Le 2-Hexanol est un alcool à six atomes de carbone. Il possède un groupe hydroxyle (-OH) attaché au deuxième atome de carbone, ce qui le rend utile dans diverses applications industrielles et comme ingrédient de parfum.
| Nom UICPA | 2-hexanol |
| Formule moléculaire | C6H14O |
| Numero CAS | 626-93-7 |
| Synonymes | Hexan-2-ol, n-Hexanol, alcool hexylique |
| InChI | InChI=1S/C6H14O/c1-3-5-6(7)4-2/h6-7H,3-5H2,1-2H3 |
Propriétés du 2-hexanol
Formule 2-hexanol
La formule chimique du 2-hexanol est C6H14O. Il se compose de six atomes de carbone, quatorze atomes d’hydrogène et un atome d’oxygène. La formule représente la composition exacte de la molécule, fournissant des informations précieuses sur ses constituants élémentaires.
2-Hexanol Masse molaire
La masse molaire de l’hexan-2-ol est calculée en additionnant les masses atomiques de tous ses atomes constitutifs. Avec six atomes de carbone, quatorze atomes d’hydrogène et un atome d’oxygène, la masse molaire de l’hexan-2-ol est d’environ 102,18 grammes par mole. Cette valeur est cruciale pour divers calculs et conversions chimiques.
Point d’ébullition du 2-hexanol
Le point d’ébullition de l’hexan-2-ol est la température à laquelle il passe de l’état liquide à l’état gazeux sous pression atmosphérique standard. l’hexan-2-ol a un point d’ébullition d’environ 157 à 158 degrés Celsius (315 à 316 degrés Fahrenheit). Ce point d’ébullition relativement élevé le rend adapté aux applications où une résistance à la chaleur est requise.
2-Hexanol Point de fusion
Le point de fusion de l’hexan-2-ol est la température à laquelle il passe de l’état solide à l’état liquide. l’hexan-2-ol a un point de fusion d’environ -47 degrés Celsius (-53 degrés Fahrenheit). Ce point de fusion bas indique qu’il s’agit d’un liquide aux températures ambiantes les plus normales.
2-Hexanol Densité g/mL
La densité de l’hexan-2-ol fait référence à la masse de la substance par unité de volume. l’hexan-2-ol a une densité d’environ 0,811 grammes par millilitre (g/mL). Cette valeur de densité donne un aperçu de la compacité ou de la concentration de la substance.
2-Hexanol Poids moléculaire
Le poids moléculaire de l’hexan-2-ol est la somme des poids atomiques de tous les atomes de sa formule chimique. Avec une formule moléculaire de C6H14O, l’hexan-2-ol a un poids moléculaire approximatif de 102,18 grammes par mole. Cette valeur est utilisée dans divers calculs et mesures chimiques.
Structure du 2-hexanol
La structure de l’hexan-2-ol est constituée d’une chaîne à six carbones avec un groupe hydroxyle (-OH) attaché au deuxième atome de carbone. Cette disposition lui confère ses propriétés et sa réactivité caractéristiques. La structure peut être visualisée comme une chaîne droite avec le groupe hydroxyle se ramifiant à la deuxième position du carbone.
Solubilité du 2-hexanol
L’hexan-2-ol est modérément soluble dans l’eau. Il peut se mélanger à l’eau dans une certaine mesure en raison de la présence du groupe hydroxyle. Cependant, sa solubilité diminue avec l’augmentation de la longueur de la chaîne carbonée. Il est plus soluble dans les solvants organiques comme l’éthanol, l’acétone et le chloroforme. La solubilité de l’hexan-2-ol dans différents solvants influence ses applications et son comportement dans divers systèmes.
| Apparence | Liquide incolore |
| Gravité spécifique | 0,811 g/ml |
| Couleur | Incolore |
| Odeur | Odeur caractéristique |
| Masse molaire | 102,18 g/mole |
| Densité | 0,811 g/ml |
| Point de fusion | -47 °C (-53 °F) |
| Point d’ébullition | 157-158 °C (315-316 °F) |
| Point d’éclair | 58 °C (136 °F) |
| Solubilité dans l’eau | Solubilité modérée |
| Solubilité | Soluble dans les solvants organiques comme l’éthanol, l’acétone et le chloroforme |
| Pression de vapeur | 0,48 mmHg à 25 °C |
| Densité de vapeur | 3,5 (Air = 1) |
| pKa | 16.3 |
| pH | Approximativement neutre (environ pH 7) |
Veuillez noter que les valeurs fournies sont approximatives et peuvent varier en fonction des conditions et des sources spécifiques.
Sécurité et dangers du 2-hexanol
L’hexan-2-ol présente certains risques pour la sécurité qui doivent être pris en compte. Il est important de manipuler ce produit chimique avec prudence. Le contact direct avec l’hexan-2-ol peut provoquer une irritation de la peau et des yeux. L’ingestion ou l’inhalation de concentrations élevées peut entraîner une détresse respiratoire. Il est conseillé de porter un équipement de protection approprié, tel que des gants et des lunettes, lorsque vous travaillez avec l’hexan-2-ol. Une ventilation adéquate est cruciale pour éviter l’accumulation de vapeurs. En cas d’exposition accidentelle, des soins médicaux immédiats doivent être recherchés. Il est essentiel de stocker et de transporter l’hexan-2-ol dans des conteneurs bien fermés, à l’écart des sources d’inflammation afin de minimiser les risques d’incendie.
| Symboles de danger | Xi (Irritant) |
| Description de la sécurité | Eviter le contact avec les yeux et la peau. Utiliser avec une ventilation adéquate. Portez des vêtements et des gants de protection. |
| Numéros d’identification de l’ONU | ONU 2282 |
| Code SH | 2905.12.00 |
| Classe de danger | 3 (Liquide inflammable) |
| Groupe d’emballage | III |
| Toxicité | Modérément toxique ; nocif en cas d’ingestion ou |
| inhalé |
Méthodes de synthèse du 2-hexanol
Il existe plusieurs méthodes pour synthétiser l’hexan-2-ol.
