L’acide acétylsalicylique (C9H8O4) ou aspirine est un médicament couramment utilisé pour soulager la douleur, réduire la fièvre et prévenir la coagulation du sang. Il appartient à la classe des médicaments appelés anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS).
| Nom UICPA | Acide 2-acétoxybenzoïque |
| Formule moléculaire | C9H8O4 |
| Numero CAS | 50-78-2 |
| Synonymes | Aspirine, AAS, acétylsalicylate, etc. |
| InChI | InChI=1S/C9H8O4/c1-6(10)13-8-5-3-2-4-7(8)9(11)12/h2-5H,1H3,(H,11,12) |
Propriétés de l’acide acétylsalicylique
Formule d’acide acétylsalicylique
La formule chimique de l’acide acétylsalicylique est C9H8O4. Il se compose de neuf atomes de carbone, huit atomes d’hydrogène et quatre atomes d’oxygène.
Acide Acétylsalicylique Masse molaire
La masse molaire de l’acétylsalicylate est calculée en additionnant les masses atomiques de ses éléments constitutifs. C’est environ 180,16 grammes par mole (g/mol).
Point d’ébullition de l’acide acétylsalicylique
L’acétylsalicylate a un point d’ébullition d’environ 140 degrés Celsius (°C). À cette température, le composé passe de l’état liquide à l’état gazeux.
Acide acétylsalicylique Point de fusion
Le point de fusion de l’acétylsalicylate est d’environ 135 degrés Celsius (°C). Lorsqu’il est chauffé à cette température, il passe d’un solide à un liquide.
Densité de l’acide acétylsalicylique g/mL
La densité de l’acétylsalicylate est généralement d’environ 1,40 grammes par millilitre (g/mL). Cette valeur indique la masse du composé par unité de volume.
Acide acétylsalicylique Poids moléculaire
Le poids moléculaire de l’acétylsalicylate est d’environ 180,16 grammes par mole (g/mol). Il représente la somme des poids atomiques de tous les atomes d’une molécule du composé.
Structure de l’acide acétylsalicylique
La structure de l’acétylsalicylate est constituée d’un cycle benzénique auquel est attaché un groupe acide carboxylique (-COOH) et un groupe acétyle (-COCH3). Cette structure lui confère ses propriétés uniques et ses effets pharmacologiques.
Solubilité de l’acide acétylsalicylique
L’acétylsalicylate est peu soluble dans l’eau, avec une solubilité d’environ 1 à 2 grammes pour 100 millilitres (g/100 ml) d’eau à température ambiante. Cependant, il est plus soluble dans les solvants organiques comme l’éthanol et l’acétone.
Ces propriétés de l’acétylsalicylate jouent un rôle crucial dans ses applications pharmaceutiques, telles que son utilisation comme analgésique, réducteur de fièvre et agent anti-inflammatoire.
| Apparence | Poudre cristalline blanche |
| Gravité spécifique | 1,40 |
| Couleur | Incolore |
| Odeur | Inodore |
| Masse molaire | 180,16 g/mole |
| Densité | 1,40 g/ml |
| Point de fusion | 135 °C |
| Point d’ébullition | 140 °C |
| Point d’éclair | N’est pas applicable |
| Solubilité dans l’eau | Peu soluble |
| Solubilité | Soluble dans les solvants organiques |
| La pression de vapeur | Pas disponible |
| Densité de vapeur | Pas disponible |
| pKa | 3,5 (groupe acide carboxylique) |
| pH | 2,4 (une fois dissous dans l’eau) |
Sécurité et dangers de l’acide acétylsalicylique
L’acétylsalicylate doit être manipulé avec prudence en raison de ses risques potentiels pour la sécurité. Il peut provoquer une irritation de la peau, des yeux et du système respiratoire par contact ou par inhalation. L’ingestion de doses élevées peut entraîner des troubles gastro-intestinaux, voire une toxicité. Les personnes ayant des antécédents de troubles de la coagulation ou d’ulcères d’estomac doivent faire preuve d’une prudence particulière lorsqu’elles utilisent ce composé. Comme pour tout médicament, des réactions allergiques sont possibles et des soins médicaux immédiats doivent être recherchés si des symptômes tels que des difficultés respiratoires ou un gonflement apparaissent. Il est important de suivre les posologies recommandées et de consulter un professionnel de la santé avant d’utiliser l’acétylsalicylate, notamment en association avec d’autres médicaments.
| Symboles de danger | SGH07 |
| Description de la sécurité | Provoque une irritation des yeux et de la peau. Nocif en cas d’ingestion ou d’inhalation. |
| Numéros d’identification de l’ONU | UN 2811 (solide) |
| Code SH | 2918.11.00 |
| Classe de danger | 6.1 (Substances toxiques) |
| Groupe d’emballage | III |
| Toxicité | Toxicité modérée avec effets gastro-intestinaux potentiels. |
Ces propriétés de risque et de sécurité décrivent les dangers potentiels associés à l’acétylsalicylate et fournissent des conseils pour sa manipulation, son transport et son stockage en toute sécurité. Il est important de respecter les mesures et réglementations de sécurité appropriées lors de la manipulation de cette substance afin de minimiser tout risque potentiel pour la santé humaine et l’environnement.
Méthodes de synthèse de l’acide acétylsalicylique
Diverses méthodes permettent la synthèse de l’acétylsalicylate.
Une méthode couramment utilisée pour synthétiser l’acétylsalicylate consiste à estérifier l’acide salicylique avec de l’anhydride acétique en présence d’un catalyseur comme l’acide sulfurique ou l’acide phosphorique . La réaction donne de l’acétylsalicylate et de l’acide acétique comme sous-produits, et le processus de filtration les collecte après refroidissement du mélange réactionnel.
