Le 1-hexanol est un alcool à six carbones avec un groupe hydroxyle à une extrémité. Il est couramment utilisé comme solvant, agent aromatisant et dans la production d’esters et de plastifiants.
| Nom UICPA | Hexan-1-ol |
| Formule moléculaire | C6H14O |
| Numero CAS | 111-27-3 |
| Synonymes | Hexanol, alcool hexylique, alcool 1-hexylique, alcool caproïque |
| InChI | InChI=1S/C6H14O/c1-2-3-4-5-6-7/h7H,2-6H2,1H3 |
Propriétés du 1-hexanol
Formule 1-Hexanol
La formule de l’alcool hexylique est C6H14O. Il se compose de six atomes de carbone, quatorze atomes d’hydrogène et un atome d’oxygène. La formule représente la disposition et la composition des atomes dans une molécule.
1-Hexanol Masse molaire
La masse molaire de l’alcool hexylique est calculée en additionnant les masses atomiques de ses éléments constitutifs. Dans le cas de l’alcool hexylique, la masse molaire est d’environ 102,18 grammes par mole. La masse molaire aide à déterminer la quantité d’une substance présente dans une quantité donnée.
Point d’ébullition du 1-hexanol
L’alcool hexylique a un point d’ébullition d’environ 156,3 degrés Celsius (313,34 degrés Fahrenheit). Le point d’ébullition est la température à laquelle un liquide passe à l’état gazeux à une pression donnée. C’est une caractéristique importante utilisée pour diverses applications.
1-Hexanol Point de fusion
Le point de fusion de l’alcool hexylique est d’environ -44 degrés Celsius (-47,2 degrés Fahrenheit). Il indique la température à laquelle une substance solide passe à l’état liquide. Le point de fusion est crucial pour déterminer les propriétés physiques et le comportement des substances.
1-Hexanol Densité g/mL
La densité de l’alcool hexylique est d’environ 0,81 gramme par millilitre (g/mL). La densité est une mesure de la masse d’une substance par unité de volume. Il fournit des informations sur la compacité ou la concentration de la substance.
1-Hexanol Poids moléculaire
Le poids moléculaire de l’alcool hexylique est d’environ 102,18 grammes par mole. Il représente la somme des poids atomiques de tous les atomes d’une molécule. Le poids moléculaire est important pour divers calculs et réactions chimiques.
Structure du 1-hexanol
La structure de l’alcool hexylique est constituée d’une chaîne à six carbones avec un groupe hydroxyle (-OH) attaché à une extrémité. Les atomes de carbone forment une chaîne linéaire et le groupe hydroxyle confère le groupe fonctionnel alcool. Cette structure influence ses propriétés physiques et chimiques.
Solubilité du 1-hexanol
Le 1-hexanol est partiellement soluble dans l’eau et forme une solution claire. Il présente une meilleure solubilité dans les solvants organiques comme l’éthanol et l’éther diéthylique. La solubilité fait référence à la capacité d’une substance à se dissoudre dans un solvant donné et est cruciale pour diverses applications et réactions.
| Apparence | Liquide incolore |
| Gravité spécifique | 0,812 g/ml |
| Couleur | Incolore |
| Odeur | Odeur caractéristique |
| Masse molaire | 102,18 g/mole |
| Densité | 0,81 g/ml |
| Point de fusion | -44 °C (-47,2 °F) |
| Point d’ébullition | 156,3 °C (313,34 °F) |
| Point d’éclair | 65 °C (149 °F) |
| Solubilité dans l’eau | Partiellement soluble |
| Solubilité | Soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol et l’éther diéthylique |
| Pression de vapeur | 0,49 mmHg à 25 °C |
| Densité de vapeur | 3,5 (air = 1) |
| pKa | 15.9 |
| pH | Neutre |
1-Hexanol Sécurité et dangers
L’alcool hexylique présente certaines considérations de sécurité et certains dangers. Il est inflammable et peut former des mélanges vapeur-air explosifs. Des précautions doivent être prises pour éviter les sources d’inflammation à proximité. L’inhalation de ses vapeurs peut provoquer une irritation du système respiratoire, entraînant une toux et des difficultés respiratoires. Le contact direct avec l’alcool hexylique peut irriter la peau et les yeux, provoquant des rougeurs et un inconfort. Il est conseillé d’utiliser un équipement de protection approprié, tel que des gants et des lunettes de sécurité lors de la manipulation de cette substance. En cas d’ingestion accidentelle, des soins médicaux doivent être immédiatement recherchés. Des mesures de ventilation et de stockage appropriées doivent être mises en œuvre pour garantir un environnement de travail sûr.
| Symboles de danger | Inflammable |
| Description de la sécurité | Tenir à l’écart des sources d’inflammation. Évitez l’inhalation, le contact avec la peau et les yeux. Utiliser dans des zones bien ventilées. Stockage et manipulation appropriés requis. |
| Numéros d’identification de l’ONU | ONU 2282 |
| Code SH | 2905.13.00 |
| Classe de danger | 3 (Liquide inflammable) |
| Groupe d’emballage | III |
| Toxicité | Peut provoquer une irritation. |
Remarque : Les informations fournies sont un aperçu général et n’englobent pas toutes les considérations de sécurité. Il est important de consulter des fiches de données de sécurité spécifiques et de respecter les protocoles de sécurité appropriés lorsque vous travaillez avec de l’alcool hexylique.
Méthodes de synthèse du 1-hexanol
Diverses méthodes peuvent synthétiser l’alcool hexylique.
