L’acide adipique est un composé chimique utilisé dans la production de nylon et d’autres polymères. Il est également utilisé comme additif alimentaire et a un goût acidulé.
| Nom UICPA | Acide hexanedioïque |
| Formule moléculaire | C6H10O4 |
| Numero CAS | 124-04-9 |
| Synonymes | Acide adipinique, acide hexane-1,6-dioïque, acide 1,4-butanedicarboxylique |
| InChI | InChI=1S/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2 |
Propriétés de l’acide adipique
Formule d’acide adipique
La formule de l’acide adipique est C6H10O4. Il se compose de six atomes de carbone, dix atomes d’hydrogène et quatre atomes d’oxygène. Cette formule chimique représente la disposition et la composition des atomes dans une molécule d’acide adipique.
Acide Adipique Masse molaire
La masse molaire de l’acide adipinique est d’environ 146,14 grammes par mole. La masse molaire est la masse d’une mole d’une substance et, dans le cas de l’acide adipinique, elle est déterminée en additionnant les masses atomiques de ses éléments constitutifs.
Point d’ébullition de l’acide adipique
L’acide adipinique a un point d’ébullition d’environ 337 degrés Celsius. Le point d’ébullition est la température à laquelle une substance change de phase liquide à gazeuse. L’acide adipinique atteint cette température lorsqu’une énergie suffisante est fournie.
Point de fusion de l’acide adipique
Le point de fusion de l’acide adipinique est d’environ 152 degrés Celsius. C’est la température à laquelle l’acide adipique solide passe à l’état liquide. À mesure que la chaleur est appliquée, les forces intermoléculaires qui maintiennent le solide ensemble sont surmontées, entraînant une fusion.
Densité d’acide adipique g/mL
L’acide adipinique a une densité d’environ 1,36 gramme par millilitre. La densité est une mesure de la densité des molécules dans une substance. Dans le cas de l’acide adipinique, il indique la masse de l’acide par unité de volume.
Poids moléculaire de l’acide adipique
Le poids moléculaire de l’acide adipinique est de 146,14 grammes par mole. Il est calculé en additionnant les poids atomiques de tous les atomes présents dans la formule moléculaire de l’acide adipinique. Le poids moléculaire fournit des informations sur la masse d’une molécule.
Structure de l’acide adipique
La structure de l’acide adipinique est constituée d’une chaîne de six atomes de carbone avec deux groupes fonctionnels carboxyle (-COOH) attachés aux extrémités. Il a une disposition linéaire et est connu sous le nom d’acide dicarboxylique en raison de la présence de deux groupes carboxyle.
Solubilité de l’acide adipique
L’acide adipinique est modérément soluble dans l’eau. Il forme des liaisons hydrogène avec les molécules d’eau, lui permettant de se dissoudre dans une certaine mesure. La solubilité de l’acide adipinique est influencée par des facteurs tels que la température, le pH et la présence d’autres substances dans la solution.
| Apparence | Poudre cristalline blanche |
| Gravité spécifique | 1,36 g/ml |
| Couleur | Incolore |
| Odeur | Inodore |
| Masse molaire | 146,14 g/mole |
| Densité | 1,36 g/ml |
| Point de fusion | 152 °C |
| Point d’ébullition | 337 °C |
| Point d’éclair | 196 °C |
| Solubilité dans l’eau | 1,95 g/100 mL à 25 °C |
| Solubilité | Soluble dans les solvants tels que l’alcool et l’éther |
| La pression de vapeur | 0,002 mmHg à 25 °C |
| Densité de vapeur | 5,1 (Air = 1) |
| pKa | pKa1 : 4,41, pKa2 : 5,41 |
| pH | 2,5 – 3,5 |
Sécurité et dangers de l’acide adipique
L’acide adipinique présente des risques minimes pour la santé humaine et l’environnement lorsqu’il est manipulé et utilisé correctement. Cependant, comme pour tout produit chimique, il est important de suivre les précautions de sécurité. Le contact direct avec l’acide adipinique peut provoquer une légère irritation de la peau et des yeux. L’ingestion ou l’inhalation de grandes quantités peut entraîner des troubles gastro-intestinaux ou une irritation respiratoire. Il est conseillé d’utiliser des équipements de protection tels que des gants et des lunettes lorsque vous travaillez avec de l’acide adipinique. En cas d’exposition accidentelle, laver rapidement les zones touchées avec de l’eau et consulter un médecin si nécessaire. Des pratiques appropriées de stockage et d’élimination doivent être suivies pour éviter la contamination de l’environnement.