Une autre méthode utilise de l’acide acétique au lieu de l’anhydride acétique . Un mélange d’acide salicylique et d’acide acétique est chauffé avec un catalyseur acide, généralement de l’acide sulfurique. La réaction se déroule pour former de l’acétylsalicylate et de l’eau. Lors du refroidissement, on isole le produit solide du mélange obtenu.
La réaction de Kolbe-Schmitt offre une voie alternative pour préparer l’acétylsalicylate. Le phénolate de sodium, obtenu à partir de la réaction de l’acide salicylique avec l’hydroxyde de sodium, subit un traitement au dioxyde de carbone sous haute pression et température. Le salicylate résultant est ensuite acidifié pour donner de l’acétylsalicylate.
Ces méthodes de synthèse permettent de produire de l’acétylsalicylate à l’échelle industrielle, garantissant un approvisionnement stable et fiable pour diverses applications de l’industrie pharmaceutique. Il est important de noter que ces processus nécessitent une expertise et le respect des protocoles de sécurité pour garantir une production efficace et sûre.
Utilisations de l’acide acétylsalicylique
L’acétylsalicylate trouve un large éventail d’utilisations en raison de ses propriétés bénéfiques. Voici quelques applications clés :
- Soulagement de la douleur : l’acétylsalicylate soulage les douleurs légères à modérées, telles que les maux de tête, les maux de dents et les douleurs musculaires.
- Réduction de la fièvre : L’acétylsalicylate réduit efficacement la fièvre, ce qui en fait un choix privilégié pour gérer les états fébriles.
- Effets anti-inflammatoires : L’acétylsalicylate possède des propriétés anti-inflammatoires, ce qui le rend utile pour réduire l’inflammation associée à des affections telles que l’arthrite et les blessures sportives.
- Prévention des caillots sanguins : en tant qu’agent anticoagulant, l’acétylsalicylate aide à prévenir la formation de caillots sanguins, réduisant ainsi le risque de crise cardiaque et d’accident vasculaire cérébral.
- Santé cardiovasculaire : les professionnels de la santé peuvent recommander une prise régulière de faibles doses d’acétylsalicylate aux personnes présentant un risque élevé de maladies cardiovasculaires afin d’améliorer leur santé cardiovasculaire.
- Thérapie antiplaquettaire : la thérapie antiplaquettaire utilise l’acétylsalicylate pour inhiber activement l’agrégation plaquettaire et diminuer activement les risques de formation de caillot sanguin dans des conditions telles que la fibrillation auriculaire et après la pose d’un stent.
- Prévention des accidents ischémiques transitoires (AIT) : l’acétylsalicylate peut être prescrit pour prévenir les accidents ischémiques transitoires, qui sont de brefs épisodes de réduction du flux sanguin vers le cerveau.
- Prophylaxie du rhumatisme articulaire aigu : Chez les personnes à risque, l’acétylsalicylate est activement utilisé en prophylaxie contre le rhumatisme articulaire aigu dans certains cas.
Ces diverses applications démontrent la grande utilité de l’acétylsalicylate dans la gestion de la douleur, de l’inflammation, de la fièvre et des maladies cardiovasculaires. Cependant, il est essentiel de consulter un professionnel de la santé avant d’utiliser l’acétylsalicylate afin de garantir un dosage approprié et une adéquation à des conditions spécifiques.
Des questions:
Q : Combien de liaisons pi sont présentes dans l’acide acétylsalicylique ?
R : L’acétylsalicylate contient deux liaisons pi.
Q : Quelles parties de l’acide acétylsalicylique sont rigides ?
R : Le cycle benzénique et le groupe acide carboxylique de l’acide acétylsalicylique sont considérés comme rigides.
Q : Combien de liaisons sigma sont présentes dans l’acide acétylsalicylique ?
R : L’acétylsalicylate a 20 liaisons sigma.
Q : Combien de liaisons sigma sont présentes dans l’acide acétylsalicylique et quelles parties sont rigides ?
R : L’acétylsalicylate est constitué de 20 liaisons sigma, le cycle benzénique et le groupe acide carboxylique étant des parties rigides.
Q : Qu’est-ce que l’acide acétylsalicylique ?
R : L’acétylsalicylate, communément appelé aspirine, est un médicament utilisé pour soulager la douleur, réduire la fièvre et prévenir la coagulation du sang.
Q : Quel est le pH d’une solution aqueuse 0,10 M d’acide acétylsalicylique ?
R : Le pH d’une solution aqueuse 0,10 M d’acétylsalicylate ne peut être déterminé sans informations supplémentaires.
Q : À quoi sert l’acide acétylsalicylique ?
R : L’acétylsalicylate est utilisé comme analgésique (analgésique), antipyrétique (réduit la fièvre), anti-inflammatoire et médicament antiplaquettaire.
Q : Quelle est la plage d’acide acétylsalicylique sérique ?
R : La plage d’acétylsalicylate sérique peut varier en fonction de l’affection médicale spécifique à traiter. Elle est déterminée par les professionnels de santé au travers d’un suivi individualisé.
Q : L’acide acétylsalicylique peut-il provoquer des acouphènes ?
R : Oui, dans de rares cas, l’acétylsalicylate peut provoquer des acouphènes (bourdonnements d’oreilles) comme effet secondaire. Si vous ressentez de tels symptômes, il est conseillé de consulter un professionnel de santé.