Le benjoin, chimiquement PhCH(OH)C(O)Ph, est un composé aromatique avec un groupe hydroxyle et un groupe carbonyle. Il présente un agréable parfum d’amande et trouve des applications en parfumerie et comme précurseur en synthèse organique.
| Nom UICPA | 2-hydroxy-2-phénylacétophénone |
| Formule moléculaire | C14H12O2 |
| Numero CAS | 119-53-9 |
| Synonymes | Benzoïne ; Ester phénylique de l’acide benzoïque, 2-hydroxy-1,2-diphényléthanone, benzoylphénylcarbinol |
| InChI | InChI=1S/C14H12O2/c15-14(12-8-4-2-5-9-12)13-10-6-1-3-7-11-13/h1-11,15H |
Propriétés du benjoin
Formule Benjoin
La formule de la benjoine est PhCH(OH)C(O)Ph, où Ph représente le groupe phényle. Il se compose de deux cycles benzéniques reliés par un atome de carbone auquel sont attachés un groupe hydroxyle (OH) et un groupe carbonyle (C=O). Cette formule reflète la structure moléculaire de la benjoine.
Benjoin Masse molaire
La masse molaire de la benjoine peut être calculée en additionnant les masses atomiques de ses atomes constitutifs. Dans le cas de la benzoine, qui répond à la formule moléculaire C14H12O2, la masse molaire est d’environ 212,25 grammes par mole (g/mol).
Point d’ébullition du benjoin
La benjoine présente un point d’ébullition relativement élevé par rapport à de nombreux autres composés organiques. Il bout généralement à environ 343 degrés Celsius (650 degrés Fahrenheit). Ce point d’ébullition élevé indique que la benjoine nécessite une énergie importante pour passer de son état liquide à son état gazeux.
Benjoin Point de fusion
Le point de fusion de la benjoine, qui correspond à la température à laquelle elle passe de l’état solide à l’état liquide, est d’environ 132 à 137 degrés Celsius (270 à 279 degrés Fahrenheit). Cette plage de fusion caractéristique permet à la benjoine d’être facilement manipulée dans diverses applications.
Benjoin Densité g/mL
La densité de la benjoine, exprimée en grammes par millilitre (g/mL), varie en fonction de la forme spécifique et de la température. Généralement, la benjoine présente une densité comprise entre 1,30 et 1,33 g/mL. Cette valeur de densité fournit des informations sur la masse par unité de volume de benjoine.
Benjoin Poids moléculaire
Le poids moléculaire de la benjoine est déterminé en additionnant les poids atomiques de ses éléments constitutifs. Avec une formule moléculaire de C14H12O2, la benjoine a un poids moléculaire d’environ 212,25 grammes par mole (g/mol). Cette valeur est essentielle pour divers calculs et conversions dans les réactions chimiques.
Structure du benjoin
La benjoine a une structure moléculaire distincte constituée de deux cycles benzéniques reliés par un atome de carbone portant un groupe hydroxyle et un groupe carbonyle. Cette structure confère à la benjoine des propriétés chimiques et physiques uniques, ce qui la rend précieuse dans diverses applications telles que la parfumerie et la synthèse organique.
Solubilité du benjoin
La benjoine présente une solubilité limitée dans l’eau. Il est peu soluble dans l’eau froide mais légèrement plus soluble dans l’eau chaude en raison de l’augmentation du mouvement moléculaire. Cependant, la benjoine présente une meilleure solubilité dans les solvants organiques tels que l’éthanol, le méthanol et l’éther. Ce comportement de solubilité est influencé par les forces intermoléculaires entre les molécules de benzoïne et les molécules de solvant.
