Le 1-heptanol est un alcool à sept carbones avec un groupe hydroxyle à une extrémité. Il est utilisé comme solvant, ingrédient de parfum et dans la synthèse de produits chimiques.
| Nom UICPA | Heptan-1-ol |
| Formule moléculaire | C7H16O |
| Numero CAS | 111-70-6 |
| Synonymes | Alcool heptylique, n-Heptanol, Eptylcarbinol |
| InChI | InChI=1S/C7H16O/c1-2-3-4-5-6-7-8/h8H,2-7H2 |
Propriétés du 1-heptanol
Formule 1-heptanol
La formule du 1-heptanol est C7H16O. Il se compose de sept atomes de carbone, seize atomes d’hydrogène et un atome d’oxygène. La formule moléculaire représente le nombre exact et les types d’atomes présents dans une molécule.
1-Heptanol Masse molaire
La masse molaire de l’alcool heptylique est la somme des masses atomiques de ses éléments constitutifs. La masse molaire de l’alcool heptylique est d’environ 116,23 grammes par mole. Il est calculé en additionnant les masses atomiques des atomes de carbone, d’hydrogène et d’oxygène dans la molécule.
Point d’ébullition du 1-heptanol
L’alcool heptylique a un point d’ébullition d’environ 176 degrés Celsius (349 degrés Fahrenheit). Le point d’ébullition est la température à laquelle une substance passe de sa phase liquide à sa phase gazeuse. Le point d’ébullition plus élevé de l’alcool heptylique indique qu’il nécessite une énergie thermique importante pour le convertir à l’état gazeux.
1-Heptanol Point de fusion
Le point de fusion de l’alcool heptylique est d’environ -45 degrés Celsius (-49 degrés Fahrenheit). Le point de fusion est la température à laquelle une substance passe d’une phase solide à une phase liquide. Le point de fusion relativement bas de l’alcool heptylique indique qu’il peut passer à l’état liquide à une température relativement basse.
1-Heptanol Densité g/mL
L’alcool heptylique a une densité d’environ 0,82 gramme par millilitre (g/mL). La densité est la mesure de la quantité de masse contenue dans un volume donné. La densité de l’alcool heptylique indique qu’il est moins dense que l’eau, puisque la densité de l’eau est de 1 g/mL.
1-Heptanol Poids moléculaire
Le poids moléculaire de l’alcool heptylique est d’environ 116,23 grammes par mole. Il est calculé en additionnant les masses atomiques des éléments constitutifs de la molécule. Le poids moléculaire fournit des informations précieuses sur la masse d’une molécule.
Structure du 1-heptanol
La structure de l’alcool heptylique est constituée d’une chaîne droite de sept atomes de carbone avec un groupe hydroxyle (-OH) attaché à une extrémité. Les atomes de carbone sont liés ensemble selon une ligne continue, les atomes d’hydrogène étant attachés aux positions de liaison restantes.
Solubilité du 1-heptanol
L’alcool heptylique est modérément soluble dans l’eau. Il présente une capacité limitée à se dissoudre dans l’eau en raison de sa nature hydrophobe. Cependant, il est plus soluble dans les solvants organiques, tels que l’éthanol et l’éther diéthylique. La solubilité de l’alcool heptylique dépend de ses interactions avec les molécules du solvant.
| Apparence | Liquide incolore |
| Gravité spécifique | 0,82 g/ml |
| Couleur | Incolore |
| Odeur | Agréable |
| Masse molaire | 116,23 g/mole |
| Densité | 0,82 g/ml |
| Point de fusion | -45°C (-49°F) |
| Point d’ébullition | 176°C (349°F) |
| Point d’éclair | 85°C (185°F) |
| Solubilité dans l’eau | Modérément soluble |
| Solubilité | Soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol et l’éther diéthylique |
| Pression de vapeur | 0,83 kPa à 25°C |
| Densité de vapeur | 4,01 (air = 1) |
| pKa | 16.1 |
| pH | Neutre |
1-Heptanol Sécurité et dangers
L’alcool heptylique présente certains risques pour la sécurité et des précautions doivent être prises lors de sa manipulation. Il est inflammable et peut s’enflammer s’il est exposé à une flamme nue ou à une source de chaleur. Les vapeurs d’alcool heptylique peuvent également former des mélanges explosifs avec l’air. Cela peut provoquer une irritation de la peau et des yeux au contact. L’ingestion ou l’inhalation de concentrations élevées peut être nocive, provoquant des nausées, des maux de tête et une détresse respiratoire. Une ventilation adéquate doit être assurée lors de l’utilisation d’alcool heptylique et des équipements de protection individuelle tels que des gants et des lunettes de sécurité doivent être portés. Il est essentiel de suivre des procédures appropriées de stockage, de manipulation et d’élimination pour minimiser les risques associés à ce produit chimique.
| Symboles de danger | Inflammable (F), Nocif (Xn) |
| Description de la sécurité | Tenir à l’écart des flammes nues et des sources de chaleur. Utiliser dans des zones bien ventilées. Eviter le contact avec la peau et les yeux. |
| Numéros d’identification de l’ONU | ONU 3082 (classe 9) |
| Code SH | 2905.16.0000 |
| Classe de danger | Classe 3 – Liquides inflammables |
| Groupe d’emballage | III |
| Toxicité | Nocif en cas d’ingestion ou d’inhalation. Peut provoquer une irritation. |
Méthodes de synthèse du 1-heptanol
Il existe différentes méthodes de synthèse de l’alcool heptylique.