Une approche courante est la méthode d’hydroboration-oxydation. Dans ce procédé, le 1-hexène, un alcène, réagit avec le borane (BH3) en présence d’un solvant tel que le tétrahydrofurane (THF). Cette étape d’hydroboration aboutit à la formation d’un intermédiaire organoborane. L’oxydation de l’intermédiaire produit de l’hexan-2-ol en utilisant du peroxyde d’hydrogène (H2O2) ou du perborate de sodium (NaBO3).
Une autre méthode implique l’hydrogénation catalytique de la 2-hexanone. Pour obtenir l’hexan-2-ol, la réduction de la 2-hexanone se produit à l’aide d’un catalyseur tel que le platine (Pt), le palladium (Pd) ou le nickel (Ni) en présence d’une source d’hydrogène. Cette réaction d’hydrogénation convertit le groupe fonctionnel cétone en un groupe hydroxyle, entraînant la formation d’hexan-2-ol.
La réaction de Grignard synthétise l’hexan-2-ol en faisant réagir un réactif de Grignard, tel que le bromure de méthylmagnésium (CH3MgBr), avec du formaldéhyde (CH2O) ou du paraformaldéhyde (CH2O)n dans un solvant éther. La réaction donne un intermédiaire qui subit une hydrolyse, entraînant la production d’hexan-2-ol.
Ces méthodes de synthèse fournissent des voies pour la production d’hexan-2-ol à l’échelle du laboratoire et de l’industrie. Le choix de la méthode dépend de facteurs tels que la disponibilité des matières premières, la pureté souhaitée et l’efficacité du processus.
Utilisations du 2-hexanol
L’hexan-2-ol trouve un large éventail d’applications en raison de ses propriétés polyvalentes. Voici quelques utilisations clés de l’Hexan-2-ol :
- L’hexan-2-ol trouve des applications comme solvant dans diverses industries, notamment les peintures, les revêtements et les produits de nettoyage.
- Les parfums, savons et produits de soins personnels utilisent l’Hexan-2-ol comme ingrédient de parfum en raison de son odeur agréable.
- Les fabricants utilisent l’Hexan-2-ol dans la production de plastifiants, qui améliorent la flexibilité et la durabilité des plastiques.
- La synthèse d’autres produits chimiques, tels que les esters largement utilisés dans les arômes, les parfums et les produits pharmaceutiques, repose sur l’Hexan-2-ol comme précurseur.
- L’hexan-2-ol joue un rôle essentiel dans les applications agricoles en tant qu’intermédiaire dans la production d’herbicides et d’insecticides.
- En raison de sa nature inflammable, l’Hexan-2-ol trouve une application comme additif pour carburant ou comme composant dans les biocarburants.
- L’industrie pharmaceutique utilise l’Hexan-2-ol comme solvant pour les formulations de médicaments et comme matière première dans la synthèse de composés pharmaceutiques.
- L’hexan-2-ol est utilisé pour créer des saveurs et des arômes pour les produits alimentaires, améliorant ainsi l’expérience sensorielle globale.
- L’hexan-2-ol sert d’inhibiteur de corrosion dans les processus de travail des métaux et industriels, protégeant ainsi contre la dégradation.
- La chimie analytique utilise l’Hexan-2-ol comme étalon de référence et les laboratoires de recherche l’utilisent à diverses fins expérimentales.
Ces diverses applications mettent en évidence la polyvalence de l’hexan-2-ol dans plusieurs industries, démontrant ainsi son importance en tant que composé chimique précieux.
Des questions:
Q : Quel est le principal produit de la déshydratation E1 du 2-hexanol ?
R : Le principal produit de la déshydratation E1 de l’hexan-2-ol est le 2-hexène, un alcène.
Q : Quel est le produit prédominant de la réaction du 2-hexanol avec H2CrO4 ?
R : Le produit prédominant de la réaction de l’hexan-2-ol avec H2CrO4 est la 2-hexanone, une cétone.
Q : Quels produits seraient obtenus par la déshydratation du 2-hexanol ?
R : Les produits obtenus par déshydratation de l’hexan-2-ol sont principalement du 2-hexène et de l’eau.
Q : Qu’est-ce que la synthèse par réaction de Grignard du mécanisme du 2-méthyl-2-hexanol ?
R : Dans la synthèse par réaction de Grignard du 2-méthyl-2-hexanol, un réactif de Grignard réagit avec le formaldéhyde pour former un intermédiaire, qui est ensuite hydrolysé pour donner du 2-méthyl-2-hexanol.
Q : Quelle est la valeur Rf du produit 2-hexanol ?
R : La valeur Rf pour l’hexan-2-ol peut varier en fonction des conditions expérimentales spécifiques et de la phase mobile utilisée dans la séparation chromatographique.
Q : Quel composé, lorsqu’il réagit avec du H2SO4 et de l’eau, produira du 2-hexanol ?
R : Le composé 2-hexène, lorsqu’il réagit avec du H2SO4 et de l’eau, produira de l’hexan-2-ol par hydratation catalysée par un acide.