| Apparence | Cristaux ou poudre blancs |
| Gravité spécifique | 1,30 – 1,33 g/mL |
| Couleur | Incolore à blanc cassé |
| Odeur | Agréable parfum d’amande |
| Masse molaire | 212,25 g/mole |
| Densité | 1,30 – 1,33 g/mL |
| Point de fusion | 132 – 137 °C (270 – 279 °F) |
| Point d’ébullition | 343 °C (650 °F) |
| Point d’éclair | 152 °C (306 °F) |
| Solubilité dans l’eau | Peu soluble |
| Solubilité | Soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol, le méthanol et l’éther |
| Pression de vapeur | Pas disponible |
| Densité de vapeur | Pas disponible |
| pKa | 9h46 |
| pH | Approximativement neutre (7) |
Sécurité et dangers du benjoin
La benzoïne doit être manipulée avec prudence en raison des risques potentiels pour la sécurité. Il est important d’éviter tout contact direct avec la peau, les yeux et l’inhalation de ses poussières ou vapeurs. Le contact avec la peau peut provoquer une irritation ou des réactions allergiques chez certaines personnes. En cas de contact, il est recommandé de laver soigneusement la zone concernée avec de l’eau. Une ventilation adéquate doit être assurée lorsque vous travaillez avec de la benjoine pour éviter l’inhalation de particules en suspension dans l’air. De plus, l’utilisation d’équipements de protection individuelle appropriés, tels que des gants et des lunettes de sécurité, est conseillée. La benjoine doit être conservée dans un endroit frais et sec, à l’écart des substances incompatibles afin de minimiser les risques potentiels.
| Symboles de danger | Xi (Irritant) |
| Description de la sécurité | – Éviter tout contact direct avec la peau et les yeux<br>- Assurer une bonne ventilation<br>- Porter un équipement de protection approprié<br>- Conserver à l’écart des substances incompatibles |
| Numéros d’identification de l’ONU | Pas disponible |
| Code SH | 2914.50.00 |
| Classe de danger | Non classés |
| Groupe d’emballage | N’est pas applicable |
| Toxicité | Toxicité faible à modérée |
Méthodes de synthèse du benjoin
Il existe plusieurs méthodes de synthèse de la benjoine, chacune impliquant différentes voies de réaction.
Une méthode couramment utilisée est la réaction de condensation de la benzoïne. Dans ce processus, le benzaldéhyde, un aldéhyde aromatique, subit une réaction avec un composé nucléophile, généralement le cyanure de sodium ou le cyanure de potassium, qui sert de source de cyanure. La réaction a lieu en présence d’un catalyseur, souvent un sel d’ammonium comme l’acétate d’ammonium ou le chlorure d’ammonium . L’intermédiaire résultant subit une réaction supplémentaire et forme finalement de la benzoïne comme produit souhaité.
Une autre méthode nécessite le couplage de deux aldéhydes aromatiques, tels que le benzaldéhyde, en utilisant un agent oxydant tel que l’air ou l’oxygène gazeux. Typiquement, on réalise cette réaction en ajoutant une base, telle que la soude ou la potasse . La réaction se déroule selon un mécanisme radicalaire, formant un intermédiaire dimère qui subit ensuite d’autres transformations pour donner de la benjoine.
De plus, on peut synthétiser la benjoine par la réaction de condensation aldolique croisée. Cette méthode implique la réaction entre un aldéhyde aromatique, comme le benzaldéhyde, et une cétone, comme l’acétone. Une base forte, comme l’hydroxyde de sodium ou l’hydroxyde de potassium , facilite la réaction conduisant à la production de benjoine.
Ces méthodes de synthèse nécessitent une gestion prudente des réactifs et le strict respect des protocoles de sécurité, car elles impliquent l’utilisation de matières toxiques ou dangereuses. De plus, le choix des conditions de réaction et des catalyseurs spécifiques peut influencer le rendement et la sélectivité de la synthèse de la benjoine.
Utilisations du benjoin
La benjoine trouve diverses applications dans différentes industries et domaines en raison de ses propriétés uniques. Voici quelques utilisations notables de la benjoine :
- Parfumerie : les parfumeurs, les producteurs d’eau de Cologne et d’autres fabricants de produits de parfumerie apprécient la benjoine pour son parfum agréable, chaud et sucré, semblable à celui de la vanille, et ils l’incorporent fréquemment dans leurs produits.
- Agent aromatisant : Les fabricants d’aliments et de boissons utilisent la benjoine comme agent aromatisant pour ajouter une note riche et aromatique aux produits de boulangerie, aux confiseries et aux liqueurs.
- Industrie pharmaceutique : L’industrie pharmaceutique utilise la benjoine comme précurseur dans la synthèse de divers composés pharmaceutiques et l’utilise dans la production d’antibiotiques, d’antiseptiques et de sirops contre la toux.
