L’acide p-toluènesulfonique est un acide organique fort avec une odeur âcre. Il est utilisé comme catalyseur dans diverses réactions chimiques et comme réactif en synthèse organique.
| Nom UICPA | Acide p-toluènesulfonique |
| Formule moléculaire | C7H8O3S |
| Numero CAS | 104-15-4 |
| Synonymes | PTSA, acide 4-méthylbenzènesulfonique, acide p-toluènesulfonique |
| InChI | InChI=1S/C7H8O3S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3,(H,8,9,10) |
Propriétés de l’acide p-toluènesulfonique
Formule d’acide p-toluènesulfonique
La formule de l’acide 4-méthylbenzènesulfonique est C7H8O3S. Il représente la composition moléculaire de l’acide, composée de sept atomes de carbone, huit atomes d’hydrogène, trois atomes d’oxygène et un atome de soufre.
Acide p-toluènesulfonique Masse molaire
La masse molaire de l’acide 4-méthylbenzènesulfonique est estimée à environ 172,2 grammes par mole. La masse molaire fait référence à la masse d’une mole d’une substance, qui est déterminée en additionnant les masses atomiques de ses atomes constitutifs.
Point d’ébullition de l’acide p-toluènesulfonique
L’acide 4-méthylbenzènesulfonique a un point d’ébullition d’environ 100 à 110 degrés Celsius. Le point d’ébullition représente la température à laquelle la forme liquide d’une substance se transforme en gaz, la pression de vapeur étant égale à la pression atmosphérique.
Acide p-toluènesulfonique Point de fusion
Le point de fusion de l’acide 4-méthylbenzènesulfonique se situe généralement entre 105 et 107 degrés Celsius. Le point de fusion indique la température à laquelle une substance solide passe à l’état liquide sous pression atmosphérique normale.
Densité de l’acide p-toluènesulfonique g/mL
La densité de l’acide 4-méthylbenzènesulfonique est d’environ 1,28 grammes par millilitre (g/mL). La densité fait référence à la masse d’une substance par unité de volume et est généralement exprimée en grammes par millilitre ou en grammes par centimètre cube.
Acide p-toluènesulfonique Poids moléculaire
Le poids moléculaire de l’acide 4-méthylbenzènesulfonique est d’environ 172,2 grammes par mole. Il représente la somme des poids atomiques de tous les atomes de la formule moléculaire de l’acide, indiquant sa masse à l’échelle moléculaire.
Structure de l’acide p-toluènesulfonique
L’acide 4-méthylbenzènesulfonique a une structure chimique constituée d’un cycle toluène avec un groupe fonctionnel acide sulfonique (-SO3H) attaché à la position para (p-) du cycle aromatique. Cette structure confère de l’acidité et influence sa réactivité dans les réactions chimiques.
Solubilité de l’acide p-toluènesulfonique
L’acide 4-méthylbenzènesulfonique est soluble dans l’eau et dans de nombreux solvants organiques tels que l’éthanol et l’acétone. Sa solubilité dans l’eau provient de la présence du groupe acide sulfonique polaire, qui interagit avec les molécules d’eau polaires par liaison hydrogène.
| Apparence | Poudre cristalline blanche à blanc cassé |
| Gravité spécifique | 1,28 g/ml |
| Couleur | Incolore à jaune pâle |
| Odeur | Odeur âcre |
| Masse molaire | 172,2 g/mole |
| Densité | 1,28 g/ml |
| Point de fusion | 105-107 °C |
| Point d’ébullition | 100-110 °C |
| Point d’éclair | Pas disponible |
| Solubilité dans l’eau | Soluble |
| Solubilité | Soluble dans l’éthanol, l’acétone et d’autres solvants organiques |
| Pression de vapeur | Pas disponible |
| Densité de vapeur | Pas disponible |
| pKa | ~ -2 |
| pH | < 1 |
Sécurité et dangers de l’acide p-toluènesulfonique
L’acide 4-méthylbenzènesulfonique pose certains problèmes de sécurité et dangers. Il est corrosif pour la peau, les yeux et le système respiratoire, provoquant des irritations et des brûlures au contact. L’inhalation de ses vapeurs ou poussières peut entraîner une gêne respiratoire. Des mesures de protection, telles que des gants et des lunettes, doivent être utilisées lors de sa manipulation. Il doit être conservé dans un récipient bien fermé, à l’écart des substances incompatibles. En cas d’ingestion ou d’exposition accidentelle, des soins médicaux immédiats sont nécessaires. L’acide doit être manipulé dans un endroit bien ventilé pour éviter l’accumulation de vapeurs dangereuses. Dans l’ensemble, des précautions appropriées et le respect des consignes de sécurité sont essentiels pour minimiser les risques potentiels.
