Acide salicylique – C7H6O3, 69-72-7

L’acide salicylique est un type d’acide bêta-hydroxy (BHA) dérivé de l’écorce du saule ou synthétisé en laboratoire. Il traite l’acné en exfoliant la peau, en désobstruant les pores et en réduisant l’inflammation. C’est un ingrédient largement utilisé dans les produits de soin de la peau, aidant à révéler une peau plus lisse et plus claire.

Nom UICPA Acide 2-hydroxybenzoïque
Formule moléculaire C₇H₆O₃
Numero CAS 69-72-7
Synonymes Acide o-hydroxybenzoïque ; 2-Carboxyphénol, acide 2-hydroxybenzoïque
InChI InChI=1S/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)

Propriétés de l’acide salicylique

Formule d’acide salicylique

La formule de l’acide salicylique est C₇H₆O₃. Il se compose de sept atomes de carbone, six atomes d’hydrogène et trois atomes d’oxygène. Cette formule chimique représente la disposition et les types d’atomes dans une seule molécule d’acide salicylique.

Acide Salicylique Masse molaire

La masse molaire de l’acide 2-hydroxybenzoïque est calculée en additionnant les masses atomiques de tous les atomes de sa formule. L’acide 2-hydroxybenzoïque a une masse molaire d’environ 138,12 grammes par mole. Cette valeur est utile pour déterminer la quantité d’acide 2-hydroxybenzoïque dans une quantité donnée ou pour des calculs stoechiométriques.

Point d’ébullition de l’acide salicylique

L’acide 2-hydroxybenzoïque a un point d’ébullition d’environ 211 °C (412 °F). Il s’agit de la température à laquelle l’acide 2-hydroxybenzoïque passe d’un liquide à un gaz sous pression atmosphérique standard. Le point d’ébullition est une propriété physique importante qui affecte la manipulation et le traitement de l’acide 2-hydroxybenzoïque.

Acide salicylique Point de fusion

L’acide 2-hydroxybenzoïque a un point de fusion d’environ 159 °C (318 °F). C’est la température à laquelle l’acide 2-hydroxybenzoïque passe d’un solide à un liquide. Le point de fusion est une caractéristique cruciale pour identifier et purifier l’acide 2-hydroxybenzoïque.

Densité d’acide salicylique g/mL

La densité de l’acide 2-hydroxybenzoïque est d’environ 1,44 grammes par millilitre (g/mL). La densité est la mesure de la masse par unité de volume. Cette propriété permet de déterminer la concentration ou la pureté de l’acide 2-hydroxybenzoïque dans une solution et donne un aperçu de son comportement physique.

Acide Salicylique Poids moléculaire

Le poids moléculaire de l’acide 2-hydroxybenzoïque est d’environ 138,12 grammes par mole. Il représente la somme des poids atomiques de tous les atomes d’une seule molécule d’acide 2-hydroxybenzoïque. Le poids moléculaire est essentiel pour divers calculs, tels que la détermination du nombre de moles ou de la masse d’acide 2-hydroxybenzoïque dans un échantillon donné.

Acide salicylique

Structure de l’acide salicylique

L’acide 2-hydroxybenzoïque a une structure chimique constituée d’un cycle benzénique fusionné avec un groupe acide carboxylique (-COOH). Le cycle benzénique contient six atomes de carbone avec des liaisons simples et doubles alternées. Cette structure confère à l’acide 2-hydroxybenzoïque ses propriétés uniques et lui permet de fonctionner dans diverses applications.

Solubilité de l’acide salicylique

L’acide 2-hydroxybenzoïque est modérément soluble dans l’eau, avec une solubilité d’environ 2 grammes par litre à température ambiante. Cependant, il est plus soluble dans les solvants organiques comme l’éthanol et l’éther. La solubilité de l’acide 2-hydroxybenzoïque affecte sa formulation dans différents produits et sa capacité à se dissoudre dans diverses solutions.