Une approche courante est l’hydroformylation du 1-heptène. Dans ce processus, le 1-heptène réagit avec le monoxyde de carbone et l’hydrogène en présence d’un catalyseur au rhodium ou au cobalt, produisant un mélange d’aldéhydes. Une réduction ultérieure des aldéhydes avec de l’hydrogène et un catalyseur approprié les convertit en alcools correspondants, y compris l’alcool heptylique.
Une autre méthode implique la réduction de l’heptanal, qui peut être obtenu par oxydation de l’heptène. L’hydrogène gazeux et les catalyseurs comme le palladium sur charbon ou le nickel de Raney facilitent le processus de réduction pour la synthèse de l’alcool heptylique.
L’hydrolyse du chlorure d’heptyle ou du bromure d’heptyle est une autre méthode de production d’alcool heptylique. Dans ce processus, le composé halogénure réagit avec l’eau, entraînant la formation d’alcool.
La réaction de Grignard offre une voie supplémentaire pour la synthèse de l’alcool heptylique. Cette méthode implique la réaction du magnésium avec le 1-bromohexane pour former un réactif de Grignard, suivie de sa réaction avec le formaldéhyde pour donner de l’alcool heptylique.
Il convient de noter que ces méthodes de synthèse peuvent nécessiter des conditions de réaction, des catalyseurs et des étapes de purification spécifiques pour obtenir de l’alcool heptylique pur. Le choix de la méthode dépend de facteurs tels que la disponibilité des matières premières, le rendement souhaité et le niveau de pureté requis pour le produit final.
Utilisations du 1-heptanol
L’alcool heptylique trouve son utilité dans diverses applications en raison de ses propriétés uniques. Voici quelques-unes de ses utilisations :
- Solvant : Les industries telles que les peintures, les revêtements et les encres d’imprimerie utilisent l’alcool heptylique comme solvant pour dissoudre et disperser efficacement différentes substances.
- Ingrédient du parfum : la formulation des parfums et des fragrances incorpore de l’alcool heptylique comme ingrédient, améliorant l’expérience olfactive globale et ajoutant un parfum agréable.
- Synthèse chimique : divers produits chimiques et composés, notamment des esters, des plastifiants et des intermédiaires pharmaceutiques, subissent une synthèse utilisant de l’alcool heptylique en raison de sa réactivité et de son adéquation aux groupes fonctionnels.
- Agent d’extraction : L’alcool heptylique trouve une application comme agent d’extraction dans la séparation et la purification de composés organiques provenant de sources naturelles, tels que les huiles essentielles et les extraits de plantes, en raison de ses propriétés de solubilité.
- Tensioactif : L’alcool heptylique facilite la stabilisation des émulsions et la formation de micelles, lui permettant d’agir comme tensioactif dans la polymérisation des émulsions et la formulation de produits de soins personnels.
- Nettoyage industriel : les propriétés solvantes de l’alcool heptylique permettent son utilisation dans des applications de nettoyage industriel, notamment le dégraissage et l’élimination des huiles, cires et résines de diverses surfaces et équipements.
- Réactif de laboratoire : les réactions chimiques, les extractions et autres procédures expérimentales en laboratoire peuvent utiliser l’alcool heptylique comme réactif actif.
- Additif de carburant : En tant qu’additif de carburant, l’alcool heptylique améliore l’efficacité de combustion de l’essence et réduit les émissions.
Ces applications mettent en évidence la polyvalence et l’utilité de l’alcool heptylique dans différentes industries et recherches scientifiques, démontrant ainsi son importance en tant que composé chimique précieux.
Des questions:
Q : Qu’est-ce qui est le moins soluble dans l’eau, le 1-pentanol ou le 1-heptanol ? Expliquer.
R : l’alcool heptylique est moins soluble dans l’eau que le 1-pentanol en raison de sa chaîne carbonée plus longue, ce qui augmente son hydrophobie et réduit son affinité pour l’eau.
Q : Le 1-heptanol est-il soluble dans l’heptane ?
R : Oui, l’alcool heptylique est soluble dans l’heptane en raison de leurs structures moléculaires similaires et de la présence de forces intermoléculaires similaires.
Q : Pour préparer le 1-heptanol, lequel des composés suivants pourriez-vous utiliser ?
R : l’alcool heptylique peut être préparé à l’aide de chlorure d’heptyle ou de bromure d’heptyle par des réactions d’hydrolyse.
Q : Le 1-heptanol est-il soluble dans l’hexane ?
R : Oui, l’alcool heptylique est soluble dans l’hexane en raison de leurs structures moléculaires similaires et de la présence de forces intermoléculaires similaires.
Q : Quels produits seraient obtenus par la déshydratation du 2-heptanol et du 2-méthyl-1-cyclohexanol ?
R : La déshydratation du 2-heptanol entraînerait la formation d’heptène, tandis que la déshydratation du 2-méthyl-1-cyclohexanol produirait du cyclohexène.
Q : Quelle est la source des attractions intermoléculaires les plus fortes dans un échantillon de 1-heptanol ?
R : Le groupe hydroxyle (OH) de l’alcool heptylique est la source des attractions intermoléculaires les plus fortes, formant des liaisons hydrogène avec les molécules voisines.
Q : Comment séparer l’heptane et l’heptanol ?
R : L’heptane et l’heptanol peuvent être séparés en utilisant des techniques telles que la distillation ou la distillation fractionnée, en tirant parti de leurs différents points d’ébullition.
Q : Quels produits se forment lors de la déshydratation de l’heptanol ?
R : La déshydratation de l’heptanol produit de l’heptène et de l’eau comme produits.