétiser l’éther divinylique, on peut faire réagir des alcynes avec des halogénures d’alkyle en présence d’une base forte, telle que l’amidure de sodium. Ce processus, connu sous le nom de réarrangement Favorskii, aboutit à la conversion de l’halogénure d’alkyle en un éther divinylique.
La réaction d’aldéhydes ou de cétones avec l’éther divinylique d’éthyle, en utilisant des catalyseurs acides de Lewis comme le chlorure de zinc ou le chlorure d’aluminium, permet la préparation de dérivés d’éther divinylique. Ce processus, connu sous le nom de réaction de Prins, permet la formation de divers dérivés de l’éther divinylique.
Utilisations de l’éther vinylique
L’éther divinylique trouve une utilité dans diverses applications en raison de ses propriétés uniques. Voici quelques utilisations courantes :
- L’éther divinylique joue un rôle crucial en tant que précurseur dans la synthèse de composés pharmaceutiques et aide à la production d’agents anesthésiques, de relaxants musculaires et d’autres substances médicinales.
- La synthèse organique bénéficie grandement de la polyvalence de l’éther divinylique, car il sert d’élément de base polyvalent dans diverses réactions, notamment les réactions de couplage croisé, les polymérisations et les cycloadditions, donnant lieu à des composés organiques précieux.
- L’éther divinylique agit comme intermédiaire dans la production d’une large gamme de produits chimiques, tels que des solvants, des adhésifs, des revêtements et des plastifiants, permettant la création de composés sur mesure pour des applications spécifiques.
- La polymérisation rapide de l’éther divinylique sous la lumière ultraviolette en fait un composant précieux dans les revêtements et adhésifs durcissables aux UV, fournissant des revêtements durables et à durcissement rapide pour les applications dans les secteurs de l’automobile, de l’électronique et de l’imprimerie.
- La copolymérisation de l’éther divinylique avec d’autres monomères génère des copolymères possédant des propriétés uniques pour diverses applications, telles que les systèmes d’administration de médicaments, les biomatériaux et les revêtements.
- En fonctionnant comme agent de réticulation, l’éther divinylique améliore la production de polymères réticulés, qui présentent une résistance mécanique, une résistance chimique et une stabilité thermique améliorées, se révélant ainsi utiles dans diverses industries.
- L’éther divinylique constitue un outil essentiel dans la recherche et le développement en laboratoire, permettant aux scientifiques d’explorer de nouvelles réactions, de développer de nouveaux matériaux et de faire progresser la compréhension scientifique, en raison de sa réactivité et de sa polyvalence.
Des questions:
Q : Les éthers vinyliques sont-ils stables ?
R : Les éthers divinyliques sont généralement des composés stables, mais leur stabilité peut varier en fonction des caractéristiques structurelles spécifiques et des conditions de réaction.
Q : Comment dessiner la structure de l’éther vinylique ?
R : Pour dessiner la structure de l’éther divinylique, représentez une double liaison carbone-carbone (C=C) avec un carbone lié à un atome d’oxygène (CO).
Q : Qu’est-ce que l’éther vinylique/acide maléique dans Polygrip ?
R : Le copolymère éther divinylique/acide maléique est utilisé dans Polygrip comme adhésif pour prothèses dentaires. Il contribue à assurer l’adhérence entre la prothèse et les gencives.
Q : Comment fabriquer de l’éther vinylique ?
R : L’éther divinylique peut être fabriqué par diverses méthodes, telles que la réaction entre l’éthanol et l’acétylène ou l’éthérification d’alcools avec des halogénures de vinyle.
Q : Comment synthétiser les éthers vinyliques ?
R : Les éthers divinyliques peuvent être synthétisés par différentes voies, notamment des réactions impliquant des alcools, des alcynes et des halogénures d’alkyle, ainsi que des réactions de Prins et des réarrangements de Favorskii.
Q : L’éther vinylique est-il un accepteur de Michael ?
R : Les éthers divinyliques ne sont généralement pas considérés comme des accepteurs de Michael car ils ne possèdent pas de groupe carbonyle α,β-insaturé caractéristique des accepteurs de Michael.
Q : Quel est le rôle de l’éther éthylvinylique dans les réactions ROMP ?
R : L’éther éthylvinylique peut servir de co-monomère dans les réactions de polymérisation par métathèse par ouverture de cycle (ROMP), contribuant à la formation de chaînes polymères dotées de propriétés spécifiques.
Q : Alcool éther éthylvinylique ?
R : L’alcool éther éthylvinylique n’existe pas en tant que composé distinct. L’éther éthyl divinylique est un composé distinct et non un alcool.