| Symboles de danger | Aucun |
| Description de la sécurité | – Évitez tout contact direct avec la peau et les yeux. – Utiliser un équipement de protection (gants, lunettes) lors de la manipulation. – Conserver dans un endroit frais et sec, à l’écart des substances incompatibles. – Suivre les procédures appropriées de manipulation et d’élimination. |
| Numéros d’identification de l’ONU | N’est pas applicable |
| Code SH | 291712 |
| Classe de danger | Non classés |
| Groupe d’emballage | N’est pas applicable |
| Toxicité | Faible toxicité lorsqu’il est utilisé et manipulé correctement. |
Méthodes de synthèse de l’acide adipique
L’acide adipinique peut être synthétisé par différentes méthodes. Une méthode courante de synthèse de l’acide adipinique consiste à faire réagir la cyclohexanone avec de l’acide nitrique en présence d’un catalyseur, tel que le pentoxyde de vanadium. Cette réaction oxyde la cyclohexanone et la convertit en acide adipinique.
Une autre méthode utilisée à l’échelle industrielle est l’oxydation du cyclohexanol à l’aide d’air ou d’oxygène. Premièrement, le cyclohexanol subit une déshydrogénation pour former la cyclohexanone. Ensuite, la cyclohexanone est encore oxydée pour produire de l’acide adipinique.
Une approche alternative est la carbonylation du 1,3-butadiène . Dans ce procédé, le 1,3-butadiène subit une réaction de carbonylation utilisant du monoxyde de carbone et de l’eau en présence d’un catalyseur, tel qu’un complexe de palladium. La réaction donne de l’acide adipique.
De plus, des voies biologiques ont été explorées pour la synthèse de l’acide adipinique. Cela inclut la fermentation du glucose ou d’autres sucres par des micro-organismes, qui convertissent les sucres en acide adipique. Ces méthodes biosourcées offrent le potentiel d’un processus de production plus durable et respectueux de l’environnement.
Le choix de la méthode de synthèse dépend de facteurs tels que le coût, l’efficacité et les considérations environnementales.
Utilisations de l’acide adipique
L’acide adipinique trouve diverses applications dans différentes industries en raison de ses propriétés polyvalentes. Voici quelques utilisations courantes :
- L’acide adipinique joue un rôle crucial dans la production de nylon 6,6, une fibre synthétique largement utilisée, en réagissant avec l’hexaméthylènediamine pour former des polymères de nylon. Ces polymères trouvent des applications dans les textiles, les tapis et les plastiques techniques.
- L’industrie des polymères et des résines utilise l’acide adipinique comme élément de base pour la synthèse du polyuréthane, des polyesters et des polyamides, qui ont diverses applications dans les revêtements, les adhésifs et les composants automobiles.
- L’acide adipinique sert d’additif alimentaire dans certaines boissons et produits alimentaires pour donner un goût aigre. Il agit comme acidulant et exhausteur de goût dans les desserts à la gélatine, les boissons aromatisées aux fruits et les boissons gazeuses.
- L’industrie pharmaceutique utilise l’acide adipinique dans la production de divers médicaments. Il agit comme un excipient dans les comprimés et les gélules, contribuant à la libération contrôlée et à la stabilité des principes pharmaceutiques actifs.
