Le chlorure de benzyle est un composé chimique utilisé dans diverses industries. Il est dérivé du benzène et trouve des applications dans les produits pharmaceutiques, les colorants et les parfums.
| Nom UICPA | Chlorure de benzyle |
| Formule moléculaire | C₇H₇Cl |
| Numero CAS | 100-44-7 |
| Synonymes | α-chlorotoluène, chlorure de benzyle, chlorométhylbenzène, chlorure de phénylméthyle |
| InChI | InChI=1S/C7H7Cl/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2 |
Propriétés du chlorure de benzyle
Formule de chlorure de benzyle
La formule chimique du chlorure de benzyle est C7H7Cl ou C6H5CH2Cl. Il se compose de sept atomes de carbone, sept atomes d’hydrogène et un atome de chlore. La formule représente la disposition de ces atomes dans la molécule, fournissant des informations précieuses sur sa composition.
Chlorure De Benzyle Masse molaire
La masse molaire du chlorure de benzyle est calculée en additionnant les masses atomiques de ses éléments constitutifs. Dans ce cas, le carbone a une masse molaire de 12,01 g/mol, l’hydrogène a une masse molaire de 1,01 g/mol et le chlore a une masse molaire de 35,45 g/mol. En les additionnant, la masse molaire du chlorure de benzyle est d’environ 126,58 g/mol.
Point d’ébullition du chlorure de benzyle
Le chlorure de benzyle a un point d’ébullition d’environ 179 °C (354 °F). Cette température indique le point auquel l’état liquide du chlorure de benzyle passe à l’état gazeux sous pression atmosphérique standard. C’est un paramètre important à prendre en compte lors de la manipulation et du traitement de ce composé.
Chlorure de benzyle Point de fusion
Le point de fusion du chlorure de benzyle est d’environ -39 °C (-38 °F). C’est la température à laquelle la forme solide du chlorure de benzyle se transforme en état liquide. La connaissance du point de fusion est essentielle pour un stockage et une manipulation appropriés du composé.
Densité du chlorure de benzyle g/mL
Le chlorure de benzyle a une densité d’environ 1,10 g/mL. La densité fait référence à la masse d’une substance par unité de volume. Cette valeur permet de déterminer la quantité de chlorure de benzyle présente dans un volume donné et est importante pour diverses applications et calculs.
Chlorure De Benzyle Poids moléculaire
Le poids moléculaire du chlorure de benzyle est calculé en additionnant les poids atomiques de ses atomes constitutifs. Avec du carbone ayant un poids de 12,01 g/mol, de l’hydrogène 1,01 g/mol et du chlore 35,45 g/mol, le poids moléculaire du chlorure de benzyle est d’environ 126,58 g/mol.
Structure du chlorure de benzyle
Le chlorure de benzyle a une structure moléculaire constituée d’un cycle benzénique (un cycle aromatique à six carbones) avec un atome de chlore attaché à l’un des atomes de carbone du cycle. Cette structure est connue sous le nom d’halogénure d’aryle et joue un rôle crucial dans sa réactivité et ses propriétés chimiques.
Solubilité du chlorure de benzyle
Le chlorure de benzyle est peu soluble dans l’eau. Il présente une meilleure solubilité dans les solvants organiques comme l’éthanol et l’éther. Cette solubilité limitée dans l’eau et cette solubilité élevée dans les solvants organiques influencent ses applications et ses méthodes de manipulation et de purification.
| Apparence | Liquide incolore à jaune pâle |
| Gravité spécifique | 1,104 g/ml |
| Couleur | Incolore à jaune pâle |
| Odeur | Piquant, sucré, semblable à une amande |
| Masse molaire | 126,58 g/mole |
| Densité | 1,10 g/ml |
| Point de fusion | -39 °C (-38 °F) |
| Point d’ébullition | 179 °C (354 °F) |
| Point d’éclair | 65 °C (149 °F) |
| Solubilité dans l’eau | Légèrement soluble |
| Solubilité | Soluble dans les solvants organiques |
| La pression de vapeur | 4,9 mmHg à 25 °C |
| Densité de vapeur | 4,36 (air = 1) |
| pKa | 7.08 |
| pH | Environ 7 |
Sécurité et dangers du chlorure de benzyle
Le chlorure de benzyle présente des risques potentiels pour la sécurité et doit être manipulé avec prudence. Il est considéré comme toxique et peut provoquer une grave irritation des yeux, de la peau et du système respiratoire. L’inhalation ou l’ingestion peut entraîner une détresse respiratoire et des dommages aux organes internes. Le contact direct avec la peau peut provoquer des brûlures et des dermatites. Le chlorure de benzyle est également inflammable et ses vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l’air. Une ventilation adéquate, un équipement de protection individuelle et des procédures de stockage et de manipulation appropriées sont essentiels pour minimiser les risques. En cas d’exposition, des soins médicaux immédiats sont nécessaires. Il est essentiel de suivre les consignes de sécurité et de consulter les fiches de données de sécurité lorsque vous travaillez avec du chlorure de benzyle.
| Symboles de danger | Crâne et os croisés |
| Description de la sécurité | Très toxique par inhalation et ingestion. Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires. Liquide et vapeur inflammables. |
| Numéros d’identification de l’ONU | ONU 1738 |
| Code SH | 2903.39.10 |
| Classe de danger | 6.1 (Substances toxiques) |
| Groupe d’emballage | II (Intermédiaire) |
| Toxicité | Toxicité orale aiguë – Élevée |
Méthodes de synthèse du chlorure de benzyle
Différentes méthodes peuvent synthétiser le chlorure de benzyle.
