Le crotonaldéhyde est un aldéhyde insaturé de formule chimique C4H6O. Il est utilisé dans la production de plastiques, de résines et d’autres composés chimiques.
| Nom UICPA | Mais-2-enal |
| Formule moléculaire | C4H6O |
| Numero CAS | 123-73-9 |
| Synonymes | Propénal, aldéhyde crotonique, 2-buténal, (2E)-but-2-énal, crotylaldéhyde |
| InChI | InChI=1S/C4H6O/c1-2-3-4-5/h2-4H,1H3 |
Propriétés du crotonaldéhyde
Formule de crotonaldéhyde
La formule de l’aldéhyde crotonique est C4H6O. Il représente la composition chimique de l’aldéhyde crotonique, indiquant qu’il est constitué de quatre atomes de carbone, six atomes d’hydrogène et un atome d’oxygène. La formule fournit une représentation concise des atomes et de leur disposition au sein de la molécule d’aldéhyde crotonique.
Crotonaldéhyde Masse molaire
La masse molaire de l’aldéhyde crotonique est la somme des masses atomiques de ses éléments constitutifs. L’aldéhyde crotonique a une masse molaire d’environ 70,09 grammes par mole (g/mol). Cette valeur est obtenue en additionnant les masses atomiques de quatre atomes de carbone (12,01 g/mol chacun), six atomes d’hydrogène (1,01 g/mol chacun) et un atome d’oxygène (16,00 g/mol).
Point d’ébullition du crotonaldéhyde
L’aldéhyde crotonique a un point d’ébullition d’environ 104,2 degrés Celsius (°C). Il s’agit de la température à laquelle l’aldéhyde crotonique passe de l’état liquide à l’état gazeux sous pression atmosphérique standard. Le point d’ébullition fournit des informations importantes concernant la volatilité et les propriétés physiques de l’aldéhyde crotonique.
Crotonaldéhyde Point de fusion
Le point de fusion de l’aldéhyde crotonique est d’environ -76,5°C. C’est la température à laquelle l’aldéhyde crotonique passe de l’état solide à l’état liquide. Le point de fusion est une caractéristique cruciale pour comprendre le comportement de l’aldéhyde crotonique dans divers processus tels que la fabrication, le stockage et la manipulation.
Densité du crotonaldéhyde g/mL
La densité de l’aldéhyde crotonique est généralement d’environ 0,846 gramme par millilitre (g/mL). La densité est une mesure de masse par unité de volume et indique la compacité d’une substance. La densité de l’aldéhyde crotonique donne un aperçu de ses propriétés physiques et de son comportement lorsqu’il interagit avec d’autres substances.
Crotonaldéhyde Poids moléculaire
Le poids moléculaire de l’aldéhyde crotonique est d’environ 70,09 g/mol. C’est la somme des poids atomiques de tous les atomes d’une molécule d’aldéhyde crotonique. Le poids moléculaire est un facteur clé dans divers calculs et conversions impliquant l’aldéhyde crotonique, notamment la détermination de la quantité de substance en moles et l’établissement de relations stoechiométriques dans les réactions chimiques.
Structure du crotonaldéhyde
L’aldéhyde crotonique a une structure chimique constituée d’une chaîne à quatre carbones avec une double liaison entre les deuxième et troisième atomes de carbone. Le carbone terminal porte une fonction aldéhyde (―CHO). Cet arrangement structurel confère à l’aldéhyde crotonique ses propriétés et sa réactivité uniques.