| Symboles de danger | Corrosif |
| Description de la sécurité | – Évitez tout contact avec la peau, les yeux et le système respiratoire. – Portez des gants, des lunettes et des vêtements de protection. – Conserver dans un récipient bien fermé, à l’écart des substances incompatibles. |
| Identifiants des Nations Unies | Pas disponible |
| Code SH | 29041000 |
| Classe de danger | 8 (Substance corrosive) |
| Groupe d’emballage | III (Danger mineur) |
| Toxicité | Corrosif et irritant pour la peau et les yeux. L’inhalation de vapeurs ou de poussières peut provoquer une gêne respiratoire. |
Méthodes de synthèse de l’acide p-toluènesulfonique
Diverses méthodes permettent la synthèse de l’acide 4-méthylbenzènesulfonique. Une approche courante implique la réaction du toluène avec de l’acide sulfurique concentré. La synthèse de l’acide p-toluènesulfonique consiste à maintenir une température contrôlée tout en ajoutant du toluène à l’acide sulfurique. La réaction produit de l’acide p-toluènesulfonique comme produit principal.
Une autre méthode implique l’oxydation du précurseur de l’acide p-toluènesulfonique, le chlorure de p-toluènesulfonyle, à l’aide d’un agent oxydant tel que le permanganate de potassium ou le dichromate de sodium . La réaction a lieu dans un solvant aqueux ou organique, entraînant la formation d’acide p-toluènesulfonique.
Pour préparer l’acide p-toluènesulophnique, on peut utiliser de l’acide sulfurique fumant (oléum) ou du trioxyde de soufre pour sulfoner le toluène. Cette méthode implique l’introduction d’acide sulfurique ou de trioxyde de soufre dans le toluène dans des conditions contrôlées, produisant de l’acide p-toluènesulfonique.
Un catalyseur, tel qu’un peroxyde de benzoyle ou un chlorure de fer (III), est présent lors de la réaction du toluène avec l’acide sulfurique pour synthétiser l’acide p-toluènesulfonique. Le catalyseur facilite le processus de sulfonation, conduisant à la formation d’acide p-toluènesulfonique.
Ces méthodes de synthèse permettent la production d’acide p-toluènesulfonique, qui trouve des applications dans diverses industries, notamment les produits pharmaceutiques, les colorants et la synthèse organique. Il est important de noter que des précautions de sécurité appropriées et des procédures de manipulation appropriées doivent être suivies au cours de ces processus de synthèse.
Utilisations de l’acide p-toluènesulfonique
L’acide 4-méthylbenzènesulfonique a de nombreuses applications dans diverses industries. Voici quelques-unes de ses utilisations courantes :
- Réactions chimiques : L’acide 4-méthylbenzènesulfonique catalyse les réactions d’estérification, d’acylation et de polymérisation.
- Synthèse organique : utiliser l’acide 4-méthylbenzènesulfonique comme réactif pour introduire des groupes fonctionnels d’acide sulfonique dans les molécules, facilitant ainsi les réactions de sulfonylation et de désulfonation dans la synthèse organique.
- Produits pharmaceutiques : appliquer l’acide 4-méthylbenzènesulfonique dans la synthèse d’intermédiaires pharmaceutiques, notamment des antibiotiques, des analgésiques et des anti-inflammatoires.