- L’acide adipinique agit comme intermédiaire dans la synthèse de divers colorants et pigments utilisés dans les textiles, les peintures et les encres, permettant la production de colorants vibrants.
- L’acide adipinique trouve une application dans la fabrication d’esters utilisés comme additifs pour lubrifiants. Ces esters améliorent la viscosité et le pouvoir lubrifiant des huiles, améliorant ainsi les performances et la longévité des machines.
- Les dérivés de l’acide adipinique fonctionnent comme plastifiants dans l’industrie du plastique, améliorant la flexibilité, la durabilité et la résistance aux changements de température lorsqu’ils sont incorporés dans des polymères.
La gamme diversifiée d’applications de l’acide adipinique en fait un composé important dans des industries telles que le textile, le plastique, l’alimentation, les produits pharmaceutiques et chimiques.
Des questions:
Q : Qu’est-ce que l’acide adipique ?
R : L’acide adipinique est un composé chimique de formule moléculaire C6H10O4. C’est un solide cristallin blanc et appartient à la classe des acides dicarboxyliques.
Q : Lequel des éléments suivants donnera un polymère réticulé lorsqu’il sera condensé avec de l’acide adipique ?
R : L’hexaméthylènediamine, lorsqu’elle est condensée avec l’acide adipinique, formera un polymère réticulé connu sous le nom de nylon 6,6.
Q : Combien de grammes d’oxygène seraient nécessaires pour produire 40,0 moles d’acide adipique par cette réaction ?
R : Pour chaque mole d’acide adipinique, trois moles d’oxygène sont nécessaires. Par conséquent, 40,0 moles d’acide adipique nécessiteraient 120,0 moles (ou 1 920 grammes) d’oxygène.
Q : Combien de moles y a-t-il dans 146,14 g/mol d’acide adipique ?
R : Il y a 1 mole d’acide adipinique dans 146,14 g/mol.
Q : Quel produit se formera lorsque l’acide adipique est chauffé ?
R : Lorsque l’acide adipinique est chauffé, il subit une décomposition thermique pour produire de l’eau, du dioxyde de carbone et de la cyclopentanone.
Q : Quel produit se forme lorsque l’hexaméthylènediamine réagit avec l’acide adipique ?
R : L’hexaméthylènediamine réagit avec l’acide adipinique pour former un polymère connu sous le nom de nylon 6,6.
Q : Quelle est la formule empirique de l’acide adipique s’il contient 49,32 % de C, 43,84 % d’O et 6,85 % de H en masse ?
R : La formule empirique de l’acide adipinique est C3H6O4.
Q : Pourriez-vous remplacer le chlorure d’adipoyle par de l’acide adipique dans cette réaction ? expliquez pourquoi ou pourquoi pas.
R : Non, l’acide adipinique ne peut pas être directement substitué au chlorure d’adipoyle dans certaines réactions, car le chlorure d’adipoyle fournit un groupe chlorure d’acyle réactif, qui réagit différemment du groupe acide carboxylique de l’acide adipinique.
Q : L’acide adipique est-il polaire ou non polaire ?
R : L’acide adipinique est un composé polaire en raison de la présence de groupes fonctionnels acide carboxylique, qui présentent une polarité.
Q : Comment l’acide adipique est-il utilisé dans les aliments ?
R : L’acide adipinique est utilisé comme additif alimentaire pour donner un goût acidulé ou aigre à certaines boissons et produits alimentaires, tels que les boissons gazeuses et les desserts à la gélatine.
Q : Lors de la synthèse de l’acide adipique à partir de la cyclohexanone, à quoi sert le test ponctuel ?
R : Lors de la synthèse de l’acide adipique à partir de la cyclohexanone, un test ponctuel peut être effectué pour détecter la présence d’acide adipique. Le test implique la réaction de l’échantillon avec un réactif tel que l’eau bromée, qui formerait un précipité blanc d’acide adipique.