Solubilité du crotonaldéhyde
L’aldéhyde crotonique présente une solubilité limitée dans l’eau, avec seulement environ 1,3 gramme d’aldéhyde crotonique se dissolvant dans 100 millilitres (mL) d’eau à température ambiante. Cependant, il est plus soluble dans les solvants organiques comme l’éthanol et l’acétone. La solubilité de l’aldéhyde crotonique a un impact sur son comportement et ses interactions dans différents processus et applications chimiques.
| Apparence | Liquide incolore |
| Gravité spécifique | 0,846 g/ml |
| Couleur | Incolore |
| Odeur | Piquant, fruité |
| Masse molaire | 70,09 g/mole |
| Densité | 0,846 g/ml |
| Point de fusion | -76,5°C |
| Point d’ébullition | 104,2°C |
| Point d’éclair | -2,8°C |
| Solubilité dans l’eau | 1,3 g/100 mL à 25°C |
| Solubilité | Soluble dans les solvants organiques comme l’éthanol et l’acétone |
| Pression de vapeur | 45,3 mmHg à 25°C |
| Densité de vapeur | 2,42 (air = 1) |
| pKa | 13,0 |
| pH | Environ 6,4-7,4 |
Sécurité et dangers du crotonaldéhyde
L’aldéhyde crotonique présente des risques potentiels pour la sécurité et doit être manipulé avec prudence. Il est considéré comme inflammable et peut s’enflammer s’il est exposé à une flamme ou à une source de chaleur. Le contact direct avec l’aldéhyde crotonique peut provoquer une irritation de la peau et des yeux, et l’inhalation de ses vapeurs peut irriter le système respiratoire. Une ventilation adéquate et des équipements de protection individuelle, tels que des gants et des lunettes, doivent être utilisés lorsque vous travaillez avec de l’aldéhyde crotonique. De plus, il est important de stocker et de manipuler l’aldéhyde crotonique dans un endroit bien ventilé, à l’écart des substances incompatibles. En cas d’ingestion ou d’exposition prolongée, des soins médicaux doivent être immédiatement recherchés. Il est essentiel de suivre les protocoles et les directives de sécurité pour minimiser les risques associés à l’aldéhyde crotonique.
| Symboles de danger | Inflammable (F), Irritant (Xi) |
| Description de la sécurité | Tenir à l’écart de la chaleur et des sources d’inflammation. Utiliser dans un endroit bien ventilé. Portez des gants et des lunettes de protection. Eviter le contact avec la peau et les yeux. |
| Numéros d’identification de l’ONU | ONU 1148 |
| Code SH | 2912.19.0000 |
| Classe de danger | Classe 3 – Liquides inflammables |
| Groupe d’emballage | GE II |
| Toxicité | Modérément toxique par ingestion |
Méthodes de synthèse du crotonaldéhyde
Diverses méthodes permettent la synthèse de l’aldéhyde crotonique. Une méthode courante est la réaction de condensation Aldol. Dans ce processus, l’acétaldéhyde subit une auto-condensation en présence d’un catalyseur basique, tel que l’hydroxyde de sodium ou l’hydroxyde de potassium. La base facilite l’élimination d’un alpha-hydrogène d’une molécule d’acétaldéhyde , formant un ion énolate. L’ion énolate réagit ensuite avec une autre molécule d’ acétaldéhyde , entraînant la formation d’aldéhyde crotonique.
Une autre méthode implique la déshydrogénation de l’acide crotonique. Un catalyseur approprié, tel que le cuivre, le zinc ou le nickel, facilite la déshydrogénation de l’acide crotonique, qui peut être dérivé de l’acide acrylique . Le processus de déshydrogénation élimine deux atomes d’hydrogène de l’acide crotonique, entraînant la formation d’aldéhyde crotonique.
On peut synthétiser l’aldéhyde crotonique en oxydant le n-butanol . Pour effectuer la réaction d’oxydation, on utilise généralement un agent oxydant, tel que le trioxyde de chrome ou le dichromate de potassium, en présence d’acide sulfurique. L’oxydation du n-butanol produit de l’aldéhyde crotonique comme l’un des principaux produits.
Ces méthodes de synthèse offrent différentes voies pour obtenir de l’aldéhyde crotonique, permettant sa production à l’échelle industrielle. Le choix de la méthode de synthèse repose sur des facteurs tels que la disponibilité et le coût des matières premières, les conditions de réaction souhaitées et l’efficacité globale du processus.