- Production de colorants : utiliser l’acide 4-méthylbenzènesulfonique dans la fabrication de colorants et de pigments en sulfonant des composés aromatiques pour produire des colorants.
- Galvanoplastie : utilisez l’acide 4-méthylbenzènesulfonique comme catalyseur acide dans les processus de galvanoplastie pour déposer des revêtements métalliques sur diverses surfaces.
- Résines échangeuses d’ions : utilisent l’acide 4-méthylbenzènesulfonique dans la production de résines échangeuses d’ions utilisées dans les processus de traitement de l’eau, de chromatographie et de séparation.
- Industrie des polymères : Appliquer l’acide 4-méthylbenzènesulfonique comme catalyseur de polymérisation et stabilisant dans la production de polymères synthétiques et de plastiques.
- Traitement de surface : utilisez l’acide 4-méthylbenzènesulfonique dans le traitement de surface des métaux, tels que l’aluminium et l’acier, pour améliorer leur résistance à la corrosion et leurs propriétés d’adhérence.
- Agents de nettoyage : Incluez l’acide 4-méthylbenzènesulfonique comme composant dans les agents de nettoyage et les détergents pour aider à éliminer les dépôts minéraux et les taches de rouille.
- Chimie analytique : utilisez l’acide 4-méthylbenzènesulfonique comme substance étalon à des fins d’étalonnage dans diverses techniques analytiques, telles que la chromatographie liquide haute performance (HPLC).
Ces diverses applications mettent en évidence la polyvalence et l’importance de l’acide 4-méthylbenzènesulfonique dans divers processus industriels et domaines scientifiques.
Des questions:
Q : Comment l’éthanol et l’acide p-toluènesulfonique réagiront-ils avec un carbonyle ?
R : L’éthanol et l’acide 4-méthylbenzènesulfonique peuvent subir une estérification avec un carbonyle, entraînant la formation d’un ester.
Q : À quoi sert l’acide p-toluènesulfonique ?
Un acide 4-méthylbenzènesulfonique trouve des applications comme catalyseur, réactif en synthèse organique, dans la production de colorants, dans la synthèse pharmaceutique et dans le traitement de surface des métaux.
Q : Le p-toluènesulfonate de pyridinium est-il un acide ?
R : Oui, le p-toluènesulfonate de pyridinium est un acide, en particulier un dérivé de l’acide sulfonique de la pyridine.
Q : L’acide p-toluènesulfonique est-il inorganique ?
R : Non, l’acide 4-méthylbenzènesulfonique est un composé organique contenant des atomes de carbone, d’hydrogène, d’oxygène et de soufre.
Q : Quel est le mécanisme de l’acide p-toluènesulfonique et de l’alcool ?
R : Le mécanisme implique la protonation de l’alcool par l’acide 4-méthylbenzènesulfonique suivie du départ d’une molécule d’eau, entraînant la formation d’un p-toluènesulfonate d’alkyle.
Q : Dessinez le(s) produit(s) organique(s) de la réaction suivante : acide p-toluènesulfonique.
R : Le(s) produit(s) organique(s) dépendent des conditions de réaction spécifiques et des réactifs impliqués, car l’acide 4-méthylbenzènesulfonique peut participer à diverses réactions.
Q : Qu’est-ce que les réactions de l’acide p-toluènesulfonique ?
R : L’acide 4-méthylbenzènesulfonique peut subir des réactions telles que des réactions d’estérification, de sulfonation, de désulfonation et de substitution avec divers composés organiques.
Q : L’acide p-toluènesulfonique est-il une base organique ?
R : Non, l’acide 4-méthylbenzènesulfonique n’est pas une base organique mais plutôt un acide organique en raison de la présence d’un groupe acide sulfonique.
Q : Comment fabriquer un alcène avec de l’acide p-toluènesulfonique ?
R : L’acide 4-méthylbenzènesulfonique seul ne convertit pas directement un composé en alcène. Cependant, il peut être utilisé comme catalyseur ou réactif dans des réactions spécifiques conduisant à la formation d’alcènes, telles que des réactions de déshydratation ou d’élimination.