Alcool benzylique – C7H8O, 100-51-6

L’alcool benzylique est un liquide incolore à l’arôme agréable. Il est utilisé comme solvant, conservateur et ingrédient de parfum dans divers produits de soins personnels et médicaments.

Nom UICPA L’alcool benzylique
Formule moléculaire C7H8O
Numero CAS 100-51-6
Synonymes Phénylméthanol, benzèneméthanol, hydroxytoluène, alpha-toluénol
InChI InChI=1S/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2

Propriétés de l’alcool benzylique

Formule d’alcool benzylique

La formule du benzèneméthanol est C7H8O. Il se compose de sept atomes de carbone, huit atomes d’hydrogène et un atome d’oxygène. Cette formule chimique représente la disposition des atomes dans une molécule de benzèneméthanol.

Alcool Benzylique Masse molaire

La masse molaire du benzèneméthanol est calculée en additionnant les masses atomiques de ses éléments constitutifs. Le carbone a une masse molaire de 12,01 g/mol, l’hydrogène a une masse molaire de 1,01 g/mol et l’oxygène a une masse molaire de 16,00 g/mol. En additionnant ces valeurs, la masse molaire du benzèneméthanol est déterminée à 108,14 g/mol.

Point d’ébullition de l’alcool benzylique

Le benzèneméthanol a un point d’ébullition d’environ 205°C (401°F). Il s’agit de la température à laquelle le liquide se transforme en état gazeux, généralement lorsqu’il est chauffé sous pression atmosphérique standard. Le point d’ébullition du benzèneméthanol détermine sa volatilité et son utilité dans diverses applications.

Point de fusion de l’alcool benzylique

Le point de fusion du benzèneméthanol est d’environ -15°C (5°F). Cette température indique le point auquel la forme solide du benzèneméthanol se transforme en liquide lors du chauffage. Le point de fusion est une caractéristique importante pour le stockage et la manipulation de la substance.

Densité de l’alcool benzylique g/mL

Le benzèneméthanol a une densité d’environ 1,045 g/mL. La densité représente la masse d’une substance par unité de volume. Cette propriété est utile pour déterminer la concentration ou la pureté du benzèneméthanol dans une solution.

Alcool benzylique Poids moléculaire

Le poids moléculaire du benzèneméthanol est de 108,14 g/mol. C’est la somme des poids atomiques de tous les atomes d’une molécule. Le poids moléculaire fournit des informations précieuses sur la masse du composé et facilite les calculs impliquant la stœchiométrie et les réactions chimiques.

Structure de l’alcool benzylique

L'alcool benzylique

La structure du benzèneméthanol est constituée d’un cycle benzénique attaché à un groupe hydroxyle (-OH). Le groupe hydroxyle est lié à l’atome de carbone du cycle benzénique. Cette structure confère au benzèneméthanol ses propriétés uniques et sa réactivité chimique.

Solubilité de l’alcool benzylique

Le benzèneméthanol est dans une certaine mesure soluble dans l’eau. Il présente une solubilité modérée en raison de la présence du groupe hydroxyle, qui permet la liaison hydrogène avec les molécules d’eau. Cependant, le benzèneméthanol est plus soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol et le chloroforme. La solubilité du benzèneméthanol a un impact sur son utilisation comme solvant ou additif dans diverses industries.

Apparence Liquide incolore
Gravité spécifique 1,045 g/ml
Couleur Incolore
Odeur Arôme agréable
Masse molaire 108,14 g/mole
Densité 1,045 g/ml
Point de fusion -15°C (5°F)
Point d’ébullition 205°C (401°F)
Point d’éclair 93°C (199°F)
Solubilité dans l’eau Soluble
Solubilité Soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol et le chloroforme
Pression de vapeur 0,39 mmHg à 25°C
Densité de vapeur 3,74 (air = 1)
pKa 15.4
pH Environ 7

Sécurité et danger de l’alcool benzylique

Le benzèneméthanol pose certaines considérations de sécurité et certains dangers qui doivent être pris en compte. Il peut provoquer une irritation des yeux et de la peau en cas de contact direct, c’est pourquoi des mesures de protection comme des gants et des lunettes sont recommandées. L’ingestion ou l’inhalation de grandes quantités de benzèneméthanol peut entraîner des nausées, des maux de tête et des étourdissements. Il est essentiel de manipuler le benzèneméthanol dans un endroit bien ventilé pour éviter l’accumulation de vapeurs. De plus, une exposition prolongée ou répétée à des concentrations élevées de benzèneméthanol peut potentiellement endommager le foie. Des procédures appropriées de stockage et de manipulation doivent être suivies pour minimiser les risques et garantir la sécurité dans les environnements de travail.

Symboles de danger Irritant
Description de la sécurité Nocif en cas d’ingestion, provoque une irritation de la peau et des yeux. Utiliser des mesures de protection appropriées.
Numéros d’identification de l’ONU ONU 1986
Code SH 29062100
Classe de danger 6.1
Groupe d’emballage III
Toxicité Toxique pour le foie à des concentrations élevées.

Méthodes de synthèse de l’alcool benzylique

Différentes méthodes synthétisent le benzèneméthanol.

Une méthode courante est l’hydrogénation catalytique du benzaldéhyde . Le benzaldéhyde réagit avec l’hydrogène gazeux en présence d’un catalyseur métallique comme le palladium ou le platine pour produire du benzèneméthanol. Le catalyseur facilite la réduction du groupe carbonyle dans le benzaldéhyde pour former du benzèneméthanol.

Une autre méthode implique l’oxydation du toluène. Le toluène est d’abord oxydé pour former du benzaldéhyde à l’aide d’un agent oxydant comme le permanganate de potassium ou l’acide chromique. Par la suite, un agent réducteur tel que le borohydrure de sodium ou l’hydrogène gazeux réduit davantage le benzaldéhyde pour former du benzèneméthanol.