Apparence Poudre cristalline blanche
Gravité spécifique 1,44 g/ml
Couleur Incolore
Odeur Inodore
Masse molaire 138,12 g/mole
Densité 1,44 g/ml
Point de fusion 159 °C (318 °F)
Point d’ébullition 211 °C (412 °F)
Point d’éclair N’est pas applicable
Solubilité dans l’eau Modérément soluble
Solubilité Soluble dans les solvants tels que l’éthanol et l’éther
La pression de vapeur Négligeable
Densité de vapeur N’est pas applicable
pKa 2,98
pH Environ 2-3

Sécurité et dangers de l’acide salicylique

L’acide 2-hydroxybenzoïque doit être manipulé avec prudence en raison de ses dangers potentiels. Il peut provoquer une irritation de la peau et des yeux, c’est pourquoi des équipements de protection comme des gants et des lunettes doivent être utilisés lorsque vous travaillez avec. L’ingestion de grandes quantités d’acide 2-hydroxybenzoïque peut être nocive et entraîner des problèmes gastro-intestinaux. Il est important de garder l’acide 2-hydroxybenzoïque hors de portée des enfants et des animaux domestiques. De plus, une exposition prolongée aux vapeurs ou à la poussière d’acide 2-hydroxybenzoïque doit être évitée, car cela pourrait provoquer une irritation des voies respiratoires. Une ventilation adéquate doit être assurée lors de l’utilisation de l’acide 2-hydroxybenzoïque dans des espaces confinés. Il est essentiel de suivre les consignes de sécurité et de consulter les fiches de données de sécurité pour connaître les instructions de manipulation et de stockage.

Symboles de danger SGH07
Description de la sécurité Provoque une irritation de la peau et des yeux. Évitez d’ingérer. Utiliser avec une ventilation adéquate. Tenir à l’écart des enfants et des animaux domestiques.
Numéros d’identification de l’ONU ONU 2812
Code SH 29182100
Classe de danger 8 (Corrosif)
Groupe d’emballage III
Toxicité Modérément toxique par ingestion. Peut provoquer une irritation gastro-intestinale. Peut provoquer une irritation respiratoire.

Méthodes de synthèse de l’acide salicylique

Il existe plusieurs méthodes de synthèse de l’acide 2-hydroxybenzoïque. Une méthode courante est la réaction de Kolbe-Schmitt. Dans ce processus, le phénoxyde de sodium (formé par la réaction du phénol avec l’hydroxyde de sodium ) est traité avec du dioxyde de carbone à haute température et pression. Cela conduit à la formation d’acide 2-hydroxybenzoïque.

Une autre méthode implique l’oxydation du phénol à l’aide d’hypochlorite de sodium ou de permanganate de potassium en présence d’un catalyseur tel que le sulfate de cuivre ou le dioxyde de manganèse. Cette réaction d’oxydation convertit le phénol en acide 2-hydroxybenzoïque.

De plus, l’acide 2-hydroxybenzoïque peut être synthétisé à partir du salicylate de méthyle par hydrolyse. Le salicylate de méthyle, obtenu à partir de l’huile de gaulthérie ou de l’huile d’écorce de bouleau, est traité avec de l’hydroxyde de sodium ou de l’acide chlorhydrique pour produire de l’acide 2-hydroxybenzoïque.

Une méthode alternative implique l’estérification de l’acide 2-hydroxybenzoïque avec de l’anhydride acétique pour former de l’acide acétyl2-hydroxybenzoïque, communément appelé aspirine. Cette réaction est catalysée par l’acide sulfurique ou l’acide phosphorique.

Il convient de mentionner que ces méthodes de synthèse nécessitent une manipulation appropriée et le respect des protocoles de sécurité, car certains réactifs et conditions de réaction peuvent être dangereux. La synthèse à l’échelle industrielle de l’acide 2-hydroxybenzoïque utilise généralement des processus plus spécialisés et contrôlés pour garantir l’efficacité et la qualité du produit.

Utilisations de l’acide salicylique

L’acide 2-hydroxybenzoïque a un large éventail d’utilisations en raison de ses propriétés bénéfiques. Voici quelques applications courantes :

