L’acrylate de 2-hydroxyéthyle (C5H8O3) est un composé chimique utilisé dans la production d’adhésifs et de revêtements. Il offre une excellente adhérence et résistance aux UV sur divers matériaux.
| Nom UICPA | Acrylate de 2-hydroxyéthyle |
| Formule moléculaire | C5H8O3 |
| Numero CAS | 818-61-1 |
| Synonymes | 2-HEA, acrylate d’éthylglycol, ester 2-hydroxyéthylique de l’acide acrylique |
| InChI | InChI=1S/C5H8O3/c1-2-7-4-3-5(6)8/h2,4,6H,1,3H2 |
Propriétés de l’acrylate de 2-hydroxyéthyle
Formule d’acrylate de 2-hydroxyéthyle
La formule de l’acrylate d’éthylglycol est C5H8O3. Il se compose de cinq atomes de carbone, huit atomes d’hydrogène et trois atomes d’oxygène.
Acrylate de 2-hydroxyéthyle Masse molaire
La masse molaire de l’acrylate d’éthylglycol est calculée en additionnant les masses atomiques de tous ses atomes constitutifs. C’est environ 116,12 grammes par mole.
Point d’ébullition de l’acrylate de 2-hydroxyéthyle
Le point d’ébullition de l’acrylate d’éthylglycol est la température à laquelle il passe d’un liquide à un gaz. Son point d’ébullition est d’environ 160-170 degrés Celsius.
Acrylate de 2-hydroxyéthyle Point de fusion
Le point de fusion de l’acrylate d’éthylglycol est la température à laquelle il passe d’un solide à un liquide. Son point de fusion est d’environ -25 à -20 degrés Celsius.
Acrylate de 2-hydroxyéthyle Densité g/ml
La densité de l’acrylate d’éthylglycol fait référence à la masse par unité de volume de la substance. Sa densité est d’environ 1,12 gramme par millilitre.
Acrylate de 2-hydroxyéthyle Poids moléculaire
Le poids moléculaire de l’acrylate d’éthylglycol est la somme des poids atomiques de tous les atomes de sa formule chimique. C’est environ 116,12 grammes par mole.
Structure de l’acrylate de 2-hydroxyéthyle
La structure de l’acrylate d’éthylglycol est constituée d’un groupe hydroxyéthyle (-CH2CH2OH) attaché au groupe fonctionnel acrylate (-CH2=CHCOO-). Cette structure lui confère ses propriétés uniques.
Solubilité de l’acrylate de 2-hydroxyéthyle
L’acrylate d’éthylglycol est miscible dans de nombreux solvants organiques tels que l’acétone, le méthanol et l’acétate d’éthyle. Il présente une solubilité limitée dans l’eau, formant une solution claire et incolore.
Ces propriétés font de l’acrylate d’éthylglycol un composé polyvalent utilisé dans diverses applications, notamment les adhésifs, les revêtements et la synthèse de polymères.
| Apparence | Liquide transparent |
| Gravité spécifique | 1,12 g/cm3 |
| Couleur | Incolore |
| Odeur | Bénin |
| Masse molaire | 116,12 g/mole |
| Densité | 1,12 g/ml |
| Point de fusion | -25 à -20 °C |
| Point d’ébullition | 160-170 °C |
| Point d’éclair | 82 °C |
| Solubilité dans l’eau | Solubilité limitée |
| Solubilité | Miscible dans les solvants organiques |
| Pression de vapeur | 1,5 mmHg à 25 °C |
| Densité de vapeur | 4,0 (Air = 1) |
| pKa | 5,58 |
| pH | Environ 5-7 |
Sécurité et dangers de l’acrylate de 2-hydroxyéthyle
L’acrylate d’éthylglycol présente certains risques pour la sécurité qui doivent être pris en compte. Il est considéré comme nocif en cas d’ingestion, provoquant une irritation et des dommages possibles au tractus gastro-intestinal. Le contact direct avec la peau peut entraîner des irritations, des rougeurs et même des brûlures chimiques. L’inhalation de vapeurs ou de brouillards peut irriter le système respiratoire. Il est essentiel de manipuler ce composé avec un équipement de protection approprié, notamment des gants et des lunettes de sécurité, et de travailler dans un endroit bien ventilé. En cas d’exposition accidentelle, il est crucial de consulter un médecin et de fournir des informations pertinentes sur la substance. Les fiches de données de sécurité et les directives de manipulation doivent être consultées pour obtenir des informations de sécurité complètes.
| Symboles de danger | Corrosif, Irritant |
| Description de la sécurité | Nocif en cas d’ingestion. Provoque une irritation de la peau et des yeux. Peut provoquer une irritation respiratoire. |
| Numéros d’identification de l’ONU | ONU 2922 |
| Code SH | 2916.14.00 |
| Classe de danger | 8 (Corrosif) |
| Groupe d’emballage | III |
| Toxicité | Modérément toxique |
Méthodes de synthèse de l’acrylate de 2-hydroxyéthyle
Il existe plusieurs méthodes de synthèse pour produire de l’acrylate d’éthylglycol. Une méthode courante consiste à faire réagir l’acide acrylique avec de l’éthylène glycol en présence d’un catalyseur, tel que l’acide sulfurique ou l’acide p-toluènesulfonique. La réaction se déroule en chauffant le mélange dans des conditions de reflux, ce qui facilite l’élimination de l’eau formée pendant le processus d’estérification. Une fois terminées, la neutralisation et la purification du mélange réactionnel donnent le produit acrylate d’éthylglycol souhaité.