Utilisations du crotonaldéhyde
L’aldéhyde crotonique trouve plusieurs utilisations dans diverses industries et applications. Voici quelques utilisations notables :
- Intermédiaire chimique : l’aldéhyde crotonique joue un rôle crucial dans la synthèse de divers produits chimiques, notamment des produits pharmaceutiques, des parfums et des produits agricoles.
- Résines et plastiques : Il contribue à l’intégrité structurelle et aux propriétés de performance des résines et des plastiques, améliorant ainsi leur qualité globale.
- Industrie du caoutchouc : L’industrie du caoutchouc utilise l’aldéhyde crotonique comme co-monomère dans la production de caoutchoucs synthétiques, tels que le caoutchouc nitrile, pour améliorer l’élasticité et la résilience.
- Adhésifs : L’aldéhyde crotonique est un composant essentiel dans la formulation d’adhésifs qui fournissent des liaisons solides et durables dans les applications de menuiserie, d’emballage et de construction.
- Industrie des arômes et des parfums : l’aldéhyde crotonique ajoute des saveurs et des arômes uniques aux produits alimentaires, aux boissons et aux parfums, améliorant ainsi leur attrait sensoriel.
- Applications agricoles : Il sert d’intermédiaire dans la synthèse de composés utilisés pour lutter contre les ravageurs et protéger les cultures, contribuant ainsi aux applications agricoles en tant que pesticide.
- Réactions de polymérisation : l’aldéhyde crotonique participe activement aux réactions de polymérisation, formant des composés polymères aux propriétés diverses qui trouvent des applications dans les revêtements, les peintures et les adhésifs.
- Recherche et analyse chimique : Il sert de composé de référence en chimie analytique, permettant l’identification et la quantification de l’aldéhyde crotonique dans divers échantillons.
- Traitement de surface : l’aldéhyde crotonique modifie les surfaces des matériaux, conférant des caractéristiques souhaitables telles que l’hydrofugation et la résistance à la corrosion.
- Produits pharmaceutiques : Il agit comme précurseur dans la synthèse de composés pharmaceutiques, jouant un rôle important dans le développement de médicaments pour diverses applications thérapeutiques.
La polyvalence de l’aldéhyde crotonique le rend inestimable dans diverses industries, car il permet la création d’une gamme diversifiée de produits qui jouent un rôle crucial dans notre vie quotidienne.
Des questions:
Q : Combien de liaisons sigma le crotonaldéhyde possède-t-il ?
R : L’aldéhyde crotonique a 9 liaisons sigma dans sa structure.
Q : Quelle est la masse de formule du crotonaldéhyde, C4H6O ?
R : La masse de formule de l’aldéhyde crotonique est d’environ 70,09 grammes par mole (g/mol).
Q : Comment distinguer le valéraldéhyde du crotonaldéhyde ?
R : Le valéraldéhyde a une structure à chaîne droite avec cinq atomes de carbone, tandis que l’aldéhyde crotonique a une chaîne à quatre carbones avec une double liaison entre le deuxième et le troisième atome de carbone.
Q : Qu’est-ce que le crotonaldéhyde ?
R : L’aldéhyde crotonique est utilisé dans la production de plastiques, de résines, de produits pharmaceutiques, de parfums, de caoutchouc, d’adhésifs et comme composant d’arôme et de parfum.
Q : La structure de Lewis du crotonaldéhyde ?
R : La structure de Lewis de l’aldéhyde crotonique consiste en une chaîne à quatre carbones avec une double liaison entre le deuxième et le troisième atome de carbone et un atome de carbone terminal avec un groupe fonctionnel aldéhyde (―CHO).
Q : RMN du crotonaldéhyde ?
R : Le spectre RMN de l’aldéhyde crotonique montre des pics caractéristiques pour les différents environnements de carbone et d’hydrogène dans sa structure, facilitant son identification et son analyse.
Q : Hydrogénation au crotonaldéhyde de l’Au et du Pt ?
R : Les catalyseurs à l’or (Au) et au platine (Pt) peuvent être utilisés pour l’hydrogénation de l’aldéhyde crotonique, conduisant à la conversion de la double liaison en une simple liaison et à la formation d’alcool crotonique.