  • Les produits de soins de la peau tels que les nettoyants, les toniques et les traitements localisés utilisent largement l’acide 2-hydroxybenzoïque pour sa capacité à exfolier la peau, à désobstruer les pores et à réduire les poussées d’acné.
  • L’acide 2-hydroxybenzoïque traite diverses affections cutanées comme le psoriasis, la dermatite séborrhéique et les verrues en éliminant les cellules mortes de la peau et en favorisant le renouvellement cutané.
  • L’acide 2-hydroxybenzoïque adoucit et élimine efficacement la peau épaissie, ce qui le rend utile dans les produits d’élimination du maïs et des callosités.
  • Les shampooings antipelliculaires utilisent les propriétés exfoliantes de l’acide 2-hydroxybenzoïque pour éliminer l’accumulation du cuir chevelu, réduire les pellicules et soulager les démangeaisons et la desquamation du cuir chevelu.
  • Les formulations cosmétiques utilisent l’acide 2-hydroxybenzoïque comme conservateur en raison de ses propriétés antimicrobiennes, qui contribuent à prolonger la durée de conservation des produits.
  • Les peelings chimiques utilisent de l’acide 2-hydroxybenzoïque pour améliorer la texture de la peau, réduire les ridules et traiter l’hyperpigmentation en favorisant la desquamation de la couche externe de la peau.
  • En horticulture, l’acide 2-hydroxybenzoïque agit comme un régulateur de croissance des plantes, stimulant les mécanismes de défense des plantes, renforçant la résistance aux maladies et améliorant la santé globale des plantes.
  • L’acide 2-hydroxybenzoïque est utilisé comme conservateur alimentaire dans certains produits pour inhiber la croissance des bactéries et des champignons.
  • L’acide 2-hydroxybenzoïque sert de précurseur à la synthèse de l’aspirine (acide acétyl2-hydroxybenzoïque), un médicament largement utilisé pour soulager la douleur, réduire la fièvre et à des fins anti-inflammatoires.
  • Diverses procédures et analyses de laboratoire, notamment les dosages spectrophotométriques et les titrages, utilisent l’acide 2-hydroxybenzoïque comme réactif de laboratoire.

Des questions:

Q : À quoi sert l’acide salicylique ?

R : L’acide 2-hydroxybenzoïque exfolie la peau, débouche les pores et réduit l’inflammation, ce qui le rend efficace dans le traitement de l’acné et d’autres affections cutanées.

Q : Comment traiter une brûlure chimique sur le visage causée par l’acide salicylique ?

R : R : Si vous ressentez une brûlure chimique causée par l’acide 2-hydroxybenzoïque, rincez immédiatement la zone touchée à l’eau froide, appliquez une pommade apaisante comme l’aloe vera et consultez un médecin si nécessaire.

Q : Comment savoir quand une verrue a disparu avec de l’acide salicylique ?

R : R : La verrue diminuera progressivement en taille, deviendra moins surélevée et finira par disparaître avec une utilisation constante et appropriée du traitement à l’acide 2-hydroxybenzoïque sur plusieurs semaines ou mois.

Q : Qu’est-ce que l’acide salicylique ?

R : A : L’acide 2-hydroxybenzoïque est un acide bêta-hydroxy (BHA) dérivé de l’écorce de saule. Il est couramment utilisé dans les produits de soin de la peau pour ses propriétés exfoliantes et anti-inflammatoires.

Q : Qu’est-ce qu’un nettoyant à l’acide salicylique ?

R : A : Un nettoyant à l’acide 2-hydroxybenzoïque est un nettoyant pour le visage qui contient de l’acide salicylique comme ingrédient actif. Il aide à désobstruer les pores, à réduire l’acné et à favoriser une peau plus claire.

Q : Qu’est-ce que l’acide salicylique ordinaire ?

R : A : L’acide 2-hydroxybenzoïque The Ordinary est un produit de soin de la marque The Ordinary qui contient de l’acide salicylique comme ingrédient principal. Il est utilisé pour traiter l’acné et améliorer la texture de la peau.

Q : Comment utiliser l’acide salicylique minimaliste ?

R : A : Appliquez une petite quantité d’acide 2-hydroxybenzoïque minimaliste sur une peau propre et sèche, en vous concentrant sur les zones touchées. Suivez les instructions fournies par la marque et augmentez progressivement l’utilisation si vous la tolérez.

Q : Comment appliquer l’acide salicylique ?

R : A : Appliquez l’acide 2-hydroxybenzoïque directement sur une peau propre et sèche à l’aide d’un coton-tige ou d’un applicateur, en ciblant les zones touchées. Suivez les instructions spécifiques fournies par le produit ou le professionnel de la santé.

Q : L’acide salicylique est-il bon pour les peaux grasses ?

R : R : Oui, l’acide 2-hydroxybenzoïque est bénéfique pour les peaux grasses car il aide à contrôler la production excessive de sébum, à désobstruer les pores et à réduire les poussées d’acné.

Q : Qu’est-ce que l’acide salicylique pour la peau ?

R : R : L’acide 2-hydroxybenzoïque est utilisé dans les soins de la peau pour sa capacité à exfolier les cellules mortes de la peau, à dégager les pores obstrués, à traiter l’acné et à améliorer la texture et l’apparence globale de la peau.

Q : Comment agit l’acide salicylique ?

R : A : L’acide 2-hydroxybenzoïque agit en pénétrant dans la peau et en dissolvant les liaisons entre les cellules de la peau, permettant ainsi l’exfoliation. Il possède également des propriétés anti-inflammatoires qui aident à réduire les rougeurs et les gonflements.

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