Le 3-Hexanol est un alcool liquide incolore à l’odeur agréable. Il est utilisé dans la production de parfums, d’arômes et comme solvant.
| Nom UICPA | 3-hexanol |
| Formule moléculaire | C6H14O |
| Numero CAS | 623-37-0 |
| Synonymes | Hexan-3-ol, alcool 3-hexylique, CH3(CH2)3CH2OH |
| InChI | InChI=1S/C6H14O/c1-2-3-4-5-6-7/h7H,2-6H2,1H3 |
Propriétés du 3-hexanol
Formule 3-hexanol
La formule du 3-Hexanol est C6H14O. Il représente la disposition des atomes dans une molécule. Le « C » signifie carbone, « H » pour hydrogène et « O » pour oxygène. Le chiffre 6 indique qu’il y a six atomes de carbone dans la molécule, tandis que le chiffre 14 signifie la présence de 14 atomes d’hydrogène. Enfin, le « O » indique la présence d’un atome d’oxygène dans le composé.
3-Hexanol Masse molaire
La masse molaire de l’hexan-3-ol est calculée en additionnant les masses atomiques de tous les atomes de sa formule. Pour l’hexan-3-ol (C6H14O), la masse molaire peut être déterminée comme suit 6 atomes de carbone (12,01 g/mol) + 14 atomes d’hydrogène (1,008 g/mol) + 1 atome d’oxygène (16,00 g/mol), ce qui donne une masse molaire d’environ 102,18 g/mol.
Point d’ébullition du 3-hexanol
Le point d’ébullition de l’hexan-3-ol est la température à laquelle il passe d’un liquide à un gaz. l’hexan-3-ol a un point d’ébullition d’environ 156-157°C (312-315°F). Cette propriété est importante dans diverses applications industrielles, telles que les processus de distillation, où différentes substances sont séparées en fonction de leur point d’ébullition.
3-Hexanol Point de fusion
Le point de fusion de l’hexan-3-ol est la température à laquelle il passe d’un solide à un liquide. l’hexan-3-ol a un point de fusion d’environ -43°C (-45°F). Cette caractéristique est significative si l’on considère le comportement du composé dans différentes conditions de température.
Densité du 3-Hexanol g/mL
La densité de l’hexan-3-ol fait référence à la masse de la substance par unité de volume. La densité de l’hexan-3-ol est d’environ 0,81 g/mL. Cette propriété donne un aperçu de la compacité ou de la concentration du composé, facilitant ainsi diverses applications pratiques telles que la détermination de l’adéquation des solvants ou la compréhension de son comportement dans les mélanges.
3-Hexanol Poids moléculaire
Le poids moléculaire de l’hexan-3-ol est la somme des poids atomiques de tous les atomes de sa formule. Avec une formule C6H14O, le poids moléculaire de l’hexan-3-ol est d’environ 102,18 g/mol. Cette valeur est cruciale dans les calculs chimiques, notamment pour déterminer la stœchiométrie des réactions et les rapports molaires.
Structure du 3-hexanol
La structure de l’hexan-3-ol est constituée d’une chaîne de six atomes de carbone, avec un groupe -OH (hydroxyle) attaché au troisième atome de carbone. Il peut être représenté par CH3(CH2)3CH2OH. Cette structure définit ses propriétés chimiques et son comportement lorsqu’il interagit avec d’autres composés.
Solubilité du 3-hexanol
L’hexan-3-ol est partiellement soluble dans l’eau, ce qui signifie qu’il peut se dissoudre dans une certaine mesure. Cependant, sa solubilité est limitée en raison de sa nature hydrophobe (hydrofuge). Il est plus soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol ou l’éther. Les caractéristiques de solubilité de l’hexan-3-ol ont un impact sur ses applications dans diverses industries, notamment les produits pharmaceutiques et la synthèse chimique.
| Apparence | Incolore |
| Gravité spécifique | 0,81 g/ml |
| Couleur | N / A |
| Odeur | Agréable |
| Masse molaire | 102,18 g/mole |
| Densité | 0,81 g/ml |
| Point de fusion | -43°C |
| Point d’ébullition | 156-157°C |
| Point d’éclair | N / A |
| Solubilité dans l’eau | Partiellement soluble |
| Solubilité | Plus soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol ou l’éther |
| Pression de vapeur | N / A |
| Densité de vapeur | N / A |
| pKa | N / A |
| pH | N / A |
Sécurité et dangers du 3-hexanol
l’hexan-3-ol présente certaines considérations de sécurité et certains dangers. Il est important de manipuler ce composé avec prudence. Le contact direct avec l’hexan-3-ol peut provoquer une irritation de la peau et des yeux. L’ingestion ou l’inhalation de grandes quantités peut entraîner des effets néfastes sur les systèmes respiratoire et digestif. Il est essentiel d’utiliser un équipement de protection individuelle (EPI) approprié lorsque vous travaillez avec de l’hexan-3-ol afin de minimiser les risques d’exposition. De plus, il est essentiel de stocker cette substance dans un endroit bien ventilé, à l’abri de la chaleur et des flammes nues, car elle est inflammable. Des méthodes d’élimination appropriées doivent être suivies conformément aux réglementations locales pour éviter la contamination de l’environnement.
| Symboles de danger | Danger |
| Description de la sécurité | Manipulez avec prudence. Évitez les contacts directs. |
| Numéros d’identification de l’ONU | ONU 3275 |
| Code SH | 2905.19.10 |
| Classe de danger | 3 |
| Groupe d’emballage | III |
| Toxicité | Faible toxicité |
Méthodes de synthèse du 3-hexanol
Il existe plusieurs méthodes pour synthétiser l’hexan-3-ol. Une approche courante consiste à utiliser la réaction d’hydroboration-oxydation du 1-hexène.
