L’acide cinnamique est un composé organique à l’arôme agréable. On le trouve dans la cannelle et a diverses applications dans les industries des parfums, des arômes et pharmaceutique.
| Nom UICPA | Acide (2E)-3-phénylprop-2-énoïque |
| Formule moléculaire | C9H8O2 |
| Numero CAS | 621-82-9 |
| Synonymes | Acide (E)-3-phénylprop-2-énoïque, acide trans-cinnamique, acide 3-phénylacrylique |
| InChI | InChI=1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11) |
Propriétés de l’acide cinnamique
Formule d’acide cinnamique
La formule de l’acide 3-phénylacrylique est C9H8O2. Il se compose de neuf atomes de carbone, huit atomes d’hydrogène et deux atomes d’oxygène. La formule moléculaire représente les types et le nombre d’atomes présents dans une molécule.
Acide Cinnamique Masse molaire
La masse molaire de l’acide 3-phénylacrylique est calculée en additionnant les masses atomiques de ses éléments constitutifs. Avec une formule de C9H8O2, sa masse molaire est d’environ 148,16 grammes par mole. La masse molaire est essentielle pour déterminer la quantité d’une substance dans une quantité donnée.
Point d’ébullition de l’acide cinnamique
L’acide 3-phénylacrylique a un point d’ébullition d’environ 300 à 310 degrés Celsius. Le point d’ébullition est la température à laquelle une substance passe d’une phase liquide à une phase gazeuse. Le point d’ébullition de l’acide 3-phénylacrylique influence ses applications et son comportement au cours de divers processus.
Acide Cinnamique Point de fusion
Le point de fusion de l’acide 3-phénylacrylique varie de 133 à 136 degrés Celsius. Le point de fusion est la température à laquelle une substance passe de l’état solide à l’état liquide. Le point de fusion de l’acide 3-phénylacrylique est utile pour son identification et sa caractérisation.
Densité d’acide cinnamique g/mL
L’acide 3-phénylacrylique a une densité d’environ 1,247 grammes par millilitre. La densité représente la masse d’une substance par unité de volume. La densité de l’acide 3-phénylacrylique aide à déterminer son comportement dans différents solvants et son adéquation à des applications spécifiques.
Acide Cinnamique Poids moléculaire
Le poids moléculaire de l’acide 3-phénylacrylique est d’environ 148,16 grammes par mole. Le poids moléculaire est la somme des poids atomiques de tous les atomes d’une molécule. Il est important pour divers calculs et conversions en chimie.
Structure de l’acide cinnamique
L’acide 3-phénylacrylique a une structure caractérisée par un groupe phényle attaché à un fragment acide acrylique. Il existe sous forme d’isomère trans et est représenté par la formule chimique acide (2E)-3-phénylprop-2-énoïque. La structure de l’acide 3-phénylacrylique influence sa réactivité et ses propriétés.
Solubilité de l’acide cinnamique
L’acide 3-phénylacrylique est peu soluble dans l’eau mais se dissout facilement dans les solvants organiques tels que l’éthanol et l’acétone. La solubilité fait référence à la capacité d’une substance à se dissoudre dans un solvant. La solubilité de l’acide 3-phénylacrylique affecte ses applications et sa formulation dans différentes industries.
| Apparence | Poudre cristalline blanche |
| Gravité spécifique | 1,247 g/mL |
| Couleur | Incolore à jaune pâle |
| Odeur | Doux, semblable à du miel |
| Masse molaire | 148,16 g/mole |
| Densité | 1,247 g/mL |
| Point de fusion | 133-136 °C |
| Point d’ébullition | 300-310 °C |
| Point d’éclair | 161 °C |
| Solubilité dans l’eau | Légèrement soluble |
| Solubilité | Soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol et l’acétone |
| Pression de vapeur | 0,0002 mmHg |
| Densité de vapeur | 5,08 (aérien = 1) |
| pKa | 4.44 |
| pH | 3.8-4.4 |
Sécurité et dangers de l’acide cinnamique
L’acide 3-phénylacrylique présente de faibles risques pour la sécurité, mais il est néanmoins important de le manipuler avec prudence. Il peut provoquer une irritation des yeux et de la peau en cas de contact direct. Évitez d’inhaler les poussières ou les vapeurs, car elles peuvent irriter le système respiratoire. En cas d’ingestion accidentelle, consulter immédiatement un médecin. Il est conseillé de porter des gants et des lunettes de protection lorsque vous travaillez avec de l’acide 3-phénylacrylique. Conservez-le dans un endroit frais et sec, à l’écart des substances incompatibles. Bien que cela soit généralement sûr, suivez toujours les procédures de manipulation appropriées, y compris une bonne ventilation et un équipement de protection individuelle, pour minimiser les risques potentiels et garantir un environnement de travail sûr.