Une méthode courante est l’hydroformylation du 1-hexène, qui consiste à faire réagir le 1-hexène avec du monoxyde de carbone et de l’hydrogène en présence d’un catalyseur, généralement du rhodium ou du cobalt. Ce processus donne un mélange d’aldéhydes et la réduction ultérieure du produit aldéhyde avec de l’hydrogène génère de l’alcool hexylique.
Dans cette méthode, nous faisons réagir le 1-hexène avec de l’eau en présence d’un catalyseur, tel que l’acide sulfurique ou l’acide phosphorique , pour produire de l’alcool hexylique. Nous effectuons généralement la réaction dans des conditions de reflux.
Pour obtenir de l’alcool hexylique par cette méthode, nous effectuons une hydrogénation sur l’ester ou l’acide carboxylique correspondant. Le procédé consiste à faire réagir l’ester ou l’acide carboxylique avec de l’hydrogène en présence d’un catalyseur, tel que le palladium ou le platine. Cette réaction donne de l’alcool hexylique.
Dans cette méthode, nous obtenons l’alcool hexylique en réduisant l’halogénure d’alkyle correspondant. Nous réagissons à l’halogénure d’alkyle avec un agent réducteur, tel que l’hydrure de lithium et d’aluminium ou le borohydrure de sodium . Cette réaction entraîne la formation d’alcool hexylique.
Dans l’ensemble, ces méthodes de synthèse proposent différentes voies de production d’alcool hexylique, permettant sa disponibilité et son utilisation dans diverses applications industrielles.
Utilisations du 1-hexanol
L’alcool hexylique trouve un large éventail d’applications en raison de ses propriétés polyvalentes. Voici quelques utilisations clés de l’alcool hexylique :
- Solvant : Diverses industries, notamment les revêtements, les peintures et les formulations d’encre, l’utilisent comme solvant. Il dissout les substances polaires et non polaires, ce qui le rend utile pour solubiliser différents types de matériaux.
- Agent aromatisant : L’industrie alimentaire et des boissons utilise l’alcool hexylique comme agent aromatisant. Il confère une note fruitée ou herbacée à des produits comme les boissons aromatisées aux fruits, les bonbons et les confiseries.
- Intermédiaire chimique : Il joue un rôle crucial en tant qu’intermédiaire dans la production de divers produits chimiques. Il est essentiel dans la synthèse d’esters, de plastifiants, de tensioactifs et de parfums, contribuant ainsi à une large gamme de produits de consommation et industriels.
- Solvant d’extraction : l’alcool hexylique fonctionne comme un solvant pour extraire sélectivement les composés naturels des matières végétales, tels que les huiles essentielles et les composés bioactifs.
- Agent mouillant : Il agit comme agent mouillant ou agent d’étalement, améliorant la propagation et le contact des liquides sur les surfaces solides. Cette propriété s’avère bénéfique dans les applications agricoles, ainsi que dans la formulation de produits de nettoyage et de revêtements de surface.
- Produits pharmaceutiques : L’industrie pharmaceutique utilise l’alcool hexylique comme excipient dans les formulations de médicaments. Il aide à solubiliser et à délivrer les ingrédients pharmaceutiques actifs.
- Additif de carburant : les moteurs diesel l’utilisent comme additif de carburant pour améliorer le pouvoir lubrifiant et réduire les émissions.
- Réactif de laboratoire : Il sert de réactif dans diverses expériences de laboratoire, notamment la synthèse organique et la chromatographie.
La nature polyvalente de l’alcool hexylique permet son incorporation dans divers processus industriels, ce qui en fait un composé précieux avec de nombreuses applications.
Des questions:
Q : Quelle est la structure du 1-hexanol ?
R : La structure de l’alcool hexylique est constituée d’une chaîne à six carbones avec un groupe hydroxyle (-OH) attaché à une extrémité.
Q : Le 1-hexanol est-il soluble dans l’eau ?
R : L’alcool hexylique est partiellement soluble dans l’eau, formant une solution claire.
Q : Le 1-hexanol est-il polaire ?
R : Oui, l’alcool hexylique est polaire en raison de la présence du groupe hydroxyle (-OH) qui confère la polarité à la molécule.
Q : Comment fabriqueriez-vous de l’hexylamine à partir du 1-hexanol ?
R : Pour fabriquer de l’hexylamine à partir d’alcool hexylique, elle peut être soumise à une amination réductrice en utilisant un agent réducteur approprié et de l’ammoniac.
Q : Laquelle des synthèses suivantes donne le 3-méthyl-1-hexanol ?
R : La synthèse impliquant la réaction du 3-méthyl-1-pentène avec de l’hydrogène et un catalyseur approprié donnerait de l’alcool 3-méthyl-hexylique.
Q : Quel est le rendement théorique en hexanol de cette expérience (densité du 1-hexène 0,673 g/ml) ?
R : Le rendement théorique de l’hexanol peut être calculé en utilisant la densité du 1-hexène et la stœchiométrie de la réaction. La densité seule ne suffit pas à déterminer le rendement théorique.
Q : 1-hexanol est-il le nom correct de l’IUPAC ?
R : Oui, l’alcool hexylique est le nom IUPAC correct du composé.
Q : Le 1-hexanol est-il saturé ?
R : Oui, l’alcool hexylique est un composé saturé car il ne contient que des liaisons simples entre les atomes de carbone de la chaîne hydrocarbonée.