- Formulations cosmétiques : les fabricants de produits cosmétiques et de soins de la peau incorporent la benjoine dans les crèmes, lotions et onguents pour profiter de ses propriétés apaisantes, qui soulagent la peau sèche ou irritée.
- Encens et aromathérapie : Les producteurs de bâtons et de cônes d’encens utilisent la benjoine pour son parfum agréable, tandis que les aromathérapeutes l’utilisent pour créer une atmosphère apaisante et relaxante.
- Synthèse organique : la benjoine joue un rôle crucial en tant qu’élément de base polyvalent dans la synthèse organique, participant aux réactions pour former des composés tels que des esters, des acides et des alcools. Cela contribue à la synthèse de produits pharmaceutiques, de colorants et d’autres produits chimiques organiques.
- Applications d’adhésifs : les fabricants d’adhésifs incorporent de la résine de benjoine dans leurs formulations pour améliorer les propriétés adhésives, ce qui entraîne une meilleure adhérence pour des produits tels que les colles à bois et les rubans adhésifs.
- Médecine traditionnelle : La benjoine a une longue histoire dans la médecine traditionnelle en raison de ses propriétés expectorantes et antiseptiques. Les gens l’utilisent comme remède contre la toux, les maux de gorge et les irritations cutanées.
La diversité des applications démontre l’importance de la benjoine dans les industries liées aux parfums, aux arômes, aux produits pharmaceutiques, aux cosmétiques, etc.
Des questions:
Q : Comment brûler la résine de benjoin ?
R : Pour brûler de la résine de benjoin, placez un disque de charbon de bois dans un récipient résistant à la chaleur, allumez-le, puis saupoudrez la résine de benjoin sur le charbon chaud, lui permettant ainsi de libérer sa fumée aromatique.
Q : Comment travailler la gomme de benjoin ?
R : Travailler avec de la gomme de benjoine implique d’écraser ou de broyer la résine en poudre ou en granulés plus petits pour une manipulation et une incorporation plus faciles dans diverses applications comme les parfums ou l’encens.
Q : La teinture de benjoin est-elle toxique ?
R : La teinture de benjoine est généralement considérée comme sans danger pour une utilisation topique, mais l’ingestion ou l’inhalation en grande quantité peut être nocive. Il est important de suivre les directives d’utilisation recommandées et de consulter un médecin si nécessaire.
Q : De quoi est faite l’huile de benjoin ?
R : L’huile de benjoin est dérivée de la résine du benjoin Styrax. Elle est généralement obtenue par extraction par solvant ou distillation à la vapeur, ce qui donne une huile aromatique au riche parfum de vanille.
Q : Le benzil est-il plus acide que le benjoin ?
R : Oui, le benzil est plus acide que la benjoine. Le benzile possède deux groupes carbonyle, permettant un plus grand caractère acide en raison de la présence de deux donneurs potentiels de liaisons hydrogène.
Q : Comment appliquer les steri strips au benjoin ?
R : Avant d’appliquer les bandes stériles, nettoyez et séchez la zone. Ensuite, appliquez la teinture de benjoin sur la peau entourant la plaie pour améliorer l’adhérence, attendez qu’elle sèche et placez soigneusement les bandelettes stériles sur la plaie.
Q : Quelle est l’odeur du benjoin ?
R : La benjoine a un parfum agréable, chaud et sucré qui rappelle la vanille ou l’amande, avec des notes balsamiques et florales.
Q : Le benjoin est-il polaire ?
R : Oui, la benzoine est polaire en raison de la présence de groupes fonctionnels polaires tels que les groupes hydroxyle (OH) et carbonyle (C=O).
Q : Quelle est la différence entre l’huile de benjoin et la teinture de benjoin ?
R : L’huile de benjoin fait référence à l’huile essentielle extraite de la résine, tandis que la teinture de benjoine est une solution obtenue en dissolvant de la résine de benjoin dans de l’alcool, souvent utilisée comme adhésif topique ou protecteur cutané.
Q : Qu’est-ce que la teinture de benjoin ?
R : La teinture de benjoine est une solution obtenue en dissolvant de la résine de benjoine dans de l’alcool. Il est couramment utilisé comme agent antiseptique topique, adhésif ou protecteur pour la peau.