| Symboles de danger | Aucun |
| Description de la sécurité | – Éviter tout contact direct avec les yeux et la peau\n- Utiliser des gants et des lunettes de protection\n- Assurer une bonne ventilation\n- Conserver à l’écart des substances incompatibles |
| Numéros d’identification de l’ONU | N’est pas applicable |
| Code SH | 29163900 |
| Classe de danger | Non classé comme dangereux |
| Groupe d’emballage | N’est pas applicable |
| Toxicité | Faible toxicité |
Méthodes de synthèse de l’acide cinnamique
Il existe différentes méthodes de synthèse de l’acide 3-phénylacrylique.
Une approche courante est la réaction de Perkin, qui implique la condensation du benzaldéhyde avec l’anhydride acétique en présence d’un catalyseur basique, tel que l’acétate de sodium . Cette réaction produit de l’acide 3-phénylacrylique comme produit souhaité.
Une autre méthode est la condensation de Knoevenagel, où le benzaldéhyde réagit avec l’acide malonique ou son ester en présence d’une base, telle que l’éthoxyde de sodium. Ce processus conduit à la formation de dérivés de l’acide 3-phénylacrylique.
Des agents oxydants tels que le permanganate de potassium ou le dichromate de potassium en milieu acide peuvent oxyder le cinnamaldéhyde pour obtenir de l’acide 3-phénylacrylique. Cette réaction convertit le groupe aldéhyde du cinnamaldéhyde en un groupe acide carboxylique, entraînant la formation d’acide 3-phénylacrylique.
De plus, des méthodes enzymatiques, utilisant des enzymes comme la phénylalanine ammoniaque-lyase, ont été explorées pour la synthèse de l’acide 3-phénylacrylique à partir de la phénylalanine. Ces approches biocatalytiques offrent des alternatives plus vertes et plus durables.
Utilisations de l’acide cinnamique
L’acide 3-phénylacrylique trouve diverses applications dans différentes industries en raison de ses propriétés polyvalentes. Voici quelques utilisations clés de l’acide 3-phénylacrylique :
- Industrie des arômes et des parfums : L’industrie des arômes et des parfums utilise l’acide 3-phénylacrylique comme agent aromatisant et exhausteur de parfum dans la production d’aliments, de boissons et de cosmétiques, conférant un parfum doux, aromatique et agréable à ces produits.
- Industrie pharmaceutique : L’industrie pharmaceutique utilise l’acide 3-phénylacrylique comme intermédiaire important dans la synthèse de composés pharmaceutiques. Il sert de matière première pour produire des médicaments tels que des antihistaminiques, des agents anti-inflammatoires et des médicaments antifongiques.
- Absorbeurs d’UV : les lotions de protection solaire et les produits cosmétiques utilisent des dérivés de l’acide 3-phénylacrylique, tels que le cinnamate d’éthyle et le cinnamate de méthyle, comme absorbeurs d’UV pour protéger la peau des rayons ultraviolets nocifs.
- Propriétés antimicrobiennes : L’acide 3-phénylacrylique présente une activité antimicrobienne contre des bactéries et des champignons spécifiques, ce qui en fait un ingrédient précieux dans les agents antimicrobiens et les conservateurs pour les produits alimentaires et cosmétiques.