Une autre méthode de synthèse consiste à faire réagir l’acrylate de méthyle avec de l’éthylène glycol en utilisant un catalyseur de transestérification comme le méthylate de sodium ou l’éthoxyde de sodium. Conduisez la réaction à une température élevée et refluez-la jusqu’à ce que vous obteniez la conversion souhaitée. Ensuite, le mélange résultant est purifié par distillation ou d’autres techniques de séparation pour obtenir de l’acrylate d’éthylglycol.
Synthétiser l’acrylate d’éthylglycol en estérifiant l’acide acrylique avec de l’oxyde d’éthylène . Cette méthode consiste à faire réagir l’acide acrylique et l’oxyde d’éthylène en présence d’un catalyseur approprié, tel que l’acide sulfurique ou l’acide p-toluènesulfonique. Un contrôle minutieux de la température et de la pression pendant la réaction garantit une conversion efficace. Le produit résultant est ensuite purifié pour obtenir de l’acrylate d’éthylglycol pur.
Ces méthodes de synthèse offrent diverses voies de production d’acrylate d’éthylglycol, répondant à son utilisation dans diverses applications industrielles.
Utilisations de l’acrylate de 2-hydroxyéthyle
- l’acrylate d’éthylglycol joue un rôle crucial en tant que composant clé dans la formulation d’adhésifs, offrant des propriétés d’adhésion exceptionnelles pour une liaison forte entre différents matériaux.
- Les producteurs utilisent l’acrylate d’éthylglycol dans la fabrication de revêtements pour diverses applications, conférant des caractéristiques souhaitables telles qu’une durabilité, une résistance aux intempéries et une résistance aux UV améliorées, ce qui les rend adaptés aux utilisations extérieures et hautes performances.
- La réactivité de l’acrylate d’éthylglycol permet son utilisation dans la synthèse de polymères et de copolymères, agissant comme monomère pour contribuer à la formation de polymères dotés de propriétés souhaitées telles que la flexibilité, l’adhésion et la résistance chimique.
- L’industrie textile incorpore ce composé dans les revêtements et les finitions pour améliorer les propriétés du tissu telles que la déperlance et la résistance aux plis.
- Les fabricants utilisent l’acrylate d’éthylglycol pour produire des films adhésifs, qui sont largement utilisés dans des industries telles que l’emballage, l’électronique et l’automobile, offrant de fortes propriétés d’adhésion et de liaison.
- l’acrylate d’éthylglycol trouve une application dans la formulation de matériaux photodurcissables tels que les résines et les revêtements durcissables aux UV, permettant un durcissement rapide lors de l’exposition à la lumière UV, ce qui les rend idéaux pour les applications nécessitant des processus de durcissement rapides et efficaces.
- Les producteurs utilisent ce composé dans la production d’encres, notamment d’encres durcissables aux UV, facilitant un séchage rapide et une meilleure adhérence sur différents substrats, ce qui permet d’obtenir des impressions de haute qualité.
- Diverses industries, notamment la construction, l’électronique et la santé, bénéficient de l’application de l’acrylate d’éthylglycol, contribuant au développement de produits tels que des produits d’étanchéité, des adhésifs électroniques et des matériaux dentaires.
Des questions:
Q : Les copolymères d’acrylates sont-ils identiques au méthacrylate de 2-hydroxyéthyle ?
R : Non, le copolymère d’acrylates fait référence à un groupe de polymères dérivés de divers monomères d’acrylate, tandis que le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) est un monomère spécifique avec une structure et des propriétés chimiques distinctes.
Q : FDS d’acrylate de 2-hydroxyéthyle ?
R : La fiche de données de sécurité (FDS) de l’acrylate d’éthylglycol fournit des informations complètes sur ses propriétés physiques et chimiques, les précautions de manipulation, les risques pour la santé et les procédures d’urgence. Il est essentiel de consulter la FDS spécifique pour obtenir des informations de sécurité précises et détaillées.
Q : Solubilité du poly(acrylate de 2-hydroxyéthyle) ?
R : Le poly(acrylate d’éthylglycol) est généralement soluble dans les solvants organiques courants tels que l’acétone, l’éthanol et le méthanol. Sa solubilité peut varier en fonction du poids moléculaire et de la température.
Q : Produits à base d’acrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) ?
R : l’acrylate d’éthylglycol (HEMA) est utilisé dans la production de divers produits, notamment des adhésifs, des revêtements, des produits d’étanchéité, des encres et des matériaux dentaires, en raison de ses propriétés adhésives, de sa résistance aux UV et de sa polyvalence.
Q : Utilisations de l’acrylate de 2-hydroxyéthyle ?
R : l’acrylate d’éthylglycol trouve des applications dans les adhésifs, les revêtements, la synthèse de polymères, l’industrie textile, les films adhésifs, les matériaux photodurcissables, les encres et diverses autres industries où son adhérence, sa durabilité et ses propriétés de durcissement sont bénéfiques.