Une méthode courante implique la réaction entre l’alcool benzylique et l’acide chlorhydrique . Dans ce processus, l’acide chlorhydrique agit comme un réactif, facilitant la substitution du groupe hydroxyle (-OH) dans l’alcool benzylique par un atome de chlore. La réaction implique généralement l’application de chaleur et l’ébullition continue du mélange réactionnel dans des conditions de reflux.
Une autre méthode implique la réaction entre l’alcool benzylique et le chlorure de thionyle. Le chlorure de thionyle sert à la fois de réactif et de solvant dans ce processus. La réaction utilise un mécanisme S[sub]N[/sub]2, dans lequel le chlorure de thionyle déplace le groupe hydroxyle de l’alcool benzylique avec un atome de chlore.
Pour synthétiser le chlorure de benzyle, on peut effectuer la chloration du toluène en utilisant du chlore gazeux ou d’autres agents de chloration. La présence d’un catalyseur, tel que le chlorure ferrique ou le chlorure d’aluminium, initie la réaction et facilite la substitution d’un atome d’hydrogène dans le groupe méthyle du toluène par un atome de chlore.
Ces méthodes de synthèse permettent la production de chlorure de benzyle à l’échelle commerciale, fournissant un précurseur polyvalent pour divers composés organiques et applications. Il est important de noter que des précautions de sécurité et un équipement approprié doivent être utilisés lorsque vous travaillez avec ces produits chimiques et ces réactions.
Utilisations du chlorure de benzyle
Le chlorure de benzyle trouve de nombreuses applications dans diverses industries en raison de sa nature polyvalente et de sa réactivité. Voici quelques utilisations clés du chlorure de benzyle :
- Industrie pharmaceutique : L’industrie pharmaceutique utilise le chlorure de benzyle comme intermédiaire précieux pour synthétiser des composés pharmaceutiques, notamment des antibiotiques, des antihistaminiques et des sédatifs.
- Fabrication de produits chimiques : Dans la fabrication de produits chimiques, le chlorure de benzyle joue un rôle crucial dans la production de colorants, de parfums et d’agents aromatisants, conférant à ces produits des caractéristiques aromatiques uniques.
- Produits agrochimiques : Le chlorure de benzyle contribue activement aux efforts de l’industrie agricole pour protéger les cultures contre les ravageurs et les maladies, car il participe activement à la synthèse de pesticides et d’herbicides.
- Industrie des polymères : L’industrie des polymères utilise le chlorure de benzyle dans la production de polymères tels que le polystyrène, qui trouve des applications dans divers biens de consommation et matériaux d’emballage.
- Solvant : Le chlorure de benzyle agit comme solvant pour la cellulose, les résines et d’autres composés organiques, trouvant des applications dans les décapants pour peinture et les formulations adhésives.
- Réactif chimique : Le chlorure de benzyle sert de réactif pour diverses transformations organiques, permettant l’introduction du groupe fonctionnel benzyle dans la synthèse chimique.
- Industrie du caoutchouc : L’industrie du caoutchouc utilise du chlorure de benzyle dans le processus de vulcanisation du caoutchouc, améliorant ainsi sa durabilité et sa résistance.
- Recherche et développement : le chlorure de benzyle sert de composé polyvalent dans les laboratoires pour explorer diverses réactions chimiques et développer de nouvelles molécules.
- Industrie textile : L’industrie textile utilise le chlorure de benzyle dans la production d’auxiliaires textiles et dans les procédés de teinture.
- Fabrication de tensioactifs : le chlorure de benzyle joue activement un rôle dans la synthèse des tensioactifs utilisés dans les agents de nettoyage, les détergents et les produits de soins personnels.
Ces diverses applications mettent en évidence l’importance du chlorure de benzyle dans plusieurs industries, contribuant au développement de nombreux produits et avancées dans divers domaines.
Des questions:
Q : Quel est le nom IUPAC du chlorure de benzyle ?
R : Le nom IUPAC du chlorure de benzyle est chlorométhylbenzène.
Q : Comment peut-on préparer du chlorure de benzyle à partir de toluène ?
R : Le chlorure de benzyle peut être préparé à partir de toluène par chloration à l’aide de chlore gazeux ou d’autres agents de chloration en présence d’un catalyseur.
Q : Qu’est-ce qui est le plus électrophile, le chlorure de benzoyle ou le chlorure de benzyle ?
R : Le chlorure de benzoyle est plus électrophile que le chlorure de benzyle en raison de la présence du groupe carbonyle attracteur d’électrons.
Q : Le chlorure de benzyle est-il un halogénure d’alkyle primaire ?
R : Oui, le chlorure de benzyle est un halogénure d’alkyle primaire puisque l’atome de chlore est attaché à un atome de carbone directement lié au cycle aromatique.
Q : À quoi sert le chlorure de benzyle ?
R : Le chlorure de benzyle est un composé polyvalent utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de colorants, de parfums et d’autres composés organiques.
Q : Pouvez-vous tester le sang pour le chlorure de benzyle ?
R : Oui, les analyses de sang peuvent détecter la présence de chlorure de benzyle, fournissant ainsi des informations sur l’exposition ou la toxicité potentielle.
Q : Le chlorure de benzyle est-il soluble ?
R : Oui, le chlorure de benzyle est soluble dans l’eau et dans de nombreux solvants organiques.
Q : Le chlorure de benzyle est-il toxique ?
R : L’alcool benzylique peut être toxique s’il est ingéré ou utilisé à des concentrations élevées, provoquant potentiellement des effets néfastes sur le système nerveux central.
Q : Le chlorure de benzyle est-il inflammable ?
R : Oui, le chlorure de benzyle est inflammable et doit être manipulé avec prudence à proximité de flammes nues ou de sources d’inflammation.