- Applications agricoles : L’acide 3-phénylacrylique et ses dérivés font l’objet d’études pour leur utilisation potentielle comme régulateurs de croissance des plantes et pesticides naturels. Ils peuvent stimuler la croissance des plantes et fonctionner comme des composés de défense contre les ravageurs et les agents pathogènes.
- Recherche et synthèse chimique : L’acide 3-phénylacrylique sert de réactif dans diverses réactions chimiques et de matière première pour la synthèse d’autres composés dans les laboratoires de recherche et industriels.
- Photostabilisateurs : la production de polymères, de revêtements et de plastiques incorpore des dérivés de l’acide 3-phénylacrylique comme photostabilisateurs pour protéger ces matériaux de la dégradation causée par l’exposition au soleil.
- Conservateurs alimentaires : les dérivés de l’acide 3-phénylacrylique, tels que le cinnamate de sodium et le cinnamate de calcium, agissent comme conservateurs alimentaires, prolongeant la durée de conservation des produits et inhibant la croissance des micro-organismes.
Des questions:
Q : Combien de stéréoisomères possibles sont possibles pour la bromation de l’acide trans-cinnamique ?
R : Deux stéréoisomères possibles se forment lors de la bromation de l’acide trans-cinnamique.
Q : Quel est le but du CH2Cl2 dans la bromation de l’acide cinnamique ?
R : CH2Cl2 (dichlorométhane) est utilisé comme solvant dans la bromation de l’acide 3-phénylacrylique pour dissoudre les réactifs et faciliter la réaction.
Q : L’acide cinnamique est-il un inhibiteur mixte ?
R : Non, l’acide 3-phénylacrylique n’est pas classé comme inhibiteur mixte.
Q : Qu’est-ce que l’acide cinnamique ?
R : L’acide 3-phénylacrylique est un composé organique dont la formule chimique est C9H8O2. C’est un solide cristallin blanc avec une odeur aromatique caractéristique.
Q : À quoi sert l’acide cinnamique ?
R : L’acide 3-phénylacrylique est utilisé dans diverses industries, notamment les arômes et parfums, les produits pharmaceutiques, les absorbeurs d’UV, l’agriculture et comme réactif de recherche.
Q : L’acide cinnamique est-il soluble dans l’eau ?
R : L’acide 3-phénylacrylique est peu soluble dans l’eau.
Q : Dans quoi l’acide cinnamique n’est-il pas soluble ?
R : L’acide 3-phénylacrylique n’est pas soluble dans les solvants non polaires comme l’hexane.
Q : Comment l’acide cinnamique peut-il être éliminé ?
R : L’acide 3-phénylacrylique peut être éliminé grâce à des techniques telles que l’extraction par solvant, la recristallisation ou la chromatographie.
Q : Quel rapport alcool/acide est utilisé pour former du cinnamate d’éthyle ?
R : Le rapport alcool/acide pour la formation de cinnamate d’éthyle est de 1 : 1.
Q : Combien de grammes contient une mole d’acide cinnamique ?
R : La masse molaire de l’acide 3-phénylacrylique est d’environ 148,16 grammes par mole.
Q : Comment l’acide cinnamique peut-il être synthétisé à partir du benzaldéhyde ?
R : L’acide 3-phénylacrylique peut être synthétisé à partir du benzaldéhyde par la réaction de Perkin ou la condensation de Knoevenagel.
Q : Comment appelle-t-on la conversion du benzaldéhyde en acide cinnamique ?
R : La conversion du benzaldéhyde en acide 3-phénylacrylique est connue sous le nom de réaction de condensation aldol.
Q : Comment s’appelle le produit lorsque le tribromure de pyridinium réagit avec l’acide trans-cinnamique ?
R : Le produit formé à partir de la réaction du tribromure de pyridinium avec l’acide trans-3-phénylacrylique est l’acide 3-phénylacrylique bromé.
Q : Comment l’acide cinnamique peut-il être éliminé ?
R : L’acide 3-phénylacrylique peut être éliminé grâce à des techniques telles que l’extraction par solvant, la recristallisation ou la chromatographie.