Le chlorure de benzyle réagit avec l’hydroxyde de sodium ou de potassium pour produire du benzèneméthanol grâce à la synthèse de l’éther de Williamson. Le processus consiste à traiter le chlorure de benzyle avec une solution d’hydroxyde, entraînant la formation de benzèneméthanol.

Ces méthodes de synthèse offrent différentes voies pour obtenir du benzèneméthanol, chacune ayant ses avantages et ses limites. Le choix de la méthode dépend de facteurs tels que la disponibilité des matières premières, la pureté souhaitée et les exigences spécifiques de l’application. Il est important de prendre en compte les précautions de sécurité et de manipuler les produits chimiques dans un environnement contrôlé lors de la réalisation de ces processus de synthèse.

Utilisations de l’alcool benzylique

Le benzèneméthanol trouve diverses utilisations dans différentes industries en raison de ses propriétés polyvalentes. Voici quelques applications courantes :

  • Solvant : le benzèneméthanol dissout efficacement les huiles, les résines, les colorants et les dérivés de cellulose, ce qui en fait un solvant idéal pour les revêtements, les peintures et les encres.
  • Conservateur : le benzèneméthanol préserve une large gamme de produits, notamment les articles de soins personnels, les cosmétiques et les produits pharmaceutiques, en inhibant activement la croissance des bactéries et des champignons.
  • Ingrédient de parfum : Le benzèneméthanol confère un arôme agréable et fonctionne comme ingrédient de parfum dans les parfums, les eaux de Cologne et les produits parfumés.
  • Médicaments : Divers médicaments tels que les pommades topiques, les lotions et les solutions antiseptiques utilisent le benzèneméthanol comme ingrédient pharmaceutique actif.
  • Agent aromatisant : le benzèneméthanol améliore le goût des aliments et des boissons en tant qu’agent aromatisant actif.
  • Produits de nettoyage : Les propriétés solvantes et antimicrobiennes du benzèneméthanol en font un ingrédient précieux dans les agents de nettoyage, les détergents et les désinfectants.
  • Applications industrielles : Les industries utilisent le benzèneméthanol comme solvant et milieu réactionnel dans la production de polymères et d’autres processus industriels.
  • Industrie textile : le benzèneméthanol facilite le processus de filage des fibres synthétiques dans l’industrie textile.
  • Intermédiaire chimique : le benzèneméthanol participe activement en tant qu’intermédiaire à la synthèse de divers produits chimiques, notamment les esters benzyliques, les éthers benzyliques et les benzylamines.
  • Applications vétérinaires : En médecine vétérinaire, le benzèneméthanol sert d’anesthésique et traite activement les otites chez les animaux.

Ces diverses applications mettent en évidence l’importance et l’utilité généralisée de l’alcool benzylique dans de multiples industries.

Des questions:

Q : Qu’est-ce que l’alcool benzylique ?

R : Le benzèneméthanol est un liquide incolore avec un arôme agréable, couramment utilisé comme solvant, conservateur et ingrédient de parfum dans divers produits de soins personnels et médicaments.

Q : L’alcool benzylique est-il mauvais pour les cheveux ?

R : Le benzèneméthanol, lorsqu’il est utilisé à des concentrations appropriées, est généralement sans danger pour les cheveux et se trouve couramment dans les produits de soins capillaires comme agent de conservation ou ingrédient de parfum.

Q : L’alcool benzylique est-il halal ?

R : Le statut halal du benzèneméthanol dépend de sa source et du processus de fabrication. S’il provient de sources autorisées et est produit conformément aux normes halal, il peut être considéré comme halal.

Q : Où puis-je acheter de l’alcool benzylique ?

R : Le benzèneméthanol est disponible à l’achat auprès de diverses sources, notamment des fournisseurs de produits chimiques, des détaillants en ligne et des pharmacies ou magasins locaux vendant des ingrédients cosmétiques.

Q : À quoi sert l’alcool benzylique ?

R : Le benzèneméthanol est utilisé comme solvant, conservateur, ingrédient de parfum et ingrédient pharmaceutique dans les produits de soins personnels, les cosmétiques, les médicaments et les applications industrielles.

Q : Toluène en alcool benzylique ?

R : Le toluène peut être converti en benzèneméthanol par un processus en deux étapes : oxydation du toluène en benzaldéhyde, suivie d’une réduction du benzaldéhyde en alcool benzylique.

Q : Du chlorure de benzyle à l’alcool benzylique ?

R : Le chlorure de benzyle peut être converti en benzèneméthanol en le traitant avec de l’hydroxyde de sodium ou de potassium via la synthèse de l’éther Williamson.

Q : De l’aniline à l’alcool benzylique ?

R : L’aniline peut être convertie en benzèneméthanol par une série d’étapes impliquant la réduction de l’aniline en benzylamine, suivie par l’oxydation de la benzylamine en alcool benzylique.

Q : Benzèneméthanol en acide 2-phényléthanoïque ?

R : Le benzèneméthanol peut être converti en acide 2-phényléthanoïque par oxydation à l’aide d’agents oxydants puissants tels que le permanganate de potassium ou l’acide chromique.

Q : Comment convertir le benzaldéhyde en alcool benzylique ?

R : Le benzaldéhyde peut être réduit en benzèneméthanol en utilisant des agents réducteurs comme le borohydrure de sodium ou l’hydrogène gazeux en présence d’un catalyseur.

Q : Qu’est-ce qui est le plus acide, l’alcool benzylique ou le phénol ?

R : Le phénol est plus acide que le benzèneméthanol en raison de la stabilisation par résonance de l’ion phénoxe formé lors de la déprotonation.

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