Pour synthétiser l’hexan-3-ol, faites réagir le 1-hexène avec le borane (BH3) en présence d’un solvant comme le tétrahydrofurane (THF) . Cette réaction forme l’intermédiaire de bore correspondant, qui subit ensuite une oxydation avec du peroxyde d’hydrogène (H2O2) ou de l’hydroxyde de sodium (NaOH) , entraînant la formation d’hexan-3-ol.
Une autre méthode implique la réduction de la 3-hexanone à l’aide d’un agent réducteur comme le borohydrure de sodium (NaBH4) ou l’hydrure de lithium et d’aluminium (LiAlH4). Cette réaction convertit le groupe carbonyle de la 3-hexanone en groupe hydroxyle, entraînant la formation d’hexan-3-ol.
Générez de l’hexan-3-ol par la réaction de Grignard en faisant réagir du magnésium (Mg) avec un halogénure d’alkyle, tel que le 1-bromohexane. Cette réaction donne le réactif de Grignard correspondant, qui réagit ensuite avec le formaldéhyde (HCHO) pour produire de l’hexan-3-ol.
Obtenez l’hexan-3-ol en réduisant l’aldéhyde correspondant, issu de l’oxydation de l’alcool hexylique. Réduisez l’aldéhyde en utilisant des agents réducteurs comme le NaBH4 ou l’hydrogénation catalytique, conduisant à la formation d’hexan-3-ol.
Ces différentes méthodes de synthèse offrent différentes voies d’obtention de l’hexan-3-ol, permettant une flexibilité et une adaptation en fonction des besoins spécifiques et des matières premières disponibles. Une sélection minutieuse de la méthode appropriée est essentielle pour garantir une synthèse efficace et contrôlée de l’hexan-3-ol.
Utilisations du 3-hexanol
L’hexan-3-ol trouve un large éventail d’applications en raison de ses propriétés polyvalentes. Voici quelques utilisations clés de l’Hexan-3-ol :
- L’hexan-3-ol est largement utilisé dans l’industrie des parfums et des parfums en raison de son odeur agréable. L’industrie l’utilise comme ingrédient de parfum dans divers produits de soins personnels, notamment les parfums, les eaux de Cologne, les savons et les lotions.
- Diverses applications utilisent l’hexan-3-ol comme solvant. Il joue un rôle dans la formulation de peintures, de revêtements et d’adhésifs, en dissolvant et en dispersant d’autres composants.
- L’hexan-3-ol agit comme intermédiaire dans la synthèse de produits pharmaceutiques et chimiques agricoles. Il subit d’autres réactions chimiques pour produire des composés dotés de propriétés médicinales ou pesticides.
- Il sert de réactif important dans les réactions de chimie organique, telles que les processus d’estérification et d’oxydation.
- Le composé contribue à l’amélioration de l’efficacité de la combustion et réduit les émissions en tant qu’additif pour carburant dans certaines applications.
- L’hexan-3-ol a des applications potentielles dans le domaine de la nanotechnologie. Il peut servir de pierre angulaire à la synthèse de nanostructures et de nanoparticules.
- Chez certaines espèces d’insectes, l’hexan-3-ol fonctionne comme une phéromone, influençant le comportement et la communication des insectes.
Les propriétés polyvalentes de l’hexan-3-ol le rendent précieux dans de nombreux secteurs, notamment les parfums, les arômes, les produits pharmaceutiques, les revêtements, etc. Son odeur distinctive, sa solubilité et sa réactivité contribuent à son utilisation généralisée dans diverses applications.
Des questions:
Q : Quel composé correspond au spectre IR du trans-4-octène, du cyclohexane et du 3-hexanol ?
R : l’hexan-3-ol correspond au spectre IR du trans-4-octène, du cyclohexane et de l’hexan-3-ol.
Q : Combien de centres de chiralité existe-t-il dans le 3-hexanol ?
R : Il existe 1 centre de chiralité dans l’hexan-3-ol.
Q : Quelle paire de réactifs mènerait au 3-hexanol ?
R : La paire de réactifs qui conduirait à l’hexan-3-ol est le 1-hexène et le borane, suivis d’une oxydation avec du peroxyde d’hydrogène ou de l’hydroxyde de sodium.
Q : Quel composé correspond au spectre IR du 3-hexanol ?
R : Le composé qui correspond au spectre IR de l’hexan-3-ol est l’hexan